(1R,4R,6R)-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one | 216865-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,4R,6R)-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 216865-97-3
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: RXWHTUKPMZMRAH-JHYUDYDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,6R)-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,3R)-5-Methyl-2-phenylsulfanyl-cyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  2-苯硫基-1,3-环己二醇向脱氧糖的光化学重排。在（+）-顺式玫瑰氧化物的立体定向合成中的应用

  摘要：

  本论文报道了（+）-顺式玫瑰氧化物的立体定向合成，该氧化物是从保加利亚玫瑰和波旁天竺葵中分离出来的香油的非天然异构体。该合成说明了早先报道的碳环向脱氧糖的新光化学重排的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01795-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-methyl-cyclohex-2-enone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到(1R,4R,6R)-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯硫基-1,3-环己二醇向脱氧糖的光化学重排。在（+）-顺式玫瑰氧化物的立体定向合成中的应用

  摘要：

  本论文报道了（+）-顺式玫瑰氧化物的立体定向合成，该氧化物是从保加利亚玫瑰和波旁天竺葵中分离出来的香油的非天然异构体。该合成说明了早先报道的碳环向脱氧糖的新光化学重排的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01795-x

文献信息

• One-Pot Organocatalytic Domino Michael-Aldol and Intramolecular S_N2 Reactions. Asymmetric Synthesis of Highly Functionalized Epoxycyclohexanone Derivatives
  作者：Mauro Marigo、Søren Bertelsen、Aitor Landa、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja058490o

  日期：2006.4.1

  The development of the organocatalytic asymmetric one-pot Michael-Darzens condensation giving highly functionalized complex epoxycyclohexanone derivatives with up to four chiral centers is presented. Depending on the reaction conditions, either the polysubstituted 7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one ring system or 2-chloro-cyclohex-2-enone derivatives can be formed. For the former class of compounds a

  介绍了有机催化不对称一锅 Michael-Darzens 缩合的发展，提供了具有多达四个手性中心的高度官能化的复杂环氧环己酮衍生物。根据反应条件，可以形成多取代的 7-氧杂-双环[4.1.0]庚烷-2-one 环系或 2-氯-环己-2-烯酮衍生物。对于前一类化合物，证明了取代模式的高度多样性，并且获得了具有优异非对映选择性和对映选择性的旋光产物。这些产品的潜在合成应用已经通过进行一系列高度非对映选择性转化得到可用于生命科学行业的光学活性产品来证明。此外，
• Photochemical rearrangement of 2-phenylthio-1,3-cyclohexanediols to deoxysugars. Application to a stereospecific synthesis of (+)-cis-rose oxide
  作者：Denis Gravel、Josée Bordeleau

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01795-x

  日期：1998.10

  The present paper reports the stereospecific synthesis of (+)-cis-rose oxide, the unnatural isomer of the fragrant oil isolated from Bulgarian roses and Bourbon geraniums. The synthesis serves to illustrate the potential of a new photochemical rearrangement of carbocycles to deoxysugars reported earlier.

  本论文报道了（+）-顺式玫瑰氧化物的立体定向合成，该氧化物是从保加利亚玫瑰和波旁天竺葵中分离出来的香油的非天然异构体。该合成说明了早先报道的碳环向脱氧糖的新光化学重排的潜力。