4,4-dimethyl-2-methylene-1,3-dioxolan-5-one | 66424-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-methylene-1,3-dioxolan-5-one
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2-methylen-1,3-dioxolan-5-on；5,5-dimethyl-2-methylene-[1,3]dioxolan-4-one；5,5-Dimethyl-2-methylidene-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 66424-62-2
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: YDNWSNKFPHGBCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧基-2-甲基丙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-methylene-1,3-dioxolan-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用4,4-二取代五元环烯酮半缩醛酯（CKHE）单体合成可降解且可化学回收的聚合物

  摘要：

  使用五元环烯酮半缩醛酯（CKHE）单体合成了新型可降解且可化学回收的聚合物。研究的单体是 4,4-二甲基-2-亚甲基-1,3-二氧戊环-5-酮 (DMDL) 和 5-甲基-2-亚甲基-5-苯基-1,3-二氧戊环-4-酮 (PhDL) ）。这两种单体的合成产率很高（80-90%），这是一个有吸引力的特点。 DMDL 使其均聚物具有相对较高的分子量（ M n >100 000，其中M n是数均分子量）。 DMDL和PDL与各种乙烯基单体，即甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯、苯乙烯、丙烯腈、乙烯基吡咯烷酮和丙烯酰胺，以及各种官能化的甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯共聚。如此广泛的可获取聚合物对于材料设计非常有用。所得DMDL均聚物和无规共聚物在碱性条件（氢氧化物或胺存在）和相对温和的温度（室温至65℃）下降解。 DMDL 均聚物的降解产生 2-羟基异丁酸 (HIBA)。回收产生的HIBA并用作重新合成DMDL单体的

  DOI：

  10.1039/d1sc03560f

文献信息

• FRIARY R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 1, 63-64
  作者：FRIARY R.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] DEGRADABLE POLYMERIC MATERIALS<br/>[FR] MATÉRIAUX POLYMÈRES DÉGRADABLES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2021071432A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  Disclosed herein is a degradable polymeric material comprising a polymer of formula I, and a method of forming said polymeric material. The polymers of formula I have the following structure:, where m, n, X1, X2, R1 to R3 and Y are as defined herein.
• Synthesis of degradable and chemically recyclable polymers using 4,4-disubstituted five-membered cyclic ketene hemiacetal ester (CKHE) monomers
  作者：Xin Yi Oh、Yicen Ge、Atsushi Goto

  DOI：10.1039/d1sc03560f

  日期：——

  Novel degradable and chemically recyclable polymers were synthesized using five-membered cyclic ketene hemiacetal ester (CKHE) monomers. The studied monomers were 4,4-dimethyl-2-methylene-1,3-dioxolan-5-one (DMDL) and 5-methyl-2-methylene-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-one (PhDL). The two monomers were synthesized in high yields (80–90%), which is an attractive feature. DMDL afforded its homopolymer with

  使用五元环烯酮半缩醛酯（CKHE）单体合成了新型可降解且可化学回收的聚合物。研究的单体是 4,4-二甲基-2-亚甲基-1,3-二氧戊环-5-酮 (DMDL) 和 5-甲基-2-亚甲基-5-苯基-1,3-二氧戊环-4-酮 (PhDL) ）。这两种单体的合成产率很高（80-90%），这是一个有吸引力的特点。 DMDL 使其均聚物具有相对较高的分子量（ M n >100 000，其中M n是数均分子量）。 DMDL和PDL与各种乙烯基单体，即甲基丙烯酸酯、丙烯酸酯、苯乙烯、丙烯腈、乙烯基吡咯烷酮和丙烯酰胺，以及各种官能化的甲基丙烯酸酯和丙烯酸酯共聚。如此广泛的可获取聚合物对于材料设计非常有用。所得DMDL均聚物和无规共聚物在碱性条件（氢氧化物或胺存在）和相对温和的温度（室温至65℃）下降解。 DMDL 均聚物的降解产生 2-羟基异丁酸 (HIBA)。回收产生的HIBA并用作重新合成DMDL单体的