4-chloro-2-hydroxy-N(3-trifluoromethylphenyl)butanamide | 174889-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-hydroxy-N(3-trifluoromethylphenyl)butanamide
• 英文别名: 4-chloro-2-hydroxy-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide
• CAS: 174889-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClF₃NO₂
• 分子量: 281.662
• InChiKey: IKFYFZSVKVQDJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-hydroxy-N(3-trifluoromethylphenyl)butanamide 、 叔丁基异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 生成 3-t-Butylcarbamoyloxy-1(3-trifluoromethyl phenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing pyrrolidinones

  摘要：

  一种制备一般式II化合物的方法：其中R.sup.1是氢，或者是具有3至8个环原子的C.sub.1 -C.sub.10烃基或杂环烷基，其中任一者可选择性地被取代；每个R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；A是可选择性地取代的芳香或杂芳环系统；R.sup.21是氢、卤素、OH或OCONHR.sup.1，其中R.sup.1如上所定义；该方法包括使一般式III化合物环化：其中A、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.21如一般式II中所定义，而R.sup.25是一种离去基团，如卤素原子；在碱性条件下。

  公开号：

  US05670656A1

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF (THIO-)CARBONIC/CARBAMIC ACID 2-PYRROLIDONYL-3-ESTERS, THIO ESTERS AND AMIDES
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0828710A1

  公开（公告）日：1998-03-18
• US5670656A
  申请人：——

  公开号：US5670656A

  公开（公告）日：1997-09-23
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (THIO-)CARBONIC/CARBAMIC ACID 2-PYRROLIDONYL-3-ESTERS, THIO ESTERS AND AMIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION 2-PYRROLIDONYL-3-ESTERS, DE THIOESTERS ET D'AMIDES DE L'ACIDE (THIO-)CARBONIQUE/CARBAMIQUE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1996037466A1

  公开（公告）日：1996-11-28

  (EN) A process for the preparation of a compound of general formula (II) wherein R1 is hydrogen or C1-C10 hydrocarbyl or heterocyclyl having 3 to 8 ring atoms, either of which may optionally be substituted with halogen (i.e. chlorine, bromine, fluorine or iodine), hydroxy, SO2NRaRb (where Ra and Rb are independently H or C1-C6 alkyl), SiRc3 (where each Rc is independently C1-C4 alkyl or phenyl), cyano, nitro, amino, mono- and dialkylamino in which the alkyl groups have from 1 to 6 or more carbon atoms, acylamino, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulphinyl, C1-C6 alkylsulphonyl, carboxy, carboxyamide, in which the groups attached to the N atom may be hydrogen or optionally substituted lower hydrocarbyl; alkoxy carbonyl wherein the alkoxy group may have from 1 to 6 or more carbon atoms, or aryl such as phenyl; each R2, R3, R4 and R5 is independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A is an aromatic or heteroaromatic ring system optionally substituted with one or more substituents selected from: halogen or C1-C10 hydrocarbyl, -O(C1-C10 hydrocarbyl), -S(C1-C10 hydrocarbyl), -SO(C1-C10 hydrocarbyl) or -SO2(C1-C10 hydrocarbyl), cyano, nitro, SCN, SiRc3 (where each Rc is independently C1-C4 alkyl or phenyl), COR7, CR7NOR8, NHOH, ONR7R8, SF5, COOR7, SO2NR7R8, OR9 or NR10R11; and in which any ring nitrogen atom may be quaternised or oxidised; alternatively, any two substituents of the group A may combine to form a fused 5- or 6-membered saturated or partially saturated carbocyclic or heterocyclic ring in which any carbon or quaternised nitrogen atom may be substituted with any of the groups mentioned above for A or in which a ring carbon atom may be oxidised; R7 and R8 are each independently hydrogen or C1¿-C¿10 hydrocarbyl; R9 is hydrogen, C1-C10 hydrocarbyl, SO2(C1-C10 hydrocarbyl), CHO, CO(C1-C10 hydrocarbyl), COO(C1-C10 hydrocarbyl) or CONR7R8; R10 and R11 are each independently hydrogen, C1-C10 hydrocarbyl, O(C1-C10 hydrocarbyl), SO2(C1-C10 hydrocarbyl), CHO, CO(C1-C10 hydrocarbyl), COO(C1-C10 hydrocarbyl) or CONR7R8; any of the hydrocarbyl groups within the group A may optionally be substituted with halogen (i.e. chlorine, bromine, fluorine or iodine), hydroxy, SO2NRaRb (where Ra and Rb are independently H or C1-C6 alkyl), cyano, nitro, amino, mono- and dialkylamino in which the alkyl groups have from 1 to 6 or more carbon atoms, acylamino, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulphinyl, C1-C6 alkylsulphonyl, carboxy, carboxyamide, in which the groups attached to the N atom may be hydrogen or lower hydrocarbyl optionally substituted with halogen; alkoxy carbonyl wherein the alkoxy group may have from 1 to 6 or more carbon atoms, or aryl such as phenyl; R21 is hydrogen, halogen OH3 or OCONHR1, wherein R1 is as defined above; the process comprising cyclising a compound of general formula (III), wherein A, R2, R3, R4, R5 and R21 are as defined in general formula (II) and R25 is a leaving group such as a halogen atom; under basic conditions.(FR) L'invention se rapporte à un procédé de préparation d'un composé de formule générale (II) dans laquelle R1 représente hydrogène ou hydrocarbyle en C1-C10 ou hétérocyclile possédant de 3 à 8 atomes cycliques, l'un ou l'autre de ceux-ci pouvant être éventuellement substitués par halogène (c.-à-d. chlore, brome, fluor ou iode), hydroxy, SO2NRaRb (où Ra et Rb représentent indépendamment H ou alkyle en C1-C6), SiRc3 (où chaque Rc représente indépendamment alkyle en C1-C4 ou phényle), cyano, nitro, amino, monoalkylamino et dialkylamino dans lesquels les groupes alkyles possèdent de 1 à 6 atomes de carbone ou plus, acylamino, alcoxy en C1-C6, haloalcoxy en C1-C6, alkylthio en C1-C6, alkylsulfinyle en C1-C6, alkylsulfonyle en C1-C6, carboxy, carboxyamide, dans lesquels les groupes liés à l'atome N peuvent représenter hydrogène ou hycrocarbyle inférieur éventuellement substitué; alcoxycarbonyle où le groupe alcoxy peut posséder de 1 à 6 atomes de carbone ou plus, ou aryle tel que phényle; chaque R2, R3, R4 et R5 représente indépendamment hydrogène ou alkyle en C1-C4; A représente un système cyclique aromatique ou hétéroaromatique éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi: halogène ou hydrocarbyle en C1-C10, -O(hydrocarbyle en C1-C10), -S(hydrocarbyle en C1-C10), -SO(hydrocarbyle en C1-C10) ou -SO2(hydrocarbyle en C1-C10), cyano, nitro, SCN, SiRc3 (où chaque Rc représente indépendamment alkyle en C1-C4 ou phényle), COR7, CR7NOR8, NHOH, ONR7R8, SF5, COOR7, SO2NR7R8, OR9 ou bien NR10R11; et dans lesquels tout atome d'azote cyclique peut être quaternisé ou oxydé; selon une autre variante, n'importe lesquels des deux substituants du groupe A peuvent se combiner pour former un noyau condensé carbocyclique ou hétérocyclique, saturé ou partiellement saturé, pentagonal ou hexagonal, dans lequel tout atome de carbone ou d'azote quaternisé peut être substitué par n'importe lequel des groupes mentionnés ci-dessus pour A, ou dans lequel un atome de carbone cyclique peut être oxydé; R7 et R8 représentent chacun, indépendamment, hydrogène ou hydrocarbyle en C1-C10; R9 représente hydrogène, hydrocarbyle en C1-C10, SO2(hydrocarbyle en C1-C10), CHO, CO(hydrocarbyle en C1-C10), COO(hydrocarbyle en C1-C10) ou bien CONR7R8; R10 et R11 représentent chacun, indépendamment, hydrogène, hydrocarbyle en C1-C10, O(hydrocarbyle en C1-C10), SO2(hydrocarbyle en C1-C10), CHO, CO(hydrocarbyle en C1-C10), COO(hydrocarbyle en C1-C10) ou bien CONR7R8; n'importe lequel des groupes hydrocarbyle du groupe A peut éventuellement être substitué par halogène (c.-à-d. chlore, brome, fluor ou iode), hydroxy, SO2NRaRb (où Ra et Rb représentent, indépendamment, H ou alkyle en C1-C6), cyano, nitro, amino, monoalkylamino et dialkylamino dans lesquels les groupes alkyle possèdent de 1 à 6 atomes de carbone, acylamino, alcoxy en C1-C6, haloalcoxy en C1-C6, alkylthio en C1-C6, alkylsulfinyle en C1-C6, alkylsulfonyle en C1-C6, carboxy, carboxyamide, dans lesquels les groupes liés à l'atome N peuvent représenter hydrogène ou hydrocarbyle inférieur éventuellement substitué par halogène; alcoxycarbonyle où le groupe alcoxy peut posséder de 1 à 6 atomes de carbone ou plus, ou bien aryle tel que phényle; R21 représente hydrogène, halogène OH3 ou OCONHR1, où R1 est tel que défini ci-dessus. Le procédé consiste à cycliser, dans des conditions basiques, un composé de formule générale (III), dans laquelle A, R2, R3, R4, R5 et R21 sont tels que définis dans la formule générale (II) et où R25 représente un groupe labile tel qu'un atome d'halogène.
• Process for preparing pyrrolidinones
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05670656A1

  公开（公告）日：1997-09-23

  A process for the preparation of a compound of general formula II: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, or C.sub.1 -C.sub.10 hydrocarbyl or heterocyclyl having 3 to 8 ring atoms, either of which may optionally be substituted; each R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 is independently hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; A is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic ring system; and R.sup.21 is hydrogen, halogen, OH or OCONHR.sup.1, wherein R.sup.1 is as defined above; the process comprising cyclizing a compound of general formula III: ##STR2## wherein A, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.21 are as defined in general formula II and R.sup.25 is a leaving group such as a halogen atom; under basic conditions.

  一种制备一般式II化合物的方法：其中R.sup.1是氢，或者是具有3至8个环原子的C.sub.1 -C.sub.10烃基或杂环烷基，其中任一者可选择性地被取代；每个R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；A是可选择性地取代的芳香或杂芳环系统；R.sup.21是氢、卤素、OH或OCONHR.sup.1，其中R.sup.1如上所定义；该方法包括使一般式III化合物环化：其中A、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.21如一般式II中所定义，而R.sup.25是一种离去基团，如卤素原子；在碱性条件下。