4-(1-indenyl)-2,3,4-trimethyl-2-pentanol | 125106-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 4-(1-indenyl)-2,3,4-trimethyl-2-pentanol
• 英文别名: 4-(inden-3'-yl)-2,3,4-trimethylpentan-2-ol；4-(3-indenyl)-2,3,4-trimethylpentan-2-ol；4-(3'-indenyl)-2,3,4-trimethyl-2-pentanol；4-(3H-inden-1-yl)-2,3,4-trimethylpentan-2-ol
• CAS: 125106-54-9
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: WUQABRSOJSSGDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-indenyl)-2,3,4-trimethyl-2-pentanol 在 正丁基锂 、 4,7,13,18-四氧杂-1,10-二氮杂二环[8.5.5]二十烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 、 4-(3H-Inden-1-yl)-2,3,4-trimethyl-pentan-2-ol anion
  参考文献：
  名称：

  通过核磁共振和红外光谱观察到羟基质子与茚化物碳负离子的氢键结合。在低介电常数的非质子传递溶剂中，使用穴盘菌素使醇基的酸性比碳酸少

  摘要：

  4-（inden-3'-yl）-2,3,4-trimethylpentan-2-ol（1）中的茚部分是强酸，比偶极非质子溶剂中的羟基强，但酸性在非极性时相反非质子溶剂；cryptand的添加使氢键化碳负离子（2）在所有溶剂中成为最受青睐的物种。

  DOI：

  10.1039/c39890001198
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-3-戊烯-2-酮 、 甲基锂 、 茚 在 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 4-(1-indenyl)-2,3,4-trimethyl-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Ahlberg, Per; Davidsson, Oejvind; Johnsson, Bo, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 2, p. 177 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen bonding of hydroxy groups to carbanions in indenide- and fluorenide-derivatized alcohols directly observed by UV, IR, and NMR spectroscopy
  作者：Ian Mc Ewen、Mats Roennqvist、Per Ahlberg

  DOI：10.1021/ja00063a019

  日期：1993.5

  For investigation of hydrogen bonding to carbanions a number of carbanions containing hydroxy groups have been designed and synthesized. The carbanions were of the type R'-CR 2 -CHR-CR 2 -OH, with R'being an indenide or a fluorenide group and R a methyl group or a hydrogen, and were generated from the corraponding indenes and fluorenes. Intramolecular hydrogen bonding was observed by UV, IR, and NMR

  为了研究与碳负离子的氢键合，已经设计并合成了许多含有羟基的碳负离子。碳负离子的类型为 R'-CR 2 -CHR-CR 2 -OH，其中 R' 是茚基或芴基，R 是甲基或氢，并且由茚和芴相互对应生成。在极性 [二甲亚砜 (DMSO) 和四氢呋喃 (THF)] 和非极性（苯和甲苯）非氢键供体溶剂中，通过 UV、IR 和 NMR 光谱观察到具有适当设计的碳负离子的分子内氢键。在后一种溶剂中，穴状配体 211 用于络合反锂 + 阳离子
• Ahlberg, Per; Davidsson, Oejvind; Johnsson, Bo, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 2, p. 177 - 186
  作者：Ahlberg, Per、Davidsson, Oejvind、Johnsson, Bo、Ewen, Ian Mc、Roennqvist, Mats

  DOI：——

  日期：——
• Hydrogen bonding of a hydroxy proton to an indenide carbanion observed by n.m.r. and i.r. spectroscopy. The use of cryptand to make the alcohol group less acidic than the carbon acid in aprotic solvents of low dielectric constant
  作者：Ian McEwen、Per Ahlberg

  DOI：10.1039/c39890001198

  日期：——

  indene moiety in 4-(inden-3′-yl)-2,3,4-trimethylpentan-2-ol (1) is a stronger acid than the hydroxy group in dipolar aprotic solvents but the acidity is reversed in non-polar aprotic solvents; addition of cryptand makes the hydrogen-bonded carbanion (2) the most favoured species in all solvents.

  4-（inden-3'-yl）-2,3,4-trimethylpentan-2-ol（1）中的茚部分是强酸，比偶极非质子溶剂中的羟基强，但酸性在非极性时相反非质子溶剂；cryptand的添加使氢键化碳负离子（2）在所有溶剂中成为最受青睐的物种。