1,1,3,3-tetramethylguanidinium acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethylguanidinium acetate
• 英文别名: tetramethylguanidinium acetate；1,1,3,3-tetramethylguanidine acetate；N,N,N',N'-tetramethylguanidinium acetate；(N,N-dimethylcarbamimidoyl)-dimethylazanium;acetate
• 化学式: C₂H₄O₂*C₅H₁₃N₃
• 分子量: 175.231
• InChiKey: ZJAPLQBQQOLUDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.14
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-tetramethylguanidinium acetate 、 (E)-3-Bromomethyl-2-[(2S,3R)-2-chloro-4-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-4-formyloxy-but-2-enoic acid methyl ester 以 氯仿 为溶剂， 以25%的产率得到(E)-4-Acetoxy-2-[(2S,3R)-2-chloro-4-oxo-3-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-azetidin-1-yl]-3-formyloxymethyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  无硫青霉素衍生物。七、2-azetidinyl-3-methyl-2-butenoates 的多官能化

  摘要：

  标题化合物在 4'-位被氯和邻苯二甲酰亚胺、2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基或氮杂环丁酮环的 3'-位被苯氧基羰基氨基取代，已通过两者的溴化转化为双烯丙基甲酸酯甲基与过量的 N-溴代琥珀酰亚胺，并在二氯甲烷溶剂中被甲酸根离子置换两种溴。二甲酸酯在缺乏卤化硼的情况下顺利反应形成卤代甲酸酯的 E/Z 混合物，其中 E-异构体占主导地位。根据 3'-氮杂环丁烷基取代基的不同，这些卤代甲酸酯经过乙酸酯的第二次置换，保留烯烃几何形状或反转烯烃几何形状。讨论了这些反应的机制，以及导致羟基内酯、卤代内酯、卤代醇和其他化合物。对 21 种化合物的质子磁共振谱的检查表明，亚甲基质子顺式与 β-内酰胺硝基...

  DOI：

  10.1139/v82-025
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 四甲基胍 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,1,3,3-tetramethylguanidinium acetate
  参考文献：
  名称：

  集成的高通量策略可发现用于可持续化学过程的多功能离子液体

  摘要：

  开发具有简化的反应系统和后处理程序的新化学工艺是一项艰巨的任务。尽管离子液体是简化传统化学过程的一类潜在的多功能化合物，但是由于复杂的相互作用，它们的合理设计仍然很困难。在这项工作中，提出了一种概念验证策略，以实现离子液体的高通量制备和原位集成。在96孔板中筛选其促进反应的性能。然后，该集成方法可以轻松地从400个离子液体候选物库中识别出最佳离子液体，以同时充当羰基叠氮化物环加成反应的溶剂，催化剂和分离助剂。基于离子液体的方法的优点不仅在方便，高效地合成1,2,3-三唑基化合物中得到了证明，而且还在发现用于化学后修饰游离肽的新反应的过程中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c8gc03119c
• 作为试剂：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 偏二甲肼 在 1,1,3,3-tetramethylguanidinium acetate 作用下， 反应 0.25h， 以94%的产率得到2-甲基-2-丙基2,2-二甲基肼羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Protic ionic liquid [TMG][Ac] as an efficient, homogeneous and recyclable catalyst for Boc protection of amines

  摘要：

  简历 一种高效且实用的化学选择性N-Boc保护各种结构不同的芳基、脂肪族和杂环胺的协议，通过在无溶剂条件下使用质子化的1,1,3,3-四甲基胍乙酸盐（10 mol%）作为可回收催化剂，在室温下使用(Boc)2O进行。未观察到竞争性的副反应（异氰酸酯、脲和N,N-二Boc）。α-氨基醇提供了N-Boc衍生物而不形成噁唑烷酮。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2009.10.003

文献信息

• Vaporization of Protic Ionic Liquids Studied by Matrix-Isolation Fourier Transform Infrared Spectroscopy
  作者：Mami Horikawa、Nobuyuki Akai、Akio Kawai、Kazuhiko Shibuya

  DOI：10.1021/jp501784w

  日期：2014.5.8

  wide range of pKa differences (ΔpKa) between the parent acid and base molecules were thermally evaporated in vacuum, trapped on a CsI plate by a cryogenic neon matrix-isolation method, and studied by Fourier transform infrared spectroscopy and density functional theory calculations. The parent neutral molecules and proton-transferred cation–anion pair species were identified as chemical components

  几个质子型离子液体（比尔森）具有宽范围的p ķ一个差异（ΔP ķ一个母体酸和碱分子之间）在真空中热蒸发，通过低温氖矩阵隔离方法被困在一个的CsI板，并研究由傅立叶变换红外光谱和密度泛函理论计算。父中性分子和质子转移阳离子-阴离子对物种被确定为化学成分从具有较低和较高的ΔP蒸发的Pils ķ一个值分别。的ΔP ķ一个依赖性汽化机制是在液相中的酸-碱和阴离子-阳离子系统之间热力学平衡的方面进行讨论。
• Ionic liquid assisted silver-catalyzed one-pot A3-coupling reactions for the synthesis of propargylamines
  作者：Anlian Zhu、Chunyan Du、Yue Zhang、Lingjun Li

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.142

  日期：2019.4

  A series of ionic liquids with different cations and anions were synthesized and their performances for the silver catalyzed one-pot A3-coupling reactions were investigated. The selection showed that the combination of AgNO3 and ionic liquid [TMG][TFA] showed highest catalytic activity. This catalytic system was then utilized for the production a series of propargylamines with satisfactory isolated

  合成了一系列具有不同阳离子和阴离子的离子液体，研究了它们在银催化的一锅A 3偶联反应中的性能。选择表明，AgNO 3的组合离子液体[TMG] [TFA]表现出最高的催化活性。然后将该催化体系用于生产具有令人满意的分离产率的一系列炔丙基胺。该反应系统非常简单且易于进行，因为不需要惰性气体或任何其他附加溶剂，碱性添加剂。这也带来了以下后处理程序的便利以及催化系统的回收和再利用。认为离子液体通过与底物或作为助催化剂和配体的催化剂的相互作用而参与了催化过程。
• Diazobicyclo[5.4.0]undec-7ene-ium and tetramethyl guanidium based ionic liquids enhanced thermal stability of xylose reductase at extreme pH through specific ion effect
  作者：Shwethashree Malla、K.J. Jisha、Ramesh L. Gardas、Sathyanarayana N. Gummadi

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115394

  日期：2021.4

  liquids on the activity and stability of DnXR was investigated in terms of thermodynamic parameters, half-life time as well as the intrinsic tryptophan fluorescence at pH 5.0, 7.0 and 10.0. [TMG][But] and [DBU][Acetate] were effective in improving the enzyme activity at pH 10.0 by 72% and 58%. [TMG][Acetate] increased the functional stability at pH 10.0 by 10-fold while maintaining the activity same as control

  作为可持续的工业生物过程的一部分，近几十年来，木质纤维素从木质纤维素生物质残渣的转化已引起人们的关注和重视。木糖醇是一种这样的命令性代谢物，其可以通过使用木糖还原酶的酶促过程从木糖一步一步转化而获得。尼泊尔Debaryomyces nepalensis的木糖还原酶NCYC 3413（DnXR）由于与其他来源的酶相比在工业上具有优越的特性，因此已被证明可用于此目的。离子液体作为有机溶剂的替代品，在各种领域，特别是在生物技术中，都有广泛的应用，并通过提高生物分子的稳定性来进行有效的工艺和改进现有工艺。本研究从热力学参数，半衰期等方面研究了重氮双环[5.4.0]十一碳烯基（DBU），四甲基胍（TMG）和胆碱基离子液体对DnXR活性和稳定性的影响。时间以及在pH 5.0、7.0和10.0时固有的色氨酸荧光。[TMG] [But]和[DBU] [乙酸盐]可有效提高pH 10.0下的酶活性72％和58％。
• Distillable Acid-Base Conjugate Ionic Liquids for Cellulose Dissolution and Processing
  作者：Alistair W. T. King、Janne Asikkala、Ilpo Mutikainen、Paula Järvi、Ilkka Kilpeläinen

  DOI：10.1002/anie.201100274

  日期：2011.7.4

  Heating up: Improved recyclability is necessary for ionic liquids destined for wood‐based bioprocessing platforms. New “distillable” molten acid–base conjugates efficiently dissolve cellulose at temperatures of 100 °C. Increased temperature induces a shift of the acid–base equilibrium toward the neutral species (see picture, TMG=1,1,3,3‐tetramethylguanidine), thus affording a vapor pressure and allowing

  升温：对于用于木质生物处理平台的离子液体，必须提高可回收性。新的“可蒸馏的”熔融酸碱共轭物可在100°C的温度下有效溶解纤维素。温度升高引起酸碱平衡向中性物质转移（见图，TMG = 1,1,3,3-四甲基胍），从而提供蒸气压并允许蒸馏混合物。
• Understanding the efficiency of ionic liquids–DMSO as solvents for carbohydrates: use of solvatochromic- and related physicochemical properties
  作者：Thaís A. Bioni、Mayara L. de Oliveira、Marcella T. Dignani、Omar A. El Seoud

  DOI：10.1039/d0nj02258f

  日期：——

  chloride and dimethylphosphate. We used solvatochromic probes to calculate the descriptors of IL–DMSO (at fixed DMSO mole fraction of 0.6; 40 °C), and correlated ET(probe) with the other descriptors. We also tested the correlations by using a molar volume of the IL (VM) instead of SD, and the Lorentz–Lorenz refractive index function f(n) of the IL–DMSO mixture instead of SP. The quality of the regression

  碳水化合物（纤维素，几丁质和淀粉）的物理溶解，即，不形成共价键，则要求溶剂具有一定的理化性质。浓缩在纤维素上的溶剂应同时充当路易斯酸和路易斯碱，并破坏目前的疏水相互作用，因为生物聚合物显示出两亲特性。这些物理化学性质的相对重要性的量化有助于预测溶剂结构，该结构有望用作纤维素溶剂。离子液体（ILs）被广泛用作碳水化合物溶剂，因为它们会破坏生物聚合物结构内的分子内，分子间和疏水相互作用，从而导致其溶解。溶剂变色物质（探针）对一种或多种上述生物聚合物与溶剂的相互作用特别敏感。所以，它们用于预测和合理化溶剂效率。最广泛使用的溶剂参数（描述符）是经验极性，E T（探针），路易斯酸度（SA）；Lewis碱度（SB），偶极性（SD）和极化率（SP）；S是指溶剂。我们合成了18个IL，包括咪唑，1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene和四甲基胍的衍生物。相应的阴离子是羧酸根，氯离子和磷酸二