(+/-)-4-N-Oxopentan-2-ylphthalimide | 264149-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-N-Oxopentan-2-ylphthalimide
• 英文别名: 2-(4-oxopentan-2-yl)isoindoline-1,3-dione；2-(1-methyl-3-oxo-butyl)-isoindole-1,3-dione；2-(1-Methyl-3-oxobutyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(4-oxopentan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 264149-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: CNQIEGBGDAQADM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-N-Oxopentan-2-ylphthalimide 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,3-dimethylchromeno[3,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pavé, Grégoire; Chalard, Pierre; Viaud-Massuard, Marie-Claude, Synlett, 2003, # 7, p. 987 - 990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-1-methyl-but-2-enyl)-isoindole-1,3-dione 在 Pd(MeCN)2Cl(NO₂) 、 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到(+/-)-4-N-Oxopentan-2-ylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙胺的醛选择性瓦克氧化：β3-氨基酸的新催化途径

  摘要：

  提出了一种合成 β(3)-氨基酸的新方法。邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙基胺在瓦克条件下选择性地氧化为醛，使用 PdCl(2) 和 CuCl 或 Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) 和 CuCl(2) 作为补充催化剂系统。醛以极好的收率生产并且表现出大的底物范围。β-氨基酸和醇通过氧化或还原以及随后的脱保护合成。

  DOI：

  10.1021/ja902591g

文献信息

• Aldehyde Selective Wacker Oxidations of Phthalimide Protected Allylic Amines: A New Catalytic Route to β³-Amino Acids
  作者：Barbara Weiner、Alejandro Baeza、Thomas Jerphagnon、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja902591g

  日期：2009.7.15

  A new method for the synthesis of beta(3)-amino acids is presented. Phthalimide protected allylic amines are oxidized under Wacker conditions selectively to aldehydes using PdCl(2) and CuCl or Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) and CuCl(2) as complementary catalyst systems. The aldehydes are produced in excellent yields and exhibit a large substrate scope. Beta-amino acids and alcohols are synthesized by oxidation

  提出了一种合成 β(3)-氨基酸的新方法。邻苯二甲酰亚胺保护的烯丙基胺在瓦克条件下选择性地氧化为醛，使用 PdCl(2) 和 CuCl 或 Pd(MeCN)(2)Cl(NO(2)) 和 CuCl(2) 作为补充催化剂系统。醛以极好的收率生产并且表现出大的底物范围。β-氨基酸和醇通过氧化或还原以及随后的脱保护合成。
• A simple synthesis of (+)- and (−)-alkaloid 241D and C-4 epimers
  作者：Stéphane Ciblat、Pierre Calinaud、Jean-Louis Canet、Yves Troin

  DOI：10.1039/a908265d

  日期：——

  An enantioselective preparation of both enantiomers of alkaloid 241D 1 and its C-4 epimer is reported. This simple and concise synthesis, seven steps from pent-3-en-2-one, involves a highly diastereoselective Mannich-type cyclisation as the key step.

  报告了生物碱 241D 1 及其 C-4 对映体两种对映体的对映选择性制备方法。这种简单明了的合成方法，以戊-3-烯-2-酮为原料，经过七个步骤，以高非对映选择性的曼尼希式环化为关键步骤。
• Pavé, Grégoire; Chalard, Pierre; Viaud-Massuard, Marie-Claude, Synlett, 2003, # 7, p. 987 - 990
  作者：Pavé, Grégoire、Chalard, Pierre、Viaud-Massuard, Marie-Claude、Troin, Yves、Guillaumet, Gérald

  DOI：——

  日期：——
• Wacker-Type Oxidation of Internal Alkenes using Pd(Quinox) and TBHP
  作者：Ryan J. DeLuca、Jennifer L. Edwards、Laura D. Steffens、Brian W. Michel、Xiaoxiao Qiao、Chunyin Zhu、Silas P. Cook、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jo302638v

  日期：2013.2.15

  The Pd-catalyzed TBHP-mediated Wacker-type oxidation of internal alkenes is reported. The reaction uses 2(4,5-dihydro-2-oxazolyl)quinoline (Quinox) as ligand and TBHP(aq) as oxidant to deliver single ketone constitutional isomer products in a predictable fashion from electronically biased olefins. This methodology is showcased through its application on an advanced intermediate in the total synthesis of the antimalarial drug artemisinin.