1-phenyl-2,2,3-trimethylphosphetane-1-oxide | 16083-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2,2,3-trimethylphosphetane-1-oxide
• 英文别名: 2,2,3-trimethyl-1-phenylphosphetane-1-oxide；1-Phenyl-2,2,3-trimethylphosphetanoxid；2,2,3-Trimethyl-1-phenylphosphetan-1-oxid；1-Phenyl-2,2,3-trimethyl-phosphetane 1-oxide；2,2,3-trimethyl-1-phenyl-1λ5-phosphetane 1-oxide
• CAS: 16083-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₇OP
• 分子量: 208.24
• InChiKey: XMRNRYZTDXDPDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,2,3-trimethylphosphetane-1-oxide 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2,3-trimethyl-1-phenyl-1-(3-naphthylprop-2-enyl)phosphetanium bromide
  参考文献：
  名称：

  Biphilic Organophosphorus Catalysis: Regioselective Reductive Transposition of Allylic Bromides via P^III/P^VRedox Cycling

  摘要：

  We report that a regioselective reductive transposition of primary allylic bromides is catalyzed by a biphilic organophosphorus (phosphetane) catalyst. Spectroscopic, evidence supports the formation of a penta:coordinate (sigma(5)-P) hydridophosphorane as a key reactive intermediate. Kinetics experiments and computational modeling are consistent with a unimolecular docomposition of the sigma(5)-P hydridophosphorane via a conceited cyclic transition,structure that delivers the observed allylic transposition and completes a novel P-III/P-V redox Catalytic cycle. These results broaden the growing repertoire., of reactions catalyzed within the P-III/P-V redox couple and suggest additional opportunities for organophosphorus,catalysis in a biphilic mode.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01899
• 作为产物：
  描述：

  苯 、 3,3-二甲基-1-丁烯 、 三氯化磷 、 水 、 三氯化铝 、 二碘甲烷 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAO EN-YUN; SZEWCZYK J.; QUIN L. D., SYNTHESIS,(1987) N 3, 265-267

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  苏合香醇 在 1,3-diphenyldisiloxane 、 溴代丙二酸二乙酯 、 1-phenyl-2,2,3-trimethylphosphetane-1-oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到(1-溴乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  1,3-二苯基二硅氧烷可实现无添加剂的氧化还原循环反应和三苯基膦的催化作用

  摘要：

  摘要 最近报道的用1，3-二苯基二硅氧烷（DPDS）对氧化膦进行化学选择性还原开辟了在催化体系中无添加剂还原氧化膦的可能性。本文中，我们公开了使用这种新的还原剂作为维蒂希，施陶丁格和酒精取代反应中磷氧化还原循环的促进剂。DPDS已成功用于Wittig烯烃化，Appel卤化和Staudinger还原的室温无添加剂氧化还原循环变体。DPDS还促进了三苯膦促进的催化循环反应。由于膦亚胺还原的快速性质，无添加剂三苯膦促进的Staudinger催化还原甚至可以在环境温度下进行，为此我们表征了动力学和热力学参数。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707345

文献信息

• Further ring openings and ring expansions of phosphetans
  作者：J. R. Corfield、M. J. P. Harger、J. R. Shutt、S. Trippett

  DOI：10.1039/j39700001855

  日期：——

  4-hexamethyl-1-phenylphosphetanium iodide led to ring opening via pentacovalent intermediates as also did the action of cyanide ion on this salt. Ring expansions of 2,2,3-trimethyl- and 2,2,3,3-tetramethyl-1-phenylphosphetan on reaction with ethyl propiolate in wet ether, on reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate, and on hydrolysis of the iodomethylphosphetanium salts, occur with migration of the

  描述了磷脂的其他开环和扩环。试图由1,2,2,3,4,4-六甲基-1-苯基碘化碘生成内鎓盐导致经由五价中间体的开环，氰化物离子对该盐的作用也是如此。与2,2,3-三甲基和2,2,3,3-四甲基-1-苯基磷杂环丁酮在湿醚中与丙酸乙酯反应，与乙炔二羧酸二甲酯反应，以及碘甲基磷鎓盐水解时发生扩环。亚甲基和/或异亚丙基的迁移。2,2,3-Trimethyl-和2,2,3,3-tetramethyl-1-phenylphosphetan氧化物容易被稀碱水解，并具有开环作用，得到次膦酸。
• Hydrolysis of a phosphonium salt. Encounter-limited, rate-determining breakdown of a pentacovalent intermediate
  作者：David. Gorenstein

  DOI：10.1021/ja00805a019

  日期：1973.11

  The pH-rate profile for the hydrolysis of 1-methoxy-I-phenyl2,2,3- trimethylphosphetanium hexafluorophosphate is presented. The rate of hydrolysis is proportional to the hydroxide ion concentration in the alkaline region, pH > 9, and is pH independent in dilute acid. In the moderate to strong acid region (pH < 1) the rate decreases with increasing acidity, attributable to a decrease in the activity

  给出了 1-甲氧基-I-苯基 2,2,3-三甲基磷鎓六氟磷酸盐水解的 pH 速率曲线。水解速率与碱性区域中的氢氧根离子浓度成正比，pH > 9，并且在稀酸中与 pH 无关。在中强酸区（pH < 1）中，速率随着酸度的增加而降低，这归因于水活性的降低。主要感兴趣的是 pH 3 和 8 之间的 sigmoidal 滴定曲线，速率随着 pH 的增加而增加。该曲线归因于水解的速率决定步骤的变化，从中性pH附近的限速水合到五共价中间体在酸中的限速分解。有证据表明，中间体的这种分解速率接近遇到有限质子转移反应的预期值。（授权）
• A PROPPANT
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2931831A1

  公开（公告）日：2015-10-21
• PROPPANT
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130068460A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  A proppant comprises a particle and a polycarbodiimide coating disposed on the particle. The polycarbodiimide coating comprises the reaction product of an isocyanate reacted in the presence of a phospholene oxide catalyst. A method of forming the proppant comprises the steps of providing the particle, providing the isocyanate, providing the phospholene oxide catalyst, reacting the isocyanate in the presence of the phospholene oxide catalyst to form the polycarbodiimide coating, and coating the particle with the polycarbodiimide coating.
• A Proppant
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150315458A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  A proppant includes a surface treatment comprising an antistatic component and a hydrophilic component. The antistatic component comprises a quaternary ammonium compound. The hydrophilic component comprises a polyether polyol. A method of forming the proppant comprises the step of applying the surface treatment onto the proppant.