17,17-ethylenedioxyandrost-1,4,6-trien-3-one | 14507-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17,17-ethylenedioxyandrost-1,4,6-trien-3-one
• 英文别名: 17,17-ethane-1,2-diyldioxy-androsta-1,4,6-trien-3-one；(8'R,9'S,10'R,13'S,14'S)-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,17'-9,11,12,14,15,16-hexahydro-8H-cyclopenta[a]phenanthrene]-3'-one
• CAS: 14507-81-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: NHEVYNJDQIWZAO-DEPCRRQNSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C
• 沸点：
  483.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17,17-ethylenedioxyandrost-1,4,6-trien-3-one 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以75%的产率得到17,17-Aethylendioxy-1α,2α-epoxy-4,6-androstadien-3-on
  参考文献：
  名称：

  EINE ergiebige Herstellung冯1α，3β二羟基Δ 5 -steroiden第三人以Reduktion冯1α，2α环氧-4,6-二烯-3- onen MIT锂在Ammoniak †

  摘要：

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640621
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-17,17-ethylenedioxo-5-androstene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以57%的产率得到17,17-ethylenedioxyandrost-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 SmI2 介导的环丙烷前体裂解合成环柠檬醇的核心结构

  摘要：

  详细阐述了环柠檬醇的第一个合成条目，这是一类新的天然产物，具有类固醇类似物结构和特征性双环 [4.4.1] 十一烷 AB 环系统。在关键步骤中，对环丙烷化中间体（由脱氢表雄酮制备）进行还原裂解（在 THF 中使用 SmI 2）。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984521

文献信息

• Eine ergiebige Herstellung von 1α,3β-Dihydroxy-Δ⁵-steroiden durch Reduktion von 1α,2α-Epoxy-4,6-dien-3-onen mit Lithium in Ammoniak
  作者：Andor Fürst、Ludvik Labler、Werner Meier

  DOI：10.1002/hlca.19810640621

  日期：1981.9.23

  An Efficient Procedure for Preparing 1α,3β-Dihydroxy-Δ5-steroids by Reduction of 1α,2α-Epoxy-4,6-dien-3-ones with Lithium in Ammonia

  用于制备1α，3β二羟基Δ的有效程序5个由1α还原，-steroids2α环氧-4,6-二烯-3-酮与锂在氨
• Synthesis of the Core Structure of the Cyclocitrinols via SmI₂-Mediated Fragmentation of a Cyclopropane Precursor
  作者：Hans-Günther Schmalz、Sherif El Sheikh、Aike Meier zu Greffen、Johann Lex、Jörg-Martin Neudörfl

  DOI：10.1055/s-2007-984521

  日期：2007.7

  cyclocitrinols, a new class of natural products possessing a steroid-analogue structure with a characteristic bicyclo[4.4.1]undecane AB ring system, was elaborated. In the key step, a cyclopropanated intermediate (prepared from dehydroepiandrosterone) was subjected to reductive fragmentation (using SmI 2 in THF).

  详细阐述了环柠檬醇的第一个合成条目，这是一类新的天然产物，具有类固醇类似物结构和特征性双环 [4.4.1] 十一烷 AB 环系统。在关键步骤中，对环丙烷化中间体（由脱氢表雄酮制备）进行还原裂解（在 THF 中使用 SmI 2）。
• Chemical modifications of androsta-1,4-diene-3,17-dione. I. The synthesis of 2.BETA.- and 1.ALPHA.-hydroxy derivatives of 3.BETA.-hydroxyandrosta-5,7-diene-3,17-dione 17-ethylene ketal.
  作者：HARUO SAKAMOTO、AKIKO SUGIMOTO、CHIKARA KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.22.2903

  日期：——
• US4305881A
  申请人：——

  公开号：US4305881A

  公开（公告）日：1981-12-15
• Recoverable Pd/C catalyst mediated dehydrogenation of sterols and an improved synthesis of 1α-hydroxydehydroepiandrosterone
  作者：Yi-Zhen Yin、Chao Liu、Long-Qian Tang、Zhao-Peng Liu

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.08.018

  日期：2012.11

  A novel recyclable Pd/C catalyst mediated dehydrogenation of sterols is developed. The conversion of sterols to 1,4,6-trien-3-ones is best achieved with Pd/C as a catalyst (10%) in the presence of six equivalents of allyl diethyl phosphate (ADP) and excess amount of sodium carbonate in DMF under vigorous reflux conditions. This transformation gives 17,17-ethylenedioxyandrost-1,4,6-trien-3-one in better yield than that of DDQ oxidation and thus provides an improved synthesis of 1 alpha-hydroxydehydroepiandrosterone from DHEA. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.