作者:Valeria Nori、Ayan Dasgupta、Rasool Babaahmadi、Armando Carlone、Alireza Ariafard、Rebecca L. Melen
DOI:10.1039/d0cy01339k
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The ability of halogenated triarylboranes to accept a lone pair of electrons from donor substrates renders them excellent Lewis acids which can be exploited as a powerful tool in organic synthesis. Tris(pentafluorophenyl)borane has successfully demonstrated its ability to act as a metal-free catalyst for an ever-increasing range of organic transformations. Herein we report the N-alkylation reactions
卤代三芳基硼烷从供体底物中接受孤对电子的能力使它们成为极好的路易斯酸,可被用作有机合成中的有力工具。三(五氟苯基)硼烷已成功展示了其作为无金属催化剂的能力,可用于不断增加的有机转化范围。在这里,我们报道了使用催化量的B(C 6 F 5)3,包括二芳基胺,N-甲基苯基胺和咔唑在内的各种胺类底物的N-烷基化反应与芳基酯的反应。这种温和的反应方案可以使N-烷基化产物(35个实例),具有良好至优异的产率(高达95%)。炔丙基位置上的C–N键的构建也已证明可以产生合成上有用的炔丙基胺。另一方面,在C3 / C2位上的未取代的1 H-吲哚和1 H-吡咯仅提供CC偶联产物。广泛的DFT研究已被用来了解这种转化的机制。