6-(3-Chloromethyl-4-methyl-phenylamino)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 72255-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3-Chloromethyl-4-methyl-phenylamino)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-[3-(chloromethyl)-4-methylanilino]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 72255-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 265.699
• InChiKey: AEDGAQFEMIRNQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇,5-氨基-2-甲基- 在 盐酸 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(3-Chloromethyl-4-methyl-phenylamino)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  枯草芽孢杆菌DNA聚合酶III的抑制剂。6-茴香尿嘧啶和6-（烷基氨基）尿嘧啶。

  摘要：

  发现取代的6-茴香胺嘧啶是来自枯草芽孢杆菌的复制特异性酶DNA聚合酶III的有效抑制剂。通过在苯环的间位和对位包含小烷基或卤素，可以最大程度地发挥抑制作用。极性取代基大大降低了活性。定性结构-活性关系表明，该元位置可以耐受较大的基团，这表明该位置可能适合引入能够不可逆地结合酶的基团。几种6-（烷基氨基）尿嘧啶是DNA聚合酶III的弱抑制剂。用于酶结合的最佳烷基是正戊基和正己基，它们显然可以占据平面酶结合位点。6-苯胺嘧啶对突变型DNA聚合酶的各种活性，

  DOI：

  10.1021/jm00175a007

文献信息

• Inhibitors of Bacillus subtilis DNA polymerase III. 6-Anilinouracils and 6-(alkylamino)uracils
  作者：George E. Wright、Neal C. Brown

  DOI：10.1021/jm00175a007

  日期：1980.1

  irreversibly binding to the enzyme. Several 6-(alkylamino)uracils were weak inhibitors of DNA polymerases III; the optimum alkyl groups for enzyme binding were n-pentyl and n-hexyl, which apparently can occupy the planar enzyme binding site. The varied activities of 6-anilinouracils on a mutant DNA polymerase, resistant to 6-(phenylhydrazino)- and 6-(benzylamino)uracils bearing a p-OH or NH2 group, have altered

  发现取代的6-茴香胺嘧啶是来自枯草芽孢杆菌的复制特异性酶DNA聚合酶III的有效抑制剂。通过在苯环的间位和对位包含小烷基或卤素，可以最大程度地发挥抑制作用。极性取代基大大降低了活性。定性结构-活性关系表明，该元位置可以耐受较大的基团，这表明该位置可能适合引入能够不可逆地结合酶的基团。几种6-（烷基氨基）尿嘧啶是DNA聚合酶III的弱抑制剂。用于酶结合的最佳烷基是正戊基和正己基，它们显然可以占据平面酶结合位点。6-苯胺嘧啶对突变型DNA聚合酶的各种活性，