N-(pent-4-enyl)benzene-1,2-diamine | 134856-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(pent-4-enyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 2-N-pent-4-enylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 134856-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: SCAXEQNPZPWLSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 4-isopropyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 、 N-(pent-4-enyl)benzene-1,2-diamine 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到3-isopropyl-3-methyl-1-(pent-4-en-1-yl)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Metal‐Free Tandem One‐Pot Construction of 3,3‐Disubsituted 3,4‐Dihydroquinoxalin‐2(1 H )‐Ones under Visible‐Light Photoredox Catalysis

  摘要：

  AbstractVisible‐light photoredox‐catalyzed metal‐free tandem one‐pot synthesis of 3,3‐disubstituted 3,4‐dihydroquinoxalin‐2(1H)‐ones from easily accessible 1,2‐diaminobenzenes, α‐ketoesters and 4‐alkyl Hantzsch esters has been described. This mild transformation affords the desired products in 47–93% yields for diversely decorated substrates, and can proceed on a gram‐scale. The efficacy of the current catalysis arises from the use of organic 1,2,3,5‐tetrakis(carbazol‐9‐yl)‐4,6‐dicyanobenzene (4CzIPN) as the photocatalyst and CF3CO2H as the additive.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.202101215
• 作为产物：
  描述：

  4-Penten-1-胺 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(pent-4-enyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-烯基-1,2-二氨基苯的羰基化合成含稠环脂环的苯并咪唑

  摘要：

  铑催化的N-烯基-1,2-二氨基苯（3）与氢和一氧化碳的反应以优异的收率得到了含有稠合脂环族环（（8）和（9））的苯并咪唑。在某些情况下，可以分离出中间双环化合物，并且其中一种（3,4,5,6-四氢-4-甲基-3H-1,6-苯并重氮化合物）（1）的1 H和13 C nmr光谱显示不寻常的阻转异构现象的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90361-8

文献信息

• A metal catalysed route to benzimidazoles containing a fused alicyclic ring
  作者：Despina Anastasiou、Hassan Chaouk、W. Roy Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74365-6

  日期：1991.11

  Rhodium catalysed reactions of N-alkenyl-1,2-diaminobenzenes (1) with hydrogen and carbon monoxide give benzimidazoles containing a fused alicyclic ring (6,7) in excellent yields.