3-chloro-5-ethoxy-4-(methylthio)furan-2(5H)-one | 62674-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-chloro-5-ethoxy-4-(methylthio)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-Chloro-5-ethoxy-4-(methylsulfanyl)furan-2(5H)-one；4-chloro-2-ethoxy-3-methylsulfanyl-2H-furan-5-one
• CAS: 62674-23-1
• 化学式: C₇H₉ClO₃S
• 分子量: 208.666
• InChiKey: DMJJKSHJTJGAMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dichloro-5-ethoxy-2(5H)-furanone 、 二甲基亚砜 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以63%的产率得到3-chloro-5-ethoxy-4-(methylthio)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  DBDMH 促进的 DMSO 中的甲硫基化：具有多功能基团的甲基硫化合物的无金属方案

  摘要：

  有机硫醚在药物和天然产物的发现中发挥着重要作用。然而，有机硫化物的绿色合成仍然是一项具有挑战性的任务。通过 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 的介导，从 DMSO 方便高效地合成 5-烷氧基-3-卤代-4-甲硫基-2(5H)-呋喃酮，提供了简便的合成方法。在无过渡金属条件下3,4-二卤-2(5H)-呋喃酮的硫官能化路线。这种新方法证明了非芳香族 Csp2-X 型卤化物的功能化，其具有包含 CX、CO、C=O 和 C=C 键的独特结构。与传统的使用配体过渡金属催化剂的合成方法相比，该反应具有温度较低、反应时间较短、底物范围宽、官能团耐受性好等优点。值得注意的是，DMSO 具有多种作用，可同时用作无味的甲基硫醇化试剂和安全溶剂。

  DOI：

  10.3390/molecules28155635

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Alkyl- and Arylsulfenylation of 3,4-Dihalo-2(5<i>H</i> )-furanones (X=Br, Cl) with Sulfoxides under Mild Conditions
  作者：Liang Cao、Shi-He Luo、Han-Qing Wu、Liu-Qing Chen、Kai Jiang、Zhi-Feng Hao、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700600

  日期：2017.9.4

  An efficient copper(I)/proline sodium salt‐catalyzed alkyl‐ and arylsulfenylation of C(sp2)–X 3,4‐dihalo‐2(5H)‐furanone compounds with sulfoxides is described. For inexpensive C(sp2)–Cl compounds, there is also a satisfactory reactivity with the moderate yields. This transformation provides a novel approach for the utilization of sulfoxides (not only DMSO) as sulfur source at mild temperatures without

  描述了一种有效的铜（I）/脯氨酸钠盐催化的亚砜与C（sp 2）–X 3,4-二卤代-2-（5 H）-呋喃酮化合物的烷基和芳基亚磺酰基化反应。对于廉价的C（sp 2）–Cl化合物，中等收率也具有令人满意的反应性。这种转变提供了一种在温和的温度下利用亚砜（不仅是DMSO）作为硫源的新颖方法，而无需厌氧气氛。更重要的是，亚砜和脯氨酸钠盐均可在该反应中起双重作用。