N,N,N,N-tetramethylguanidinium | 19497-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N,N-tetramethylguanidinium
• 英文别名: N1,N1,N3,N3-tetramethylguanidinium；TMG；1,1,3,3-Tetramethylguanidinium-Kation；tetramethylguanidinium；Guanidine, N,N,N',N'-tetramethyl-;n,n,n,n-tetramethyl-guanidin；[amino(dimethylamino)methylidene]-dimethylazanium
• CAS: 19497-20-2
• 化学式: C₅H₁₄N₃
• 分子量: 116.186
• InChiKey: KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酸 、 N,N,N,N-tetramethylguanidinium 生成 1,1,3,3-tetramethylguanidinium formate
  参考文献：
  名称：

  使用水性离子液体缓冲液系统从肉类和肉类衍生产品中快速有效地提取DNA

  摘要：

  开发了一种短，简单且廉价的从肉中提取DNA的方法，研究了一套20种离子液体，包括咪唑鎓，胆碱和胍鎓衍生物以及水性缓冲液系统。环境友好的离子液体胆酸己酸盐-磷酸盐缓冲液混合物可提供最有希望的结果，与纯磷酸盐缓冲液相比，DNA在20分钟内即可从不同类型的肉类（如牛肉，鸡肉，猪肉和马肉）中提取DNA，其收率要高得多。进一步研究了离子液体对PCR扩增过程的影响，显示了随着离子液体链长的增加和离子液体浓度的升高而产生的抑制作用。此外，

  DOI：

  10.1039/c5nj00178a
• 作为产物：
  描述：

  四甲基胍 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N,N,N,N-tetramethylguanidinium
  参考文献：
  名称：

  酸在偶极非质子溶剂中解离的热力学参数的量热测定

  摘要：

  已经研究了一种用于测定偶极非质子溶剂中酸解离的热力学参数的量热法。用于单质子化碱基 BH+（B：苯胺、吡啶、三乙胺、三丁胺、三乙醇胺、1,3-二苯基胍和 1,1,3,3-四甲基胍）在 N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜 (DMSO)、乙腈中的解离和碳酸亚丙酯，碱溶液用小体积的“强酸”三氟甲磺酸滴定。在每种溶剂中，ΔH298° 和 ΔG298° 之间的单位斜率近似线性关系，表明不同 BH+ 之间 pKa 的差异主要归因于焓项的差异。然而，对于溶剂对 pKa 的影响，熵项似乎起着重要作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.455
• 作为试剂：
  描述：

  N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 在 四氮唑 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 N,N,N,N-tetramethylguanidinium 、 2-硝基苯甲醛肟 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2'-deoxyadenosine-(3'-6')-<1-(2',3'-dideoxy-β-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)thymine> phosphate
  参考文献：
  名称：

  The Evaluation OF 2′, 3′-Dideoxy-β-D-Erythro-Hex-2′-Enopyranosyl Nucleosides as Potential Antisense Constructs: Synthesis, Biophysical Properties and Enzymatic Stability of 2′-Deoxyadenosine-(3′–6′)-[1-(2′, 3′-Dideoxy-β-D-Erythro-Hex-2′-Enopyranosyl)thymine] Phosphate

  摘要：

  1-(2',3'-dideoxy-beta-D-erythro-hex-2'-enopryanosyl)thymine was used as a nucleoside substitute in the synthesis of the dimer ApT*. CD studies on the dimer show that it adopts stacked, B-form mini-helices in solution. The title compound, relative to natural ApT, possesses an increased resistance to degradation by nucleases.

  DOI：

  10.1080/15257779508014661

文献信息

• Novel guanidinium-based ionic liquids as stationary phases for capillary gas chromatography
  作者：Li Zhen Qiao、Kai Lu、Mei Ling Qi、Ruo Nong Fu

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.04.003

  日期：2010.9

  present study describes guanidinium-based ionic liquids (GBILs) as stationary phases for capillary gas chromatography (CGC) and to the best of our knowledge, no related reports are available up to now. In this study, a hexaalkylguanidinium ionic liquid (DOTMG-NTf 2 ) was synthesized and coated statically onto capillary columns. Selectivity of the stationary phase was evaluated by separating Grob test mixture

  摘要本研究将胍基离子液体（GBIL）描述为毛细管气相色谱（CGC）的固定相，据我们所知，迄今为止尚无相关报道。在这项研究中，合成了六烷基胍盐离子液体（DOTMG-NTf 2）并将其静态包被在毛细管柱上。通过分离Grob测试混合物，测试混合物，醇类混合物和脂肪酸甲酯混合物来评估固定相的选择性，并研究了热稳定性。本研究表明，GBILs作为CGC固定相具有令人满意的选择性和热稳定性，并具有作为CGC固定相新候选物的巨大潜力。
• Schroeder, Grzegorz; Brzezinski, Bogumil; Leska, Boguslawa, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1996, vol. 44, # 1, p. 45 - 54
  作者：Schroeder, Grzegorz、Brzezinski, Bogumil、Leska, Boguslawa、Gierczyk, Blazej、Jarczewski, Arnold

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic study of the reactions of various types of C-acids with amine bases in acetonitrile. An unusual effect of common BH&lt;sup&gt;+&lt;/sup&gt; cation on the rate constants
  作者：Wlodzimierz Galezowski、Iwona Grzeskowiak、Arnold Jarczewski

  DOI：10.1139/cjc-77-5-6-1042

  日期：——

  The rates of proton transfer reactions between C-acids of different types such as 1-(4-nitrophenyl)-1-nitroalkanes, 4-nitrophenylcyanomethanes, and 2,4,6-trinitrotoluene, and organic bases such as 1,1,3,3-tetrametylguanidine, 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (MTBD), and tri-n-butylamine have been measured in acetonitrile at pseudo-first-order conditions. A general equation for the rates of proton transfer reactions between C-acids and bases with product existing in two forms, ions and ion pairs, has been derived and its applicability tested. The equation works well except for reactions of 1-(4-nitrophenyl)-1-nitroalkanes with guanidines for which the second-order rate constant is diminished with concentration of guanidinium cation, while tetrabutylammonium salts accelerate the reactions. Possible reasons for this are discussed.
• Calorimetric Determination of Thermodynamic Parameters for the Dissociations of Acids in Dipolar Aprotic Solvents
  作者：Kosuke Izutsu、Toshio Nakamura、Katsumi Takizawa、Akihiko Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.58.455

  日期：1985.2

  parameters of acid dissociations in dipolar aprotic solvents. For the dissociations of monoprotonated bases BH+ (B: aniline, pyridine, triethylamine, tributylamine, triethanolamine, 1,3-diphenylguanidine and 1,1,3,3-tetramethylguanidine) in N,N-dimethylformamide, dimethyl sulfoxide (DMSO), acetonitrile and propylene carbonate, the solutions of the bases were titrated with small volumes of a “strong acid,” t

  已经研究了一种用于测定偶极非质子溶剂中酸解离的热力学参数的量热法。用于单质子化碱基 BH+（B：苯胺、吡啶、三乙胺、三丁胺、三乙醇胺、1,3-二苯基胍和 1,1,3,3-四甲基胍）在 N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜 (DMSO)、乙腈中的解离和碳酸亚丙酯，碱溶液用小体积的“强酸”三氟甲磺酸滴定。在每种溶剂中，ΔH298° 和 ΔG298° 之间的单位斜率近似线性关系，表明不同 BH+ 之间 pKa 的差异主要归因于焓项的差异。然而，对于溶剂对 pKa 的影响，熵项似乎起着重要作用。
• Fast and efficient extraction of DNA from meat and meat derived products using aqueous ionic liquid buffer systems
  作者：Anna K. Ressmann、Eric González García、Diana Khlan、Peter Gaertner、Robert L. Mach、Rudolf Krska、Kurt Brunner、Katharina Bica

  DOI：10.1039/c5nj00178a

  日期：——

  was extracted within 20 minutes from different types of meats, such as beef, chicken, pork and horse in significantly higher yields compared to the pure phosphate buffer. The influence of the ionic liquid on the amplification process during the PCR was further investigated, showing an inhibitory effect with increasing chain length of the ionic liquid and with higher ionic liquid concentrations. Additionally

  开发了一种短，简单且廉价的从肉中提取DNA的方法，研究了一套20种离子液体，包括咪唑鎓，胆碱和胍鎓衍生物以及水性缓冲液系统。环境友好的离子液体胆酸己酸盐-磷酸盐缓冲液混合物可提供最有希望的结果，与纯磷酸盐缓冲液相比，DNA在20分钟内即可从不同类型的肉类（如牛肉，鸡肉，猪肉和马肉）中提取DNA，其收率要高得多。进一步研究了离子液体对PCR扩增过程的影响，显示了随着离子液体链长的增加和离子液体浓度的升高而产生的抑制作用。此外，