N-((1R,2R)-2-(3-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide | 1296152-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-((1R,2R)-2-(3-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 1-[(1R,2R)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylamino]-1,2-diphenylethyl]-3-[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]thiourea
• CAS: 1296152-93-6
• 化学式: C₄₃H₄₁F₆N₅O₃S₂
• 分子量: 853.953
• InChiKey: SXXBNOHMJAXYFP-APYTZCLLSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  844.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-((1R,2R)-2-(3-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric Michael addition with curcumin derivative

  摘要：

  利用一系列新的三元胺–硫脲有机催化剂，成功实现了姜黄素衍生物的催化不对称迈克尔加成，得到的迈克尔加成物产率高、对映选择性优异。

  DOI：

  10.1039/c0ob00757a
• 作为试剂：
  描述：

  5-bromo-1-(4-nitrobenzyl)indoline-2,3-dione 、 氰基甲酸乙酯 在 N-((1R,2R)-2-(3-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 以98%的产率得到(R)-5-bromo-3-cyano-1-(4-nitrobenzyl)-2-oxoindolin-3-yl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱-布朗斯台德酸合作用催化剂促进的靛红的对映选择性氰乙氧基羰基化

  摘要：

  联手实现这一目标：在标题反应中，催化剂的Lewis碱性位点活化了氰基甲酸乙酯，而深而柔软的Brønsted酸性腔则稳定并选择性地识别了促进不对称酰化反应的关键反应中间体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201303572

文献信息

• Catalytic asymmetric Michael addition with curcumin derivative
  作者：Wenjun Li、Wenbin Wu、Feng Yu、Huicai Huang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/c0ob00757a

  日期：——

  Catalytic asymmetric Michael additions with curcumin derivatives were achieved by a new series of tertiary amine–thiourea organocatalysts to afford the Michael adducts in high yields and excellent enantioselectivities.

  利用一系列新的三元胺–硫脲有机催化剂，成功实现了姜黄素衍生物的催化不对称迈克尔加成，得到的迈克尔加成物产率高、对映选择性优异。