2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoic acid | 1017572-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoic acid
• CAS: 1017572-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: YYKPCDWAEBICLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoic acid 、 4-戊烯-2-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三(3-氯苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到Pent-4-en-2-yl 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/21213

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-甲基-D-葡萄糖醛 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  6-Oxomethylidenecyclohexa-2,4-diene-1-one衍生物与各种亲核试剂的产生和捕集的光解研究

  摘要：

  α-Oxoketenes和环己二烯α - oxoketenes是反应性的中间体，尤其是后者，由于它们的高再芳构化的潜力。在这篇通讯中，我们报告了从 4-OMe 和 4-OMOM 保护的间苯二酸二恶英产生此类物质的光解研究，以及它们的捕获以产生间苯二酸酯和酰胺，以及与烯醇-醚作为捕获试剂的加合物的形成。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100189

文献信息

• <i>De novo</i> Assembly of the Benzenoid Ring as a Core Strategy for Synthesis of the Isoindolinone Natural Products Isohericerin, Erinacerin A, and Sterenin A
  作者：Chenlong Zhu、Juntian Zhang、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02752

  日期：2021.10.1

  Here we describe the use of the hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) reaction for the de novo construction of the isoindolinone scaffold and its application to the synthesis of the title natural products. The key isoindolinone-forming HDDA reaction involved an unprecedented substrate motif in which an amide carbonyl group was conjugated to the 4π 1,3-diyne component. In addition, a dimethylsilyl (−SiMe2H)

  在这里，我们描述了使用hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) 反应从头构建异吲哚啉酮支架及其在标题天然产物合成中的应用。关键的异吲哚啉酮形成 HDDA 反应涉及前所未有的底物基序，其中酰胺羰基与 4π 1,3-二炔组分共轭。此外，利用二甲基甲硅烷基 (-SiMe 2 H) 取代基来触发 Fleming-Tamao-Kumada 氧化，以安装必需的酚羟基。
• First total synthesis of sterenins A, C and D
  作者：Tsuyoshi Shinozuka、Yuko Yamamoto、Toru Hasegawa、Keiji Saito、Satoru Naito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.031

  日期：2008.3

  The first total synthesis of sterenins A, C and D, potent inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1), is described. The prenyl group was regioselectively introduced by a Claisen rearrangement, whereas the construction of an isoindolinone skeleton was accomplished by the lactamization of lactones assisted by a phenolic hydroxyl group.

  描述了甾体素A，C和D的第一个全合成，这是1β-羟基类固醇脱氢酶1型的有效抑制剂（11β-HSD1）。异戊二烯基团是通过克莱森重排区域选择性引入的，而异吲哚啉酮骨架的构建是通过酚羟基辅助的内酯内酰胺化来完成的。
• Macrocyclic compounds useful as inhibitors of kinases and HSP90
  申请人：Winssinger Nicolas

  公开号：US20080146545A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Disclosed are macrocyclic compounds of formulae I-V, which are analogs of the pochonin resorcylic acid lactones, and processes for the preparation of the compounds. The compounds disclosed are useful as inhibitors of kinases and Heat Shock Protein 90 (HSP 90). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising an effective kinase-inhibiting amount or an effective HSP90-inhibiting amount of the compounds and methods for the treatment of disorders that are mediated by kinases and HSP90.

  本发明公开了式I-V的大环化合物，它们是pochonin邻苯二酚内酯的类似物，并公开了制备这些化合物的方法。所公开的化合物可用作激酶和热休克蛋白90（HSP 90）的抑制剂。还公开了包含有效的激酶抑制剂量或有效的HSP90抑制剂量的药物组合物以及治疗由激酶和HSP90介导的疾病的方法。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF KINASES AND HSP90
  申请人：WINSSINGER Nicolas

  公开号：US20120077775A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Disclosed are macrocyclic compounds of formulae I-V, which are analogs of the pochonin resorcylic acid lactones, and processes for the preparation of the compounds. The compounds disclosed are useful as inhibitors of kinases and Heat Shock Protein 90 (HSP 90). Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising an effective kinase-inhibiting amount or an effective HSP90-inhibiting amount of the compounds and methods for the treatment of disorders that are mediated by kinases and HSP90.

  本发明公开了式I-V的大环化合物，它们是pochonin酚羧酸内酯的类似物，并公开了制备这些化合物的方法。所公开的化合物可用作激酶和热休克蛋白90（HSP90）的抑制剂。还公开了含有有效的激酶抑制剂量或有效的HSP90抑制剂量的药物组合物以及治疗由激酶和HSP90介导的疾病的方法。
• Treatment Of Neurofibromatosis With Radicicol And Its Derivatives
  申请人：CHEN Ruihong

  公开号：US20100292218A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention provides compounds of formulae Ia, Ia′, IIa, IIa′, IIIa, IIIa′, IVa, or Va and the therapeutic use thereof. The present invention also includes methods of treating NF2-deficient or NF1-deficient cells or neurodegenerative diseases with radicicol or its derivatives, such as one or more compounds of formula I, II, III, IV, V, Ia, Ia′, IIa, IIa′, IIIa, IIIa′, IVa, or Va. Furthermore, the present invention is directed to methods of inhibiting the growth of NF2-deficient or NF1-deficient tumors. The methods comprise contacting NF2-deficient or NF1-deficient tumor cells with radicicol or its derivatives, such as one or more compounds of formula I, II, III, IV, V, Ia, Ia′, IIa, IIa′, IIIa, IIIa′, IVa, or Va. The present invention is also directed to the combinational use of radicicol or its derivatives, such as one or more compounds of formula I, II, III, IV, V, Ia, Ia′, IIa, IIa′, IIIa, IIIa′, IVa, or Va with at least one additional active agent, such as one or more HSP90 inhibitors.

  本发明提供了Ia、Ia′、IIa、IIa′、IIIa、IIIa′、IVa或Va配方的化合物及其治疗用途。本发明还包括使用紫霉素或其衍生物，例如公式I、II、III、IV、V、Ia、Ia′、IIa、IIa′、IIIa、IIIa′、IVa或Va中的一个或多个化合物，治疗NF2缺陷或NF1缺陷细胞或神经退行性疾病的方法。此外，本发明还涉及抑制NF2缺陷或NF1缺陷肿瘤生长的方法。该方法包括使用紫霉素或其衍生物，例如公式I、II、III、IV、V、Ia、Ia′、IIa、IIa′、IIIa、IIIa′、IVa或Va中的一个或多个化合物接触NF2缺陷或NF1缺陷肿瘤细胞。本发明还涉及紫霉素或其衍生物，例如公式I、II、III、IV、V、Ia、Ia′、IIa、IIa′、IIIa、IIIa′、IVa或Va与至少一种其他活性剂，例如一种或多种HSP90抑制剂的联合使用。