(25R)-3β,26-diacetoxy-5α-furosta-16,20(22)-diene | 107226-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3β,26-diacetoxy-5α-furosta-16,20(22)-diene
• 英文别名: (25R)-3β,26-Diacetoxy-5α-furosta-16,20(22)-dien；[(2R)-4-[(1R,2S,9S,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-4(8),6-dien-6-yl]-2-methylbutyl] acetate
• CAS: 107226-31-3
• 化学式: C₃₁H₄₆O₅
• 分子量: 498.703
• InChiKey: WFHNFWKZRFDWTE-QLLFNQLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β,26-diacetoxy-5α-furosta-16,20(22)-diene 在 Pd-BaSO₄ 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 (25R)-3β,26-diacetoxy-5α-furost-20(22)-ene
  参考文献：
  名称：

  STEROIDAL SAPOGENINS. XVIII.¹ EXPERIMENTS IN THE 5,6-DIHYDROKRYPTOGENIN SERIES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01137a015
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 (25R)-3β,26-diacetoxy-5α-furosta-16,20(22)-diene
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a032

文献信息

• Alkynes From Furans: A General Fragmentation Method Applied to the Synthesis of the Proposed Structure of Aglatomin B
  作者：Jiachen Deng、Jingjing Wu、Hailong Tian、Jiajing Bao、Yong Shi、Weisheng Tian、Jinghan Gui

  DOI：10.1002/anie.201712365

  日期：2018.3.26

  Furans are versatile synthons in organic chemistry. Described is a general method for transforming furans into alkynes by dual C-C double-bond cleavage. The reaction is proposed to proceed by sequential [4+2] cycloaddition between furan and singlet oxygen and a formal retro-(3+2) fragmentation of the endoperoxide intermediate. A wide array of furans, including those derived from sapogenins, are amenable

  呋喃是有机化学中的多功能合成子。描述了通过双CC双键裂解将呋喃转化为炔烃的一般方法。提出该反应通过在呋喃和单线态氧之间依次[4 + 2]环加成和内过氧化物中间体的正式逆-（3 + 2）断裂而进行。各种呋喃，包括衍生自皂苷元的呋喃，都适合该反应，从而以高达88％的收率提供相应的炔酸。通过七步合成法从已知的中间体中合成了一种怀孕的天然产物芦荟素B，证明了该合成的实用性。
• 一种甾体炔酸化合物、其合成方法及用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107814717B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种甾体炔酸化合物的合成方法、其合成方法及用途。本发明的合成方法包括如下步骤：在非质子性溶剂中，在光照和氧气的作用下，将化合物2与光敏剂进行如下所示的反应得到化合物1即可。本发明的合成方法为呋喃光氧化开环方法，可以作为一种甾体降解的方法，较为方便地生成炔基和羧基双官能团的产物，可以用于合成相关结构的甾体化合物。