(+/-)-4-N-Oxopentan-2-ylphthalimide | 264149-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-N-Oxopentan-2-ylphthalimide
• 英文别名: 2-(4-oxopentan-2-yl)isoindoline-1,3-dione；2-(1-methyl-3-oxo-butyl)-isoindole-1,3-dione；2-(1-Methyl-3-oxobutyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(4-oxopentan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 264149-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: CNQIEGBGDAQADM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-N-Oxopentan-2-ylphthalimide 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,3-dimethylchromeno[3,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pavé, Grégoire; Chalard, Pierre; Viaud-Massuard, Marie-Claude, Synlett, 2003, # 7, p. 987 - 990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-1-methyl-but-2-enyl)-isoindole-1,3-dione 在 Pd(MeCN)2Cl(NO₂) 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(+/-)-4-N-Oxopentan-2-ylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙胺的醛选择性瓦克氧化：β3-氨基酸的新催化途径

  摘要：

  提出了一种合成 β(3)-氨基酸的新方法。邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙基胺在瓦克条件下选择性地氧化为醛，使用 PdCl(2) 和 CuCl 或 Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) 和 CuCl(2) 作为补充催化剂系统。醛以极好的收率生产并且表现出大的底物范围。β-氨基酸和醇通过氧化或还原以及随后的脱保护合成。

  DOI：

  10.1021/ja902591g

文献信息

• A simple synthesis of (+)- and (−)-alkaloid 241D and C-4 epimers
  作者：Stéphane Ciblat、Pierre Calinaud、Jean-Louis Canet、Yves Troin

  DOI：10.1039/a908265d

  日期：——

  An enantioselective preparation of both enantiomers of alkaloid 241D 1 and its C-4 epimer is reported. This simple and concise synthesis, seven steps from pent-3-en-2-one, involves a highly diastereoselective Mannich-type cyclisation as the key step.

  报告了生物碱 241D 1 及其 C-4 对映体两种对映体的对映选择性制备方法。这种简单明了的合成方法，以戊-3-烯-2-酮为原料，经过七个步骤，以高非对映选择性的曼尼希式环化为关键步骤。
• Wacker-Type Oxidation of Internal Alkenes using Pd(Quinox) and TBHP
  作者：Ryan J. DeLuca、Jennifer L. Edwards、Laura D. Steffens、Brian W. Michel、Xiaoxiao Qiao、Chunyin Zhu、Silas P. Cook、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo302638v

  日期：2013.2.15

  The Pd-catalyzed TBHP-mediated Wacker-type oxidation of internal alkenes is reported. The reaction uses 2(4,5-dihydro-2-oxazolyl)quinoline (Quinox) as ligand and TBHP(aq) as oxidant to deliver single ketone constitutional isomer products in a predictable fashion from electronically biased olefins. This methodology is showcased through its application on an advanced intermediate in the total synthesis of the antimalarial drug artemisinin.