Diphenyl(2-phenylethenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenyl(2-phenylethenyl)silane
• 化学式: C₂₀H₁₈Si
• 分子量: 286.448
• InChiKey: OLQCHFRSXXLYAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 、 Diphenyl(2-phenylethenyl)silane 在 苯硅烷 、 N-(2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)quinoline-8-amine 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以0.1746 g的产率得到ethyl (Z)-2-(2-(2-(diphenylsilyl)-1-phenylethyl)hydrazono)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Cobalt‐Catalyzed Difunctionalization of Styrenes via Ligand Relay Catalysis^†

  摘要：

  综合摘要在此，我们报告了一种钴催化的苯乙烯与氢硅烷和重氮化合物的顺序脱氢 Heck 硅烷化/氢化反应，从而以优异的区域选择性获得 1-氨基-2-硅烷化合物。这种二官能化反应在使用 1 mol% 催化剂负载时可以顺利进行，并具有良好的官能团耐受性。不仅二取代和三取代的氢硅烷适用，烷氧基硅烷也适用，这确实开拓了 1-氨基-2-硅基化合物家族的范围。在这种一锅两步转化过程中，通过吸收光谱分析，首次观察到了中性三叉NNN配体和阴离子NNN配体之间的配体接力现象。根据对照实验提出了主要机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300471
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 eosin 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Diphenyl(2-phenylethenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  基于曙红 Y 的氢原子转移光催化剂实现多氢硅烷的逐步按需功能化

  摘要：

  有机硅烷对现代人类社会至关重要，在功能材料、有机合成、药物发现和生命科学等领域有着广泛的应用。然而，它们的制备远非微不足道，杂配取代硅试剂的按需合成是一项艰巨的挑战。通过直接氢原子转移 (HAT) 光催化从氢硅烷中产生甲硅烷基代表了氢硅烷活化的原子、步骤、氧化还原和催化剂最经济的途径。在这里，鉴于中性伊红 Y 的绿色特性（例如其丰富、低成本、无金属、吸收可见光和出色的选择性），我们表明将其用作直接 HAT 光催化剂可以实现逐步定制功能化多氢硅烷，获得完全取代的硅化合物。通过利用这一策略，我们实现了在活性 C-H 键存在下优选的 Si-H 键夺氢、氢硅烷的多样化功能化（例如，烷基化、乙烯基化、烯丙基化、芳基化、氘化、氧化和卤化），并且显着二氢硅烷和三氢硅烷的选择性单官能化。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01155-8

文献信息

• Combinatorial Approach to the Catalytic Hydrosilylation of Styrene Derivatives: Catalyst Systems Composed of Organoiron(0) or (II) Precursors and Isocyanides
  作者：Yusuke Sunada、Daisuke Noda、Hiroe Soejima、Hironori Tsutsumi、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00201

  日期：2015.6.22

  (COT)2Fe and the open ferrocenes (MPDE)2Fe (MPDE = η5-3-methylpentadienyl) and (DMPDE)2Fe (DMPDE = η5-2,4-dimethylpentadienyl) were found to function as catalyst precursors for the hydrosilylation of alkenes in the presence of auxiliary ligands. Screening trials determined that the optimal catalyst system was composed of (COT)2Fe and adamantyl isocyanide, allowing the selective hydrosilylation of styrene

  （COT）2 Fe和开放二茂铁（MPDE）2的Fe（MPDE =η 5 -3- methylpentadienyl）和（DMPDE）2的Fe（DMPDE =η 5 -2,4-二甲基戊）被发现作为用于催化剂前体在辅助配体存在下烯烃的氢化硅烷化。筛选试验确定，最佳催化剂体系由（COT）2 Fe和金刚烷基异氰化物组成，可以使苯乙烯衍生物与三取代氢硅氧烷和带有Me 2的聚二甲基硅氧烷进行选择性氢化硅烷化SiH部分作为端基。在适当的条件下，脱氢甲硅烷基化副反应被完全抑制，反应TON超过5000。
• Distinct Catalytic Performance of Cobalt(I)–<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Complexes in Promoting the Reaction of Alkene with Diphenylsilane: Selective 2,1-Hydrosilylation, 1,2-Hydrosilylation, and Hydrogenation of Alkene
  作者：Yafei Gao、Lijun Wang、Liang Deng

  DOI：10.1021/acscatal.8b02513

  日期：2018.10.5

  selectivity in catalyzing the reaction of alkene with Ph2SiH2. [(IAd)(PPh3)CoCl] (IAd = 1,3-diadamantylimidazol-2-ylidene) is an efficient catalyst for anti-Markovnikov hydrosilylation of monosubstituted alkenes. [(IMes)2CoCl] (IMes = 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene) shows Markovnikov-addition selectivity in promoting the hydrosilylation of aryl-substituted alkenes. [(IMe2Me2)4Co][BPh4] (IMe2Me2 = 1,3-dimethyl-4

  在开发基于非贵金属的氢化硅烷化催化剂中，控制烯烃与氢化硅烷反应的选择性是一项艰巨的任务。尽管传统的选择性控制方法依赖于使用不同的配体类型和/或不同的金属，但我们在本文中报道，带有不同N-杂环卡宾配体（NHC）的钴（I）配合物在催化烯烃与四氢呋喃的反应中表现出不同的选择性。 Ph 2 SiH 2。[（IAd）（PPh 3）CoCl]（IAd = 1,3-二金刚烷基咪唑-2-亚烷基）是一种有效的催化剂，可用于单取代烯烃的抗-Markovnikov氢化硅烷化。[（IMes）2CoCl]（IMes = 1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene）在促进芳基取代的烯烃的氢化硅烷化中显示了马尔可夫尼科夫加成选择性。[（IMe 2 Me 2）4 Co] [BPh 4 ]（IMe 2 Me 2 = 1,3-二甲基-4,5-二甲基咪唑-2-亚烷基）可以用Ph 2 SiH 2催化烯烃的氢化
• The effect of an acylphosphine ligand on the rhodium-catalyzed hydrosilylation of alkenes
  作者：Jiayun Li、Chuang Yang、Ying Bai、Xiaoling Yang、Yu Liu、Jiajian Peng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.12.004

  日期：2018.1

  We synthesized a series of acylphosphines and investigated the hydrosilylation of alkenes that were catalyzed using RhCl3/acylphosphine. The results indicated that RhCl3/(diphenylphosphino) (phenyl)methanone exhibited higher activity as well as higher levels of β–adduct selectivity.

  我们合成了一系列的酰基膦，并研究了使用RhCl 3 /酰基膦催化的烯烃的氢化硅烷化。结果表明，RhCl 3 /（二苯基膦基）（苯基）甲酮不仅具有较高的活性，而且具有较高的β-加合物选择性。
• 2,9-二芳基取代的邻菲啰啉与其钴络合物的制备方法及其应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN110028504B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明涉及2，9‑二芳基取代的邻菲啰啉与其钴络合物的制备方法及其应用。具体的讲是以2，9‑二氯邻菲啰啉与芳基硼酸进行Suzuki偶联反应制备取代的邻菲啰啉，将其与钴盐进行络合反应，可以制备邻菲啰啉钴络合物。该邻菲啰啉钴络合物在添加剂存在下，能够催化炔烃与硅烷的硅氢化反应，得到用途多样的烯基硅化合物，表现出很高的活性和选择性，特别是对于烷基取代的端炔的硅氢化，给出优于其它已知钴催化剂的马氏加成的选择性，具有很好的应用前景。
• Highly Chemo-, Regio-, and Stereoselective Cobalt-Catalyzed Markovnikov Hydrosilylation of Alkynes
  作者：Jun Guo、Zhan Lu

  DOI：10.1002/anie.201605501

  日期：2016.8.26

  A highly chemo‐, regio‐ and stereoselective cobalt‐catalyzed Markovnikov hydrosilylation of alkynes was developed. Various functionalized groups, such as halides, free alcohols, free aniline, ketones, esters, amides, and nitriles are tolerated, which may lead to further applications and late‐stage derivatizations. To date, this is the most efficient cobalt catalytic system (TOF=65 520 h−1; TOF=turnover

  开发了高度化学，区域和立体选择性的钴催化炔烃的马尔科夫尼可夫氢化硅烷化反应。允许使用各种官能团，例如卤化物，游离醇，游离苯胺，酮，酯，酰胺和腈，这可能导致进一步的应用和后期衍生化。迄今为止，这是炔烃氢化硅烷化的最有效的钴催化系统（TOF = 65520 h -1； TOF =周转频率）。乙烯基硅烷与芳基碘化物的Hiyama-Denmark交叉偶联反应平稳进行，得到1,1-二芳烃。还描述了炔烃的独特的区域选择性可控的氢化硅烷化/硼氢化反应。