triethyl-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]silane | 327999-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]silane
• CAS: 327999-88-2
• 化学式: C₁₅H₂₄Si
• 分子量: 232.441
• InChiKey: UWFSBLOESWTVQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 4-甲苯基乙炔 在 C₁₈H₁₈N₄Zn⁽²⁺⁾*2C₂₄BF₂₀^(1-) 作用下， 以40 %的产率得到triethyl-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]silane
  参考文献：
  名称：

  高化学选择性 Zn+2 催化的炔烃氢化硅烷化

  摘要：

  合成了一种新的双阳离子锌基配合物，并发现它是炔烃氢化硅烷化的高选择性催化剂。值得注意的是，即使在烯烃存在的情况下，该配合物也可以选择性地催化炔烃的氢化硅烷化。

  DOI：

  10.1002/chem.202300798

文献信息

• Effect of triarylphosphane ligands on the rhodium-catalyzed hydrosilylation of alkene
  作者：Mei Xue、Jiayun Li、Jiajian Peng、Ying Bai、Guodong Zhang、Wenjun Xiao、Guoqiao Lai

  DOI：10.1002/aoc.3092

  日期：2014.2

  functionalized triarylphosphane ligands are characterized by a very high catalytic effectiveness for the hydrosilylation of alkene. Among these catalysts tested, RhCl3/diphenyl(2‐(trimethylsilyl)phenyl)phosphane (8a) exhibited excellent catalytic properties. Using this silicon‐containing phosphane ligand for the rhodium‐catalyzed hydrosilylation of styrene, both higher conversion of alkene and higher β‐adduct

  合成了一系列三芳基膦（1a，2a，3a，4a，5a，6a，7a，8a，9a，10a，11a）。（2-溴苯基）二苯基膦（1a）的X射线晶体结构分析明确证实了官能化膦的组成。RhCl 3催化苯乙烯与三乙氧基硅烷的硅氢化反应研究了三芳基膦。与经典的威尔金森氏催化剂相比，具有官能化三芳基膦配体的铑配合物的特征是对烯烃的氢化硅烷化具有很高的催化效率。在这些测试过的催化剂中，RhCl 3 /二苯基（2-（三甲基甲硅烷基）苯基）膦（8a）表现出优异的催化性能。使用这种含硅的膦配体进行铑的苯乙烯氢化硅烷化反应，与威尔金森催化剂相比，烯烃的转化率更高，β-加合物的选择性更高。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 14-Electron Rh and Ir silylphosphine complexes and their catalytic activity in alkene functionalization with hydrosilanes
  作者：Niroshani S. Abeynayake、Julio Zamora-Moreno、Saidulu Gorla、Bruno Donnadieu、Miguel A. Muñoz-Hernández、Virginia Montiel-Palma

  DOI：10.1039/d1dt00677k

  日期：——

  structural properties. The catalytic activity of these complexes and [Cl–Ir(κ3(P,Si,Si)PhP(o-C6H4CH2SiiPr2)2], Ir-1, in styrene and aliphatic alkene functionalizations with hydrosilanes is disclosed. We show that Rh-1 catalyzes effectively the dehydrogenative silylation of styrene with Et3SiH in toluene while it leads to hydrosilylation products in acetonitrile. Rh-1 is an excellent catalyst in the

  在此，我们报告了对缺乏激动相互作用的 Rh( III )的四个协调 14 电子配合物家族的实验和计算研究。配合物 [X–Rh(κ 3 ( P,Si,Si )PhP( o -C 6 H 4 CH 2 Si i Pr 2 ) 2 ]，其中 X = Cl ( Rh-1 ), Br ( Rh-2 ) , I ( Rh-3 ), OTf ( Rh-4 ), Cl·GaCl 3 ( Rh-5 )；衍生自双(甲硅烷基) -o-在Si原子上具有异丙基取代基的甲苯基膦。所有五个配合物都显示出围绕 Rh 的锯齿状几何形状，并表现出相似的光谱和结构特性。这些配合物和 [Cl–Ir(κ 3 ( P,Si,Si )PhP( o -C 6 H 4 CH 2 Si i Pr 2 ) 2 ], Ir-1在苯乙烯和脂肪族烯烃官能化中的催化活性公开了氢硅烷。我们表明，Rh-1在甲苯中有效地催化苯乙烯与 Et 3 SiH的脱氢
• A Ligand-Free Pt₃Cluster Catalyzes the Markovnikov Hydrosilylation of Alkynes with up to 10⁶Turnover Frequencies
  作者：Miguel A. Rivero-Crespo、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.201605520

  日期：2017.1.31

  The Pt‐catalyzed hydrosilylation of alkynes is the procedure of choice to obtain vinylsilanes, and is claimed to be the most relevant application of Pt in organic synthesis. More than half a century after its discovery, only β‐vinylsilanes (anti‐Markovnikov addition) are obtained with simple Pt catalysts, whereas α‐vinylsilanes (Markovnikov addition) remain elusive compounds. Here the catalysis of

  炔烃的Pt催化氢化硅烷化是获得乙烯基硅烷的选择程序，据称是Pt在有机合成中最相关的应用。发现后半个多世纪，仅使用简单的Pt催化剂即可获得β-乙烯基硅烷（抗-Markovnikov加成），而α-乙烯基硅烷（Markovnikov加成）仍是难以捉摸的化合物。在此，Pt 3催化末端炔烃的马尔科夫尼科夫氢化硅烷化据报道，以百万分之几的数量聚集成团，可以以合理的分离产率得到各种α-乙烯基硅烷，其周转频率可以达到每小时一百万。此外，这些α-乙烯基硅烷在充分建立的CC键形成级联反应中具有反应性，其中相应的β-异构体不具有反应性。除了其效率和合成用途外，该催化体系还很好地说明了催化金属的逐原子聚集如何导致给定反应具有不同的选择性。
• A pronounced ligand effect on platinum‐catalyzed Hydrosilylation of terminal alkynes
  作者：Cheng Dong、Yang Yuan、Yu‐Ming Cui、Zhan‐Jiang Zheng、Jian Cao、Zheng Xu、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/aoc.4037

  日期：2018.2

  reactivity and regioselectivity of transition metal‐based catalyst for silicon‐mediated organic synthesis (SiMOS) is an important topic and challenge in organosilicon chemistry and synthetic organic chemitstry. In this manuscript, the dual ligand platinum catalyst system was developed for the hydrosilylation of alkynes. It was found that regioselectivity enhancement was determined with combinational use

  在有机硅化学和合成有机化学中，使用配体来调节过渡金属基催化剂在硅介导的有机合成（SiMOS）中的反应性和区域选择性是一个重要的课题，也是一个挑战。在该手稿中，开发了双配体铂催化剂体系，用于炔烃的氢化硅烷化。发现结合使用膦配体（6a）和多功能Py-BINMOL配体（4a）可以确定区域选择性的增强。以高产率和高区域选择性获得了相应的乙烯基硅烷。