2-amino-4-(3-chlorophenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile | 331859-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-amino-4-(3-chlorophenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 331859-79-1
• 化学式: C₂₀H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 362.772
• InChiKey: UIMAETXKSXZKFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3-chlorophenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到14-amino-13-(3-chlorophenyl)-2,3,4,13-tetrahydro-1H-benzo[6,7]chromeno[2,3-b]quinoline-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  一些苯并色诺喹啉酮的合成和生物活性：他克林类似物作为有效的抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种众所周知的神经退行性疾病，影响全球数百万老年人，相应的流行病学数据强调了该疾病的重要性。由于 AD 是一种多因素疾病，已进入临床试验的各种单靶点靶向药物均以失败告终。因此，在靶向药物发现中考虑了与 AD 发病相关的各种因素。在这项工作中，合成了各种苯并色诺喹啉酮并评估了它们的胆碱酯酶和 BACE1 抑制活性以及神经保护和金属螯合特性。在合成的化合物中，14-氨基-13-(3-硝基苯基)-2,3,4,13-四氢-1H-苯并[6,7]色基[2,3-b]喹啉-7，12-dione (6m) 表现出对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的最佳抑制活性，IC50 分别为 0.86 和 6.03 μm。此外，该化合物可以抑制 β-分泌酶 1 (BACE1)，IC50=19.60 μm，并显示出对 Cu2+、Fe2+ 和 Zn2+ 的金属螯合能力。此外，对接研究证明了化合物

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800488
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-amino-4-(3-chlorophenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Structural simplification of bioactive natural products with multicomponent synthesis. 4. 4H-Pyrano-[2,3-b]naphthoquinones with anticancer activity

  摘要：

  4H-Pyrano-[2,3-b]naphthoquinone is a structural motif commonly found in natural products manifesting anticancer activities. As part of a program aimed at structural simplification of bioactive natural products utilizing multicomponent synthetic processes, we developed a compound library based on this heterocyclic scaffold. We found that several library members displayed low micromolar antiproliferative activity and induced apoptosis in human cancer cells. Selected compounds showed promising activity against cancer cell lines resistant to proapoptotic stimuli, demonstrating their potential in treating cancers with dismal prognoses. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.06.073

文献信息

• [DABCO-C18]Br: A novel basic surfactant for the synthesis of dihydropyrano[3,2-c]chromenes and 2-aminobenzochromenes under ambient conditions
  作者：Archana Rajmane、Rupesh Bandal、Sunita Shirke、Utkarsh More、Suresh Patil、Arjun Kumbhar

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.123247

  日期：2023.12

  monoquaternized octadecyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bromide. The yield was good. The surfactant that was created was analyzed using techniques such as 1H NMR, 13CNMR, and Mass characterization. We analyzed the synthesized [DABCO-C18]Br salt and found that it has great surfactant properties. Its critical micelle concentration (CMC) is 1.15 mM as determined by the conductivity method and 1.0 mM by UV–Vis absorption

  我们成功生产了一种名为 [DABCO-C18]Br 的新型表面活性剂，它是一种单季铵化十八烷基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷溴化物。产量不错。使用 1H NMR、13CNMR 和质谱表征等技术分析产生的表面活性剂。我们分析了合成的 [DABCO-C18]Br 盐，发现它具有出色的表面活性剂特性。其临界胶束浓度 （CMC） 通过电导率法测定为 1.15 mM，在 298.15 K 下通过紫外-可见光吸收测量为 1.0 mM。这些值与常用表面活性剂 [C16TAB] 的临界胶束浓度 （CMC） 非常吻合。我们研究了叔碱表面活性剂 [DABCO-C18]Br 合成二氢吡喃[3,2-c]铬烯的催化效率。这种合成是通过一锅三组分反应实现的，涉及芳香醛、丙二腈和 4-羟基香豆素在室温下的水中。该方法还扩展到通过在 80 °C 下芳香醛、丙二腈和 lawsone 在水中进行一锅三组分反应合成 2-氨基苯并铬烷。
• Design, synthesis, and evaluation of 1,4-naphthoquinone-chromene hybrids as potential anti-K562 and A549 agents
  作者：Wen-Hui Zhang、Bo Zhang、Bo-Wen Pan、Xiong-Wei Liu、Zhi-Gang Yin、Yu-Zhou Zhuo、Chuan-wen Lei、Ying Zhou

  DOI：10.1039/d3nj05743g

  日期：——

  Two series of 1,4-naphthoquinone-chromone hybrids 4a (4aa–4ao) and 4b (4ba–4bq) were designed, synthesized and evaluated as antitumor agents.

  设计、合成并评估了两个系列的 1,4-萘醌-色酮混合物 4a（4aa-4ao）和 4b（4ba-4bq）作为抗肿瘤药物。
• Molecular docking and Anticancer Activity of Some Synthesized 1,4- naphthoquinone Derivatives against Human Cancer Cell Line
  作者：Amani A.S. Abdelaziz、Muhammad Nawaz、Ishraga Izzeldin、Haya A. Abubshait、Ahmed Alsadig、M.S. Gomaa、Samar A. Abubshait、Donya Alsewdan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134702

  日期：2023.3