5-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethylamino)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propan-2-ylpentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-3-ylmethylamino)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propan-2-ylpentanenitrile
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₄
• 分子量: 424.5
• InChiKey: YHSPQGOSGCYPER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

文献信息

• N-ARYLALKYLDERIVATIVES OF 2-AMINOMETHYL-2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXINE AND THE PROCESS OF PREPARATION THEREOF
  申请人：VUFB, a.s.

  公开号：EP0587625B1

  公开（公告）日：1997-04-02
• US5424456A
  申请人：——

  公开号：US5424456A

  公开（公告）日：1995-06-13
• [EN] N-ARYLALKYLDERIVATIVES OF 2-AMINOMETHYL-2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXINE AND THE PROCESS OF PREPARATION THEREOF
  申请人：VYZKUMNY USTAV PRO FARMACII A BIOCHEMII, S.P.

  公开号：WO1992021671A1

  公开（公告）日：1992-12-10

  (EN) New N-Arylalkylderivatives of 2-aminomethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine and its (+)- and (-)-enantiomers represented by general formula (I), where R1, R2 and R3 represent H, or R1 and R2 represent H and R3 represent methyl, or R1 and R2 represent methoxy and R3 represents H and their pharmaceutically acceptable organic or inorganic acid addition salts exhibit in pharmacological tests pronounced hypotensive activity as a result of their calcium channel blocking and alpha1-adrenergic blocking activity and pronounced antithrombotic action. In a form of pharmaceutical preparations, they are suitable for the treatment and prevention of cardiovascular diseases and other disorders. New compounds of general formula (I) by N-alkylation of 2-aminomethyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine and its (+)- and (-)-enantiomers by derivatives of 2-phenyl-2-isopropyl-5-oxovaleronitrile under the conditions of reductive alkylation or with derivatives of 5-bromo-2-phenyl-2-isopropylvaleronitrile, which can be prepared by allylation of alpha-isopropylbenzyl cyanide and subsequent addition of hydrogen bromide under free radical conditions to the obtained alpha-allyl-alpha-isopropylbenzyl cyanide and its derivatives.(FR) Nouveaux dérivés N-arylalkyles de 2-aminométhyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine et leurs énantiomères (+)- et (-)- répondant à la formule générale (I), dans laquelle R1, R2 et R3 représentent H, ou R1 et R2 représentent H et R3 représente méthyle, ou R1 et R2 représentent méthoxy et R3 représente H, ainsi que leurs sels d'addition d'acide organiques ou inorganiques et pharmaceutiquement acceptables. Ces dérivés présentent, lors des essais pharmacologiques, une activité hypotensive marquée due à leur activité de blocage des canaux calciques et de blocage alpha1-adrénergique, et à leur action antithrombotique marquée. Dans une forme de préparation pharmaceutique, ils sont adaptés au traitement et à la prophylaxie des maladies cardiovasculaires et d'autres troubles. On obtient les nouveaux composés de la formule générale (I) par la N-alkylation de la 2-aminométhyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine et de ses énantiomères (+)- et (-)- par l'intermédiaire de dérivés de 2-phényl-2-isopropyl-5-oxovaléronitrile dans des conditions d'alkylation réductive, ou de dérivés de 5-bromo-2-phényl-2-isopropylvaléronitrile, que l'on peut préparer par l'allylation de cyanure d'alpha-isopropyl-benzyle et par l'addition ultérieure, de bromure d'hydrogène, au cyanure d'alpha-allyl-alpha-isopropylbenzyle et à ses dérivés en présence de radicaux libres.