Ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-3-quinolinecarboxylate | 299407-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methyl-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 299407-02-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: OEOZFBHSFRWKRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到Ethyl 4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot multi-component synthesis of polyhydroquinolines at ambient temperature

  摘要：

  摘要 描述了一种在室温下通过醛、1,3-二酮、β-酮酯和乙酸铵在乙醇介质中进行多组分反应的高效且环保的一锅法合成多氢奎啉。提出了可能的转化机制。该过程的特点是温和的反应条件、无需外部催化剂、良好的产率以及在室温下的操作简便性。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2010.09.009

文献信息

• One-pot multi-component synthesis of polyhydroquinolines at ambient temperature
  作者：K.A. Undale、T.S. Shaikh、D.S. Gaikwad、D.M. Pore

  DOI：10.1016/j.crci.2010.09.009

  日期：2011.5

  Résumé An efficient and eco-friendly one-pot synthesis of polyhydroquinolines at ambient temperature from the multi-component reaction of aldehyde, 1,3-diketone, β-keto ester and ammonium acetate in ethanol medium is described. The probable mechanism of transformation is suggested. The features of this procedure are mild reaction conditions, no need of external catalyst, good yields and the operational simplicity at ambient temperature.

  摘要 描述了一种在室温下通过醛、1,3-二酮、β-酮酯和乙酸铵在乙醇介质中进行多组分反应的高效且环保的一锅法合成多氢奎啉。提出了可能的转化机制。该过程的特点是温和的反应条件、无需外部催化剂、良好的产率以及在室温下的操作简便性。