2,2-dimethyl-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)chromanone | 897921-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)chromanone
• 英文别名: 2,2-dimethyl-chromanon-7-yl triflate；Trifluoromethanesulfonic acid 2,2-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-7-yl ester；(2,2-dimethyl-4-oxo-3H-chromen-7-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 897921-78-7
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 324.278
• InChiKey: GQCHIZUTDCHFFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)chromanone 在 palladium diacetate 甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 以93%的产率得到2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Facile Deoxygenation of Hydroxylated Flavonoids by Palladium-Catalysed Reduction of its Triflate Derivatives

  摘要：

  通过使用三氟甲磺酸盐，以催化量的乙酸钯、三乙胺和1,3-双(二苯基膦基)丙烷（dppp）在DMF中，将含羟基的黄酮类化合物、异黄酮类化合物及相关化合物脱氧的高效程序被提出。在甲酸存在下，它们的还原会导致它们的去羟基衍生物，而不影响其他功能团。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0716
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-2,2-二甲基-苯并二氢吡喃-4-酮 、 三氟甲磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以94%的产率得到2,2-dimethyl-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)chromanone
  参考文献：
  名称：

  Facile Deoxygenation of Hydroxylated Flavonoids by Palladium-Catalysed Reduction of its Triflate Derivatives

  摘要：

  通过使用三氟甲磺酸盐，以催化量的乙酸钯、三乙胺和1,3-双(二苯基膦基)丙烷（dppp）在DMF中，将含羟基的黄酮类化合物、异黄酮类化合物及相关化合物脱氧的高效程序被提出。在甲酸存在下，它们的还原会导致它们的去羟基衍生物，而不影响其他功能团。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0716

文献信息

• Synthesis and biological activity of cyclic analogues of MPPG and MCPG as metabotropic glutamate receptor antagonists
  作者：Dawei Ma、Hongqi Tian、Hongbin Sun、Alan P. Kozikowshi、Sergey Pshenichkin、Jarda T. Wroblewski

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00177-7

  日期：1997.5

  The synthesis of two rigidified phenylglycine analogues is disclosed. The cyclic analogue 1 of (R,S)-alpha-methyl-4-phosphonophenylglycine (MPPG) is shown to be a particularly interesting pharmacological tool, for it is a group II selective mGluR antagonist that possesses an inverse agonist-like action
• Facile Deoxygenation of Hydroxylated Flavonoids by Palladium-Catalysed Reduction of its Triflate Derivatives
  作者：József Kövér、Sándor Antus

  DOI：10.1515/znb-2005-0716

  日期：2005.7.1

  An efficient procedure to deoxygenate hydroxy substituted flavonoids, isoflavonoids and related compounds via their trifluoromethanesulfonates is presented. Their reduction with formic acid in the presence of a catalytic amount of palladium acetate, triethylamine and 1,3-bis(diphenylphosphanyl) propane (dppp) in DMF results in their des-hydroxy derivatives without affecting other functional groups.

  通过使用三氟甲磺酸盐，以催化量的乙酸钯、三乙胺和1,3-双(二苯基膦基)丙烷（dppp）在DMF中，将含羟基的黄酮类化合物、异黄酮类化合物及相关化合物脱氧的高效程序被提出。在甲酸存在下，它们的还原会导致它们的去羟基衍生物，而不影响其他功能团。