(E)-2-(4-chlorobenzylidene)-(5R)-5-methylcyclohexanone | 672297-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorobenzylidene)-(5R)-5-methylcyclohexanone
• 英文别名: (R)-(-)-2-<4-Chlor-benzyliden>-5-methyl-cyclohexanon；(R)-2-((E)-4-chloro-benzylidene)-5-methyl-cyclohexanone；(R)-2-((E)-4-Chlor-benzyliden)-5-methyl-cyclohexanon；(2E,5R)-2-[(4-chlorophenyl)methylidene]-5-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 672297-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO
• 分子量: 234.726
• InChiKey: ODSJQBGDFWSSCU-QSARLWQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorobenzylidene)-(5R)-5-methylcyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-(S)-1-<4-Chlor-benzyliden>-4-methyl-cyclohexan
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configuration of an Axially Dissymmetric Compound. (S)-(+)-1-Benzylidene-4-methylcyclohexane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00959a017
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-甲基环己酮 、 4-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(E)-2-(4-chlorobenzylidene)-(5R)-5-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  (Z)-(5R)-甲基-2-(4-苯基亚苄基)环己酮的结构作为液晶体系的手性组分

  摘要：

  通过分析E-异构体光化学异构化制备的(Z)-(5R)-甲基-2-(4-苯基亚苄基)环己酮的空间结构，通过分析得到的质子自旋-自旋耦合常数的大小和温度依赖性进行了研究。 1H NMR 光谱以及使用半经验量子化学 AM1 和 PM3 方法以及密度泛函理论 (DFT) 进行分子建模的结果。对 Z 和 E 异构体获得的结果的比较表明，在两种情况下，两种异构体的构象平衡的特征在于具有赤道甲基的椅子构象异构体的显着偏好，即 - ΔH（椅子 a ⇌ 椅子 e） = 1.98–2.12 和 1.36–1.54 kcal mol−1 对于 Z 和 E 异构体，分别。根据数学模型的结果，研究中的 Z 和 E 异构体中烯酮片段和环己酮环的非平面性的区别通过亚甲基质子的孪生自旋-自旋耦合常数的实验值得到证实在 α,α '-相对于烯酮基团的位置。Z-异构体的量子化学计算表明，羰基氧与苯环邻位最近的芳香族质子之间存在

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0369-x

文献信息

• Nerdel et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1006,1013
  作者：Nerdel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nerdel et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 580, p. 35,43
  作者：Nerdel et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Absolute Configuration of an Axially Dissymmetric Compound. (S)-(+)-1-Benzylidene-4-methylcyclohexane¹
  作者：James H. Brewster、James E. Privett

  DOI：10.1021/ja00959a017

  日期：1966.4
• Structure of (Z)-(5R)-methyl-2-(4-phenylbenzylidene)cyclohexanone as chiral component of liquid-crystalline systems
  作者：A. I. Krivoshey、N. S. Pivnenko、S. V. Shishkina、A. V. Turov、L. A. Kutulya、O. V. Shishkin

  DOI：10.1007/s11172-006-0369-x

  日期：2006.6

  Distinctions in the non-planarity of the enone fragment and cyclohexanone ring in the Z-and E-isomers under study following from the results of mathematical modeling were confirmed by the experimental values of the geminal spin-spin coupling constants of protons of the methylene groups in α,α ′-positions with respect to the enone group. Quantum chemical calculations of the Z-isomer revealed the existence

  通过分析E-异构体光化学异构化制备的(Z)-(5R)-甲基-2-(4-苯基亚苄基)环己酮的空间结构，通过分析得到的质子自旋-自旋耦合常数的大小和温度依赖性进行了研究。 1H NMR 光谱以及使用半经验量子化学 AM1 和 PM3 方法以及密度泛函理论 (DFT) 进行分子建模的结果。对 Z 和 E 异构体获得的结果的比较表明，在两种情况下，两种异构体的构象平衡的特征在于具有赤道甲基的椅子构象异构体的显着偏好，即 - ΔH（椅子 a ⇌ 椅子 e） = 1.98–2.12 和 1.36–1.54 kcal mol−1 对于 Z 和 E 异构体，分别。根据数学模型的结果，研究中的 Z 和 E 异构体中烯酮片段和环己酮环的非平面性的区别通过亚甲基质子的孪生自旋-自旋耦合常数的实验值得到证实在 α,α '-相对于烯酮基团的位置。Z-异构体的量子化学计算表明，羰基氧与苯环邻位最近的芳香族质子之间存在