p-nitrophenyl 4-oxopentanoate | 4865-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-nitrophenyl 4-oxopentanoate
• 英文别名: Laevulinsaeure-p-nitro-phenylester；p-Nitrophenyllaevulinat；(4-Nitrophenyl) 4-oxopentanoate
• CAS: 4865-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: QEUPVCUAAZOKHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  403.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 4-oxopentanoate 在 C₄₉H₇₃N₁₁O₈ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  交叉β淀粉样蛋白纳米管的共价催化

  摘要：

  现存酶的结合口袋以氨基酸残基的精确定位为特征，利用共价和非共价相互作用促进多重复杂转化。可逆共价锚定被大自然广泛用作激活现代酶（如酯酶、脱水酶）以及视蛋白等蛋白质的有效工具，用于视觉光转导的复杂过程。在这里，我们通过短肽的自传播构建了半结晶淀粉样蛋白表面，短肽提供暴露于咪唑和赖氨酸阵列的结合口袋。由于现代酶利用共价催化，这些均质淀粉样纳米管通过暴露的赖氨酸利用席夫亚胺的形成来有效地水解活化和失活的酯。用带电残基使赖氨酸突变的对照获得了相似的形态，但没有增加速率。因此，设计的淀粉样蛋白微相预示着高级蛋白质结合口袋的产生，并有可能为功能材料的开发做出贡献。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13517
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 对硝基三氟乙酸苯酯 在 吡啶 作用下， 生成 p-nitrophenyl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  肽合成的三氟乙酸盐法。一、三氟乙酸试剂的合成与使用

  摘要：

  合成了各种苯酚、苯硫酚和N-羟基酰亚胺衍生物的三氟乙酸酯，它们被称为各种活性羧酸酯的羟基伴侣，并发现它们是制备相应酰氨基活性酯的良好试剂。在吡啶中通过酯交换反应生成酸。新方法在制备对硝基苯基、2,4,5-三氯苯基和酰基氨基酸的 N-羟基琥珀酰亚胺酯方面特别有效，它们是众所周知的有用的肽合成中间体。已经研究了使用这些试剂直接合成肽而不分离中间体，并且发现新的程序是肽的明智延伸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.1979