1,2,3-Tris[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]guanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3-Tris[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]guanidine
• 化学式: C₂₈H₃₂N₆O₆
• 分子量: 548.6
• InChiKey: ASXXBDJDWHSTKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 1,2,3-Tris[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]guanidine 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86 %的产率得到4-(4-((3,4-dimethoxybenzylidene)amino)-3-(2-(3,4-dimethoxybenzylidene)hydrazinyl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl) 4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑-马来酰胺酸衍生物：具有碳酸酐酶抑制活性的抗癌剂的合成和评价

  摘要：

  通过使用马来酸酐对不常见的三氨基胍衍生物进行胺酰化，设计并合成了具有 1,2,4-三唑环和腙部分的杂化化合物。合成的化合物通过各种光谱技术进行表征，包括 FTIR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS。此外，所提出的结构通过单晶X射线分析得到了解析。评估了这些化合物对结肠癌细胞系 HCT116 和卵巢癌细胞系 A2780 的抗癌活性。其中，部分化合物、 和 在细胞系A2780中表现出显着的抗增殖活性，IC值分别为6.11、5.15和5.93 µM。进一步的研究表明，这些化合物可以通过诱导 caspase-3 活性增加来抑制癌细胞生长。此外，还评估了合成化合物的抗氧化能力、与质粒 pBR322 DNA 的相互作用以及对两种生理学和药理学相关的人碳酸酐酶 (hCA) 亚型（即 hCA I 和 hCA II）的抑制作用。最后，进行DFT计算、分子对接和ADME/T分析的计算机预测等计算研究

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138680
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 三氨基胍盐酸盐 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2,3-Tris[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]guanidine
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑-马来酰胺酸衍生物：具有碳酸酐酶抑制活性的抗癌剂的合成和评价

  摘要：

  通过使用马来酸酐对不常见的三氨基胍衍生物进行胺酰化，设计并合成了具有 1,2,4-三唑环和腙部分的杂化化合物。合成的化合物通过各种光谱技术进行表征，包括 FTIR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS。此外，所提出的结构通过单晶X射线分析得到了解析。评估了这些化合物对结肠癌细胞系 HCT116 和卵巢癌细胞系 A2780 的抗癌活性。其中，部分化合物、 和 在细胞系A2780中表现出显着的抗增殖活性，IC值分别为6.11、5.15和5.93 µM。进一步的研究表明，这些化合物可以通过诱导 caspase-3 活性增加来抑制癌细胞生长。此外，还评估了合成化合物的抗氧化能力、与质粒 pBR322 DNA 的相互作用以及对两种生理学和药理学相关的人碳酸酐酶 (hCA) 亚型（即 hCA I 和 hCA II）的抑制作用。最后，进行DFT计算、分子对接和ADME/T分析的计算机预测等计算研究

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138680