3'-hydroxy-6'-(4-hydroxy-N-methylanilino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one | 1190218-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3'-hydroxy-6'-(4-hydroxy-N-methylanilino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1190218-84-8
• 化学式: C₂₇H₁₉NO₅
• 分子量: 437.452
• InChiKey: NNAMPRNOOWBEQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-hydroxy-6'-(4-hydroxy-N-methylanilino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one 在 亚硝酸氧盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以30%的产率得到N-methylrhodol
  参考文献：
  名称：

  HKGreen-4 在活细胞和组织中对过氧亚硝酸盐的分子成像

  摘要：

  过氧亚硝酸盐 (ONOO(-)) 是一氧化氮和超氧化物的自由基结合反应的产物，是一种有效的生物氧化剂，涉及广泛的生理和病理过程。在此，我们报告了一种用于过氧亚硝酸盐检测和成像的新型荧光探针 HKGreen-4 的开发、表征和生物学应用。HKGreen-4 利用过氧亚硝酸盐触发的氧化 N-脱芳基化反应来实现对化学系统和生物样品中过氧亚硝酸盐的异常灵敏和选择性的荧光开启响应。我们已经彻底评估了 HKGreen-4 在细胞内过氧亚硝酸盐成像方面的效用，更重要的是，证明 HKGreen-4 可以有效地用于可视化在大肠杆菌攻击的巨噬细胞和动脉粥样硬化小鼠模型的活组织中产生的内源性过氧亚硝酸盐。该探针应作为一种强大的分子成像工具，在各种生理和病理背景下探索过氧亚硝酸盐生物学。

  DOI：

  10.1021/ja504624q
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氧基甲氧基)苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3'-hydroxy-6'-(4-hydroxy-N-methylanilino)spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  HKGreen-4 在活细胞和组织中对过氧亚硝酸盐的分子成像

  摘要：

  过氧亚硝酸盐 (ONOO(-)) 是一氧化氮和超氧化物的自由基结合反应的产物，是一种有效的生物氧化剂，涉及广泛的生理和病理过程。在此，我们报告了一种用于过氧亚硝酸盐检测和成像的新型荧光探针 HKGreen-4 的开发、表征和生物学应用。HKGreen-4 利用过氧亚硝酸盐触发的氧化 N-脱芳基化反应来实现对化学系统和生物样品中过氧亚硝酸盐的异常灵敏和选择性的荧光开启响应。我们已经彻底评估了 HKGreen-4 在细胞内过氧亚硝酸盐成像方面的效用，更重要的是，证明 HKGreen-4 可以有效地用于可视化在大肠杆菌攻击的巨噬细胞和动脉粥样硬化小鼠模型的活组织中产生的内源性过氧亚硝酸盐。该探针应作为一种强大的分子成像工具，在各种生理和病理背景下探索过氧亚硝酸盐生物学。

  DOI：

  10.1021/ja504624q

文献信息

• [EN] DIARYLAMINE-BASED FLUOROGENIC PROBES FOR DETECTION OF PEROXYNITRITE<br/>[FR] SONDES FLUOROGÈNES À BASE DE DIARYLAMINE UTILISABLES EN VUE DE LA DÉTECTION DE PÉROXYNITRITE
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2013113279A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Provided herein are improved fluorogenic compounds and probes that can be used as reagents for measuring, detecting and/or screening peroxynitrite. The fluorogenic compounds of the invention can produce fluorescence colors, such as green, yellow, red, or far-red. Also provided herein are fluorogenic compounds for selectively staining peroxynitrite in the mitochondria of living cells. Provided also herein are methods that can be used to measure, directly or indirectly, the presence and/or amount of peroxynitrite in chemical samples and biological samples such as cells and tissues in living organisms. Also provided are high- throughput screening methods for detecting or screening peroxynitrite or compounds that can increase or decrease the level of peroxynitrite in chemical and biological samples.

  本发明提供了改进的氟发生化合物和探针，可用作测量、检测和/或筛选过氧亚硝酸盐的试剂。所述氟发生化合物能够产生例如绿色、黄色、红色或远红色的荧光颜色。还提供了用于选择性地对活细胞线粒体中的过氧亚硝酸盐进行染色的氟发生化合物。还提供了可用于直接或间接测量化学样品和生物样品（如活体生物的细胞和组织）中过氧亚硝酸盐的存在和/或数量的方法。还提供了用于检测或筛选过氧亚硝酸盐或能够增加或减少化学和生物样品中过氧亚硝酸盐水平的化合物的高通量筛选方法。
• [EN] LUMINESCENCE QUENCHERS AND FLUOROGENIC PROBES FOR DETECTION OF REACTIVE SPECIES<br/>[FR] EXTINCTEURS DE LUMINESCENCE ET SONDES FLUOROGÉNIQUES DESTINÉS À LA DÉTECTION D'UNE ESPÈCE RÉACTIVE
  申请人：VERSITECH LTD

  公开号：WO2009121247A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Provided herein are compounds or fluorogenic probes which can be used as reagents for measuring, detecting and/or screening ROS or RNS such as peroxynitrite or hypochlorite. Provided also herein are methods that can be used to measure, directly or indirectly, the amount of peroxynitrite or hypochlorite in chemical samples and biological samples such as cells and tissues in living organisms. Specifically, the methods include the steps of contacting the fluorogenic probes disclosed herein with the samples to form one or more fluorescent compounds, and measuring fluorescence properties of the fluorescent compounds. Provided also herein are high-throughput screening fluorescent methods for detecting or screening peroxynitrite or compounds that can increase or decrease the level of peroxynitrite or hypochlorite in chemical and biological samples.

  本发明提供了可用于测量、检测和/或筛选过氧亚硝酸盐或次氯酸盐等活性氧或活性氮化合物的化合物或荧光生成探针。本发明还提供了可用于直接或间接测量化学样品和生物样品（如活体生物的细胞和组织）中过氧亚硝酸盐或次氯酸盐含量的方法。具体而言，这些方法包括将本发明披露的荧光生成探针与样品接触以形成一种或多种荧光化合物，并测量荧光化合物的荧光特性。本发明还提供了用于检测或筛选过氧亚硝酸盐或能够增加或减少化学和生物样品中过氧亚硝酸盐或次氯酸盐水平的化合物的高通量筛选荧光方法。
• Molecular Imaging of Peroxynitrite with HKGreen-4 in Live Cells and Tissues
  作者：Tao Peng、Nai-Kei Wong、Xingmiao Chen、Yee-Kwan Chan、Derek Hoi-Hang Ho、Zhenning Sun、Jun Jacob Hu、Jiangang Shen、Hani El-Nezami、Dan Yang

  DOI：10.1021/ja504624q

  日期：2014.8.20

  Peroxynitrite (ONOO(-)), the product of a radical combination reaction of nitric oxide and superoxide, is a potent biological oxidant involved in a broad spectrum of physiological and pathological processes. Herein we report the development, characterization, and biological applications of a new fluorescent probe, HKGreen-4, for peroxynitrite detection and imaging. HKGreen-4 utilizes a peroxynitrite-triggered

  过氧亚硝酸盐 (ONOO(-)) 是一氧化氮和超氧化物的自由基结合反应的产物，是一种有效的生物氧化剂，涉及广泛的生理和病理过程。在此，我们报告了一种用于过氧亚硝酸盐检测和成像的新型荧光探针 HKGreen-4 的开发、表征和生物学应用。HKGreen-4 利用过氧亚硝酸盐触发的氧化 N-脱芳基化反应来实现对化学系统和生物样品中过氧亚硝酸盐的异常灵敏和选择性的荧光开启响应。我们已经彻底评估了 HKGreen-4 在细胞内过氧亚硝酸盐成像方面的效用，更重要的是，证明 HKGreen-4 可以有效地用于可视化在大肠杆菌攻击的巨噬细胞和动脉粥样硬化小鼠模型的活组织中产生的内源性过氧亚硝酸盐。该探针应作为一种强大的分子成像工具，在各种生理和病理背景下探索过氧亚硝酸盐生物学。
• LUMINESCENCE QUENCHERS AND FLUOROGENIC PROBES FOR DETECTION OF REACTIVE SPECIES
  申请人：Versitech Limited

  公开号：EP2250177B1

  公开（公告）日：2014-06-18
• DIARYLAMINE-BASED FLUOROGENIC PROBES FOR DETECTION OF PEROXYNITRITE
  申请人：THE UNIVERSITY OF HONG KONG

  公开号：US20130196362A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided herein are improved fluorogenic compounds and probes that can be used as reagents for measuring, detecting and/or screening peroxynitrite. The fluorogenic compounds of the invention can produce fluorescence colors, such as green, yellow, red, or far-red. Also provided herein are fluorogenic compounds for selectively staining peroxynitrite in the mitochondria of living cells. Provided also herein are methods that can be used to measure, directly or indirectly, the presence and/or amount of peroxynitrite in chemical samples and biological samples such as cells and tissues in living organisms. Also provided are high-throughput screening methods for detecting or screening peroxynitrite or compounds that can increase or decrease the level of peroxynitrite in chemical and biological samples.