6-甲氧基-2-苯乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-醇 | 1032827-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 6-甲氧基-2-苯乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-醇
• 英文名称: 6-methoxy-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol
• 英文别名: 6-methoxy-2-(2-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-7-ol
• CAS: 1032827-20-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: XDCIVHBEOYETKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-苯乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-醇 在 lead(IV) tetraacetate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 8-(3,5-dimethoxyphenyl)-6-methoxy-2-phenethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  8-Phenylisoquinolines And Pharmaceutical Composition Used In Treatment For Sepsis

  摘要：

  一个混合物被提供。该混合物包括一个公式：

  公开号：

  US20130059882A1
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-6-甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 乙基溴苯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.17h， 以92%的产率得到6-甲氧基-2-苯乙基-1,2,3,4-四氢异喹啉-7-醇
  参考文献：
  名称：

  8-Phenylisoquinolines And Pharmaceutical Composition Used In Treatment For Sepsis

  摘要：

  一个混合物被提供。该混合物包括一个公式：

  公开号：

  US20130059882A1

文献信息

• [EN] 8-PHENYL-ISOQUINOLINES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF USED IN THE TREATMENT OF IRRITABLE BOWEL SYNDROME<br/>[FR] 8-PHÉNYL-ISOQUINOLINES ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉES UTILISÉES DANS LE TRAITEMENT DU SYNDROME DU CÔLON IRRITABLE
  申请人：YU LINDA CHIA HUI

  公开号：WO2018157233A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  A series of 8-phenyl-isoquinoline derivatives (I) exhibit high binding affinity to 5-HT7 receptor (5-HT7R) and demonstrate potent antinociceptive activity in two animal models for Irritable Bowel Syndrome (IBS) by intraperitoneal injection (i.p.) or by oral administration (p.o.). These 5-HT7 receptor antagonists are a new class of therapeutic agents for the treatment of IBS.

  一系列8-苯基异喹啉衍生物（I）显示出高结合亲和力，对5-HT7受体（5-HT7R）具有潜在的抗痛觉活性，在两种肠易激综合征（IBS）动物模型中通过腹腔注射（i.p.）或口服（p.o.）显示出强效的抗痛觉活性。这些5-HT7受体拮抗剂是一类新型的治疗剂，用于治疗IBS。
• 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES HAVING EFFECTS OF PREVENTING AND TREATING DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：Hwang On-You

  公开号：US20100217003A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Provided are 7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives and synthesis methods thereof. The compounds significantly inhibit the production of nitrogen monoxide (NO) and superoxide in an activated microglial cell and expressions of TNF-α, IL-1β inducive NO synthase and cyclooxygenase-2 genes. They also prevent NF-kB shift to a nucleus, decrease reactive oxygen species (ROS), inhibit expression of GTP cyclohydrolase I gene and over-production of tetrahydrobiopterin (BH 4 ), and protect dopaminergic neurons from injury due to activated microglial cells. Consequently, the compounds are effective in treating inflammatory and neurodegenerative diseases.

  提供了7-羟基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物及其合成方法。这些化合物显著抑制活化小胶质细胞中一氧化氮（NO）和超氧化物的产生，以及TNF-α、IL-1β诱导NO合成酶和环氧合酶-2基因的表达。它们还可以防止NF-kB转移到细胞核，降低活性氧自由基（ROS）的水平，抑制GTP环水合酶I基因的表达和四氢生物蝶呤（BH4）的过度产生，并保护多巴胺能神经元免受活化小胶质细胞引起的损伤。因此，这些化合物对于治疗炎症和神经退行性疾病具有有效性。
• 8-PHENYL-ISOQUINOLINES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF USED IN THE TREATMENT OF IRRITABLE BOWEL SYNDROME
  申请人：Yu Linda Chia-Hui

  公开号：US20200071274A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  A series of 8-phenyl-isoquinoline derivatives (I) exhibit high binding affinity to 5-HT 7 receptor (5-HT7R) and demonstrate potent antinociceptive activity in two animal models for Irritable Bowel Syndrome (IBS) by intraperitoneal injection (i.p.) or by oral administration (p.o.). These 5-HT 7 receptor antagonists are a new class of therapeutic agents for the treatment of IBS.
• US8552028B2
  申请人：——

  公开号：US8552028B2

  公开（公告）日：2013-10-08
• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES HAVING EFFECTS OF PREVENTING AND TREATING DEGENERATIVE AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDROISOQUINOLINE POSSÉDANT DES EFFETS DE PRÉVENTION ET DE TRAITEMENT DE MALADIE DÉGÉNÉRATIVES OU INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV ULSAN FOUND FOR IND COOP

  公开号：WO2008069632A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] Provided are 7-hydroxy-6-methoxy-l,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives and synthesis methods thereof. The compounds significantly inhibit the production of nitrogen monoxide (NO) and superoxide in an activated microglial cell and expressions of TNF-a, IL- lß inducive NO synthase and cyclooxygenase-2 genes. They also prevent NF-kB shift to a nucleus, decrease reactive oxygen species (ROS), inhibit expression of GTP cyclohydrolase I gene and over-production of tetrahydrobiopterin (BH ₄ ), and protect dopaminergic neurons from injury due to activated microglial cells. Consequently, the compounds are effective in treating inflammatory and neurodegenerative diseases.
  [FR] L'invention concerne des dérivés de 1,2,3,4-tétrahydroisoquinoline et des procédés de leur synthèse. Les composés inhibent sensiblement la production de monoxyde d'azote (NO) et de superoxyde dans une cellule microgliale et les expressions de gènes TNF-a, NO synthase inductrice d'IL- lß et cyclooxygenase-2. Ils empêchent également le décalage de NF-kB vers un noyau, réduisent les espèces d'oxygène réactives (ERO), inhibent l'expression du gène de GTP cyclohydrolase et la surproduction de tétrahydrobioptérine (BH 4 ). Ils protènes les neurones dopaminergiques contre les lésions grâce aux cellules microgliales activées. Par conséquent, les composés sont efficaces pour traiter des maldies inflammatoires ou neurogénératives.