erythro-3-O-Benzoyl-sphingosin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: erythro-3-O-Benzoyl-sphingosin
• 英文别名: 3-O-Benzoyl-DL-erythro-sphingosin；[(E,2S,3R)-2-amino-1-hydroxyoctadec-4-en-3-yl] benzoate
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₃
• 分子量: 403.605
• InChiKey: CMCFCBSUHHFXAI-MLQNYIGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-3-O-Benzoyl-sphingosin 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [glucose-U-(13)C]-3-O-benzoyl-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-N-trifluoroacetyl-D-erythro-sphingosine
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of [13C]- and [14C]-labelled glucosphingolipids

  摘要：

  本文描述了[葡萄糖-U-14C]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-N-硬脂酰-D-赤藓-鞘氨醇 1b 和[葡萄糖-13C6]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)鞘氨醇 ([葡萄糖-13C6]葡萄糖鞘氨醇，2b) 的合成路线。虽然 1b 的受保护神经酰胺前体是用传统方法制备的，但在合成 2b 的过程中开发了两种新策略。其中一种方法是始终保持一个保护基团，以避免与鞘氨醇 4 相关的处理难题，而另一种方法则是通过三忍反转法间接生成鞘氨醇的保护衍生物 (24)。

  DOI：

  10.1039/b002104k
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5R)-5-((Z)-Pentadec-1-enyl)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl]-methanol 在 硫酸 作用下， 生成 erythro-3-O-Benzoyl-sphingosin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Sphingolipids. VI. The Total Syntheses of Cerasine and Phrenosine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01476a033

文献信息

• Process Engineering and Glycosyltransferase Improvement for Short Route Chemoenzymatic Total Synthesis of GM1 Gangliosides
  作者：Hai Yu、Libo Zhang、Xiaohong Yang、Yuanyuan Bai、Xi Chen

  DOI：10.1002/chem.202300005

  日期：——

  Chemoenzymatic total synthesis of GM1 gangliosides: Combined process engineering and biocatalyst improvement strategies are developed for chemoenzymatic total synthesis of GM1 gangliosides from (S)-Garner's aldehyde. Two key glycosyltransferases are improved on their soluble expression in E. coli and enzyme stability. The multistep one-pot multienzyme (MSOPME) process with the addition of a detergent

  GM1 神经节苷脂的化学酶法全合成：开发了组合工艺工程和生物催化剂改进策略，用于从 ( S )-Garner 醛化学酶法全合成 GM1 神经节苷脂。两种关键的糖基转移酶在大肠杆菌中的可溶性表达和酶稳定性得到了改善。人们发现，在后面的糖基化步骤中添加去垢剂的多步一锅多酶 (MSOPME) 工艺对于获得含有不同唾液酸形式的 GM1 神经节苷脂非常有效。
• Veinberg,A.Ya. et al., Journal of General Chemistry of the USSR, <hi>1964</hi>, vol. 34, p. 4038 - 4041
  作者：Veinberg,A.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——