6-甲基萘-1-甲醛 | 63409-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-甲基萘-1-甲醛
• 英文名称: 6-methyl-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 6-Methylnaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 63409-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: ODPNYEZPQSBTBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基萘-1-甲醛 在 2-氨基苯磺酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以62%的产率得到6-methyl-8-hydroxy-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Regiospecific peri- and ortho-C–H Oxygenations of Polyaromatic Rings Mediated by Tunable Directing Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03701
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Methylphenyl)pent-4-yn-2-one 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到6-甲基萘-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种稠环芳基取代甲醛类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种稠环芳基取代甲醛类化合物的合成方法，属于醛类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种稠环芳基取代甲醛类化合物的合成方法，具体过程为将1‑苯基‑4‑戊炔‑2‑醇类化合物或1‑(萘‑1‑基)‑4‑戊炔‑2‑醇类化合物溶于溶剂中，然后加入促进剂，在空气气氛中于0‑40℃反应制得稠环芳基取代甲醛类化合物，其中溶剂为四氢呋喃、乙腈或二氯甲烷，促进剂为氯化碘。本发明从简单易制备的原料出发，通过一步串联反应，直接得到1‑萘甲醛类化合物或1‑菲甲醛类化合物，即在一步反应中同时构筑出稠环芳基和醛基，操作方便，条件温和，原子经济性高，底物适用范围广，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN105601480B

文献信息

• Synthesis of 1-naphthaldehydes via the cascade reactions of 1-phenylpent-4-yn-2-ols promoted by iodine monochloride
  作者：Bin Li、Nana Shen、Xuesen Fan、Xinying Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.047

  日期：2016.4

  A novel and convenient synthesis of 1-naphthaldehydes through iodine monochloride promoted cascade reactions of 1-phenylpent-4-yn-2-ols is presented. Compared with literature procedures, this new method has advantages such as simple operation procedure, mild reaction conditions, good efficiency, and excellent regio-selectivity.

  提出了一种新型且方便的合成方法，该方法通过一氯化碘促进1-苯基戊-4-yn-2-ols的级联反应合成1-萘醛。与文献方法相比，该新方法具有操作步骤简单，反应条件温和，效率高，区域选择性好等优点。
• Overcoming <i>peri</i>- and <i>ortho</i>-selectivity in C–H methylation of 1-naphthaldehydes by a tunable transient ligand strategy
  作者：Yujian Mao、Jing Jiang、Dandan Yuan、Xiuzhen Chen、Yanan Wang、Lihong Hu、Yinan Zhang

  DOI：10.1039/d1sc05899a

  日期：——

  Aiming to introduce this smallest alkyl handle, a highly regioselective peri- and ortho-C–H methylation of 1-naphthaldehyde by using a transient ligand strategy has been developed. A series of methyl-substituted naphthalene frameworks have been prepared in moderate to excellent yields. Mechanistic studies demonstrate that peri-methylation is controlled by the higher electronic density of the peri-position

  甲基广泛存在于生物活性分子中，位点特异性甲基化已成为其结构功能化的重要策略。为了引入这种最小的烷基手柄，我们开发了一种通过使用瞬时配体策略对 1-萘醛进行高度区域选择性的邻位和邻位-C–H 甲基化的方法。一系列甲基取代的萘骨架已以中等至优异的产率制备。机理研究表明，邻甲基化是由1-萘醛邻位较高的电子密度以及中间5,6-稠合双环钯环的形成控制的，而实验研究和理论计算推断，5元环1-萘醛邻位的铱环通过周围环和邻环之间的相互转化导致能量上有利的邻甲基化。重要的是，为了证明该方法的合成效用，我们证明该策略可以作为合成多取代萘基生物活性分子和天然产物的平台。
• Palladium‐Catalyzed Regioselective <i>peri</i>‐ and <i>ortho</i>‐Halogenation of 1‐Naphthaldehydes: Application to the Synthesis of Polycyclic Natural Product Skeletons
  作者：Hugo Amistadi‐Revol、Julian Garrec、Nicolas Casaretto、Sébastien Prévost

  DOI：10.1002/ejoc.202300359

  日期：2023.6.21

  an imine formation was necessary to achieve C2-halogenation. The mechanism as well as the regioselectivity of the reaction were studied and the halogenated products were used in the synthesis of natural product skeletons.

  公开了钯催化的1-萘醛的区域选择性卤化反应。当使用醛作为导向基团时，观察到C8-选择性，而亚胺的形成是实现C2-卤化所必需的。研究了该反应的机理和区域选择性，并将卤化产物用于天然产物骨架的合成。
• Synthesis and structure-activity relationships of naphthalene-substituted derivatives of the allylamine antimycotic terbinafine
  作者：Peter Nussbaumer、Gerhard Dorfstaetter、Ingrid Leitner、Karin Mraz、Hermann Vyplel、Anton Stuetz

  DOI：10.1021/jm00071a011

  日期：1993.9

  Derivatives of the allylamine antimycotic terbinafine (1) with varied substitution at the naphthalene ring system have been prepared, and their antifungal activity has been evaluated. In general, the potency is strongly dependent on the bulkiness of the substituent. Only hydrogen or in some cases fluorine are tolerated as substituents at positions 2-4 and 6-8 of the naphthalene moiety, whereas 5-substituents may be larger in size (F, Cl, Br, Me). Derivatives with fluorine at positions 3, 5, and 7 or chlorine at position 5 showed enhanced activity against yeasts relative to 1. This increase in sensitivity could be intensified by simultaneous introduction of two fluoro substituents at positions 5 and 7. Compound 7q demonstrated 8-to 16-fold improved potency against Aspergillus fumigatus, Candida albicans, and Candida parapsilosis.
• Formation of monoaldehydes by cerium(IV) ammonium nitrate oxidation of unsymmetric dimethylnaphthalenes
  作者：Leiv K. Sydnes、Sissel H. Hansen、Ivan C. Burkow、Leif J. Saethre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96768-7

  日期：1985.1