3-phenyl-1-(pyridin-3-yl)propan-1-ol | 113590-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(pyridin-3-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-Phenyl-1-pyridin-3-ylpropan-1-ol
• CAS: 113590-50-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD12153548
• 分子量: 213.279
• InChiKey: BGQSHNZSTVAUNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(pyridin-3-yl)propan-1-ol 在 草酰氯 、 2,3-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropenone 作用下， 以 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到3-(1-chloro-3-phenylpropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  亲核取代催化平台的开发：环丙烯酮催化的醇的氯去水合

  摘要：

  环丙烯酮起到了作用：2,3-双（对甲氧基苯基）环丙烯酮是一种高效的催化剂，可对20种不同的醇底物进行氯脱水（参见方案； X = Cl）。用草酰氯作为催化活化剂，这种亲核取代过程通过环丙烯活化的中间体进行，并导致具有手性中心的底物完全立体化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201104638
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-苯基-1-吡啶-3-基-丙-2-烯-1-酮 在 甲醇 、 C₁₈H₁₇MnN₅O₃⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以89 %的产率得到3-phenyl-1-(pyridin-3-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用基于 NHC 的 Pincer (CNC)MnI 配合物在甲醇中选择性转移氢化 C=O 和共轭 C=C 键**

  摘要：

  氢转移：公开了采用(CNC)Mn I络合物，利用甲醇作为氢源将α，β-不饱和酮化学选择性单转移和双转移氢化为饱和酮或醇。

  DOI：

  10.1002/cssc.202300683

文献信息

• Tandem Cross Coupling Reaction of Alcohols for Sustainable Synthesis of β-Alkylated Secondary Alcohols and Flavan Derivatives
  作者：Sujan Shee、Bhaskar Paul、Dibyajyoti Panja、Bivas Chandra Roy、Kaushik Chakrabarti、Kasturi Ganguli、Ayan Das、Gourab Kanti Das、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.201700722

  日期：2017.11.23

  efficiently under solvent-free conditions. Remarkably, this catalytic system disclosed so far the highest TON of 288000 for the cross coupling of alcohols. Notably, this methodology was successfully applied for the one-pot synthesis of a range of flavan derivatives. A detailed DFT studies and kinetic experiments were performed to understand the reaction mechanism as well as the high reactivity of this

  据报道，Ru（II）NHC络合物（负载量低至0.001 mol％）催化了多种芳族，脂族和杂环醇的交叉偶联。该方案在无溶剂条件下也能有效发挥作用。显着地，该催化体系公开了迄今为止用于醇的交叉偶联的最高TON为288000。值得注意的是，该方法已成功用于一系列黄烷衍生物的一锅合成。进行了详细的DFT研究和动力学实验，以了解该催化体系的反应机理以及高反应活性。
• Bifunctional Ru(<scp>ii</scp>) complex catalysed carbon–carbon bond formation: an eco-friendly hydrogen borrowing strategy
  作者：Kaushik Chakrabarti、Bhaskar Paul、Milan Maji、Bivas Chandra Roy、Sujan Shee、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c6ob02010k

  日期：——

  hydrogen methodology enables the use of alcohols as alkylating agents for selective C–C bond formation. A bifunctional 2-(2-pyridyl-2-ol)-1,10-phenanthroline (phenpy-OH) based Ru(II) complex (2) was found to be a highly efficient catalyst for the one-pot β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols and double alkylation of cyclopentanol with different primary alcohols. Exploiting the metal–ligand

  原子经济的借用氢方法可以使醇类用作烷基化剂，以形成选择性的C-C键。发现基于双功能的2-（2-吡啶基-2-醇）-1,10-菲咯啉（phenpy-OH）的Ru（II）配合物（2）是一种高效的一锅法β-烷基化催化剂。仲醇与伯醇，以及环戊醇与不同伯醇的双烷基化。利用络合物2中的金属与配体的协同作用，使用极低的催化剂负载量（0.1 mol％），以高收率选择性地将几种芳香族，脂肪族和杂原子取代的醇选择性交联。对于该系统，提出了一种外层机制，即外源PPh 3对反应速率没有显着影响。值得注意的是，这是使用双功能Ru（II）络合物进行仲醇β-烷基化的一种罕见的一锅策略。此外，这种原子经济的方法在所有已报道的醇类交叉偶联过渡金属配合物中显示出最高的累积周转频率（TOF）。
• Selective catalytic synthesis of α-alkylated ketones and β-alkylated secondary alcohols <i>via</i> hydrogen-borrowing
  作者：Md. Bakibillah、Sahin Reja、Kaushik Sarkar、Deboshmita Mukherjee、Rajesh Kumar Das

  DOI：10.1039/d3nj02295a

  日期：——

  were shown to be efficient catalysts for α-alkylation of ketones and β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols in the presence of a catalytic amount of the Cp*Ir(III) catalyst and tBuOK in toluene at 110 °C via hydrogen-borrowing and produced substituted ketone products in good to excellent yields. This new C–C bond-forming reaction needs very small amounts of catalyst and base and produces

  制备了由吡啶甲酰胺基部分支持的一组三种Ir-( III )配合物。这些络合物被证明是酮的 α-烷基化和仲醇与伯醇的 β-烷基化的有效催化剂，在催化量的 Cp*Ir( III ) 催化剂和t BuOK 的存在下，在甲苯中于 110 °C下通过借氢并以良好至优异的产率生产取代酮产品。这种新的 C-C 键形成反应需要非常少量的催化剂和碱，并且仅产生 H 2 O 作为副产物，使其成为一种有吸引力且环保的方案，可实现酮衍生物的“绿色”合成。
• Robust unsymmetric pincer-type Ru(II) catalyst containing proton-responsive hydroxypyridyl fragment for β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols
  作者：Lizhu Zhang、Jing Shi、Xinyi Wang、Yulian Xie、Zhengyi Li、Qiushi Zhai、Ke Yang、Xin Wang、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135311

  日期：2023.7

  metal-ligand bifunctional pincer-type Ru(II) catalyst (LOH-Ru-Cl) containing proton-responsive 2-hydroxypyridyl group has been designed and synthesized. The as-synthesized Ru(II) catalyst was definitely characterized by single-crystal X-ray diffraction. The developed Ru(II) catalyst exhibited excellent performance for the β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols. The optimized experiments have

  设计并合成了一种含有质子响应性 2-羟基吡啶基的高效金属配体双功能钳型 Ru(II) 催化剂 (L OH -Ru-Cl)。合成后的 Ru(II) 催化剂通过单晶 X 射线衍射明确表征。开发的 Ru(II) 催化剂在仲醇与伯醇的 β-烷基化反应中表现出优异的性能。优化后的实验表明，羟基 (-OH) 基团的存在及其在吡啶配体中的位置对于 β-烷基化反应至关重要。据我们所知，这是首次研究不对称钳形催化剂中羟基（-OH）基团的位置对β-烷基化性能的影响。发达的L OH-Ru-Cl催化剂可能对合成含不同位置羟基(-OH)基团的Ru(II)催化剂用于工业β-烷基化反应具有启发作用。
• NNN Pincer-Manganese-Catalyzed Guerbet-Type β-Alkylation of Alcohols under Microwave Irradiation
  作者：Akshara Bisarya、Raksh Vir Jasra、Akshai Kumar

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00132

  日期：2023.7.24

  β-alkylation of secondary alcohols at 140 °C in air under conventional heating (12 h), as well as under microwave heating (2 h) in the presence of 2.5 mol % of NaOtBu. Among the considered complexes, the catalyst (p-FC6H4NNN)Mn(CO)2Br was found to be highly efficient. While under conventional heating, a maximum of 92% (1840 TON at 153 TOs/h) of the β-alkylated product was obtained; microwave heating provided

  一系列基于R2 NNN 型双（亚氨基）吡啶配体的锰羰基络合物（R = Cy, i Pr, Ph, p -FC 6 H 4) 被合成。虽然该络合物在固态下似乎是 NN 二齿-Mn(I) 三羰基物质，但在溶液中，一氧化碳逐渐损失，首先形成 NNN 钳-Mn(I) 双羰基络合物，最终歧化为 NNN 钳-Mn(II) 二溴化物和 NNN 钳-Mn(0) 络合物。这种转变的证据已从单晶 X 射线衍射、IR、EPR 和 HRMS 分析中获得。环己基取代的络合物的一氧化碳损失明显比其他络合物更快。所考虑的配合物 (0.05 mol%) 用于在 140 °C 空气中、常规加热 (12 小时) 以及微波加热 (2 小时) 下、在 2.5 mol% Na2O 存在下催化仲醇的 β-烷基化布。在所考虑的配合物中，发现催化剂( p -FC6H4 NNN)Mn(CO) 2 Br 效率很高。而在常规加热下，最多获得92%（1840