1-benzyl-2-phenyl-1H-indene | 110436-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-benzyl-2-phenyl-1H-indene
• 英文别名: 1-benzyl-2-phenyl-indene；1-Benzyl-2-phenyl-inden
• CAS: 110436-57-2
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: UGHZDQACPHYVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-phenyl-1H-indene 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 3-benzyl-2-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Five- vs. Six-membered Ring Formation in the Cyclization of 2,3,4-Triphenylbutyric Acid; the Relative Importance of Stereochemistry¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01546a052
• 作为产物：
  描述：

  2,8-diphenylbenzofulvene 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-benzyl-2-phenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  位阻底物的伯格曼环化和苯基转移产物的观察

  摘要：

  在 1,4-环己二烯存在下，在 260 至 360 摄氏度的温度范围内加热 1,2-双（苯乙炔基）苯，产生预期的伯格曼产物 2,3-二苯基萘，仅作为次要产物 (<3%)在研究的所有反应条件下。由一个或多个苯基转移产生的主要产物是 1,3- 和 1,4- 二苯基萘，它们的产率分别高达 16% 和 11%。虽然效率稍低，但 1-乙炔基-2-(苯基乙炔基)苯和 (Z)-1,6-二苯基己-3-烯-2,5-二炔也产生由苯基位移产生的产物。这些结果是通过计算来解释的，这些计算指出了空间排斥和苄稳定性在驱动这些异构化中的作用。苯基转移的计算势垒显着高于在 sp3 自由基的情况下观察到的势垒。然而，

  DOI：

  10.1021/ja042703c

文献信息

• Alkenes as Alkyne Equivalents in Radical Cascades Terminated by Fragmentations: Overcoming Stereoelectronic Restrictions on Ring Expansions for the Preparation of Expanded Polyaromatics
  作者：Rana K. Mohamed、Sayantan Mondal、Brian Gold、Christopher J. Evoniuk、Tanmay Banerjee、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jacs.5b02373

  日期：2015.5.20

  Chemoselective interaction of aromatic enynes with Bu3Sn radicals can be harnessed for selective cascade transformations, yielding either Sn-substituted naphthalenes or Sn-indenes. Depending on the substitution at the alkene terminus, the initial regioselective 5-exo-trig cyclizations can be intercepted at the 5-exo stage via either hydrogen atom abstraction or C-S bond scission or allowed to proceed

  芳香烯炔与 Bu3Sn 自由基的化学选择性相互作用可用于选择性级联转化，产生 Sn 取代的萘或 Sn-茚。根据烯烃末端的取代，最初的区域选择性 5-exo-trig 环化可以通过氢原子提取或 CS 键断裂在 5-exo 阶段被拦截，或者允许通过同烯丙基进一步进行正式的 6-endo 产物环扩展。后者的芳构化通过 β-CC 键断裂发生，这是由 2c,3e 键相互作用促进的，这是自由基化学中一种新的立体电子效应。
• Drawing from a Pool of Radicals for the Design of Selective Enyne Cyclizations
  作者：Sayantan Mondal、Rana K. Mohamed、Mariappan Manoharan、Hoa Phan、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/ol4028072

  日期：2013.11.15

  Despite the possibility of intermolecular attack at four different locations, the Bu3Sn-mediated radical cyclization of aromatic enynes is surprisingly selective. The observed reaction path originates from the least stable of the equilibrating pool of isomeric radicals produced by intermolecular Bu3Sn attack at the pi-bonds of substrates. The radical pool components are kinetically self-sorted via 5-exo-trig closure, the fastest of the four possible cyclizations. The resulting Sn-substituted indenes are capable of further transformations in reactions with electrophiles.
• Bergman Cyclization of Sterically Hindered Substrates and Observation of Phenyl-Shifted Products
  作者：Kevin D. Lewis、Adam J. Matzger

  DOI：10.1021/ja042703c

  日期：2005.7.1

  1-ethynyl-2-(phenylethynyl)benzene and (Z)-1,6-diphenylhex-3-ene-2,5-diyne also yielded products resulting from phenyl shifts. These results are explained through computations that point to the role of steric repulsion and benzyne stability in driving these isomerizations. The computed barriers for phenyl shifting are dramatically higher than those observed in the case of sp3 radicals. However, these transformations

  在 1,4-环己二烯存在下，在 260 至 360 摄氏度的温度范围内加热 1,2-双（苯乙炔基）苯，产生预期的伯格曼产物 2,3-二苯基萘，仅作为次要产物 (<3%)在研究的所有反应条件下。由一个或多个苯基转移产生的主要产物是 1,3- 和 1,4- 二苯基萘，它们的产率分别高达 16% 和 11%。虽然效率稍低，但 1-乙炔基-2-(苯基乙炔基)苯和 (Z)-1,6-二苯基己-3-烯-2,5-二炔也产生由苯基位移产生的产物。这些结果是通过计算来解释的，这些计算指出了空间排斥和苄稳定性在驱动这些异构化中的作用。苯基转移的计算势垒显着高于在 sp3 自由基的情况下观察到的势垒。然而，
• Five- vs. Six-membered Ring Formation in the Cyclization of 2,3,4-Triphenylbutyric Acid; the Relative Importance of Stereochemistry¹
  作者：Daniel Lednicer、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01546a052

  日期：1958.7