pyridine-2-carboxylic acid N-(2,5-dichlorophenyl)amide | 83753-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyridine-2-carboxylic acid N-(2,5-dichlorophenyl)amide
• 英文别名: N-(2,5-dichlorophenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 83753-57-5
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 267.114
• InChiKey: BTFKNDOUWFLOJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 pyridine-2-carboxylic acid N-(2,5-dichlorophenyl)amide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到IrCp*Cl(C₁₂H₇Cl₂N₂O)
  参考文献：
  名称：

  铑，铱和钌半三明治Picolinamide复合物作为抗癌剂

  摘要：

  已经制备了含有（N，N）-结合的吡啶啉酰胺配体的新型铑，铱和钌半三明治复合物，用作抗癌剂。该复合物显示出有希望的细胞毒性，卤化物的存在，位置和数量对相应的IC 50值具有重大影响。发现一种钌配合物分别在5天和1小时后对HT-29和MCF-7细胞具有比顺铂更大的细胞毒性，并且即使在低氧条件下，它仍然对MCF-7细胞具有活性，使其成为有希望的抗癌药物。体内研究。

  DOI：

  10.1021/ic401529u
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 、 在 C₂₂H₂₀N₆Rh⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69 %的产率得到pyridine-2-carboxylic acid N-(2,5-dichlorophenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  铑催化酰基氮烯转移反应的机理快照

  摘要：

  铑酰基氮烯配合物广泛参与催化 C-H 酰胺化反应，但一直未能进行分离和结构表征。为了克服这一挑战，我们设计了一种带有二齿二恶唑酮配体的发色八面体铑配合​​物，其中光诱导的金属到配体的电荷转移引发催化C-H酰胺化。Rh-二恶唑酮复合物的 X 射线光晶体分析可以阐明目标 Rh-酰基氮烯类化合物的结构，并提供确凿的证据证明单线态氮烯类化合物主要负责酰基氨基转移反应。我们还监测到在水晶中亲核试剂与原位生成的 Rh-酰基氮烯类化合物的反应，提供了晶体学可追踪的反应系统来捕获氮烯类化合物转移的机械快照。

  DOI：

  10.1126/science.adh8753

文献信息

• Bis-picolinamide Ruthenium(III) Dihalide Complexes: Dichloride-to-Diiodide Exchange Generates Single<i>trans</i>Isomers with High Potency and Cancer Cell Selectivity
  作者：Aida M. Basri、Rianne M. Lord、Simon J. Allison、Andrea Rodríguez-Bárzano、Stephanie J. Lucas、Felix D. Janeway、Helena J. Shepherd、Christopher M. Pask、Roger M. Phillips、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1002/chem.201605960

  日期：2017.5.5

  A library of new bis‐picolinamide ruthenium(III) dihalide complexes of the type [RuX2L2] (X=Cl or I, L=picolinamide) have been synthesised and characterised. The complexes exhibit different picolinamide ligand binding modes, whereby one ligand is bound (N,N) and the other bound (N,O). Structural studies revealed a mixture of cis and trans isomers for the [RuCl2L2] complexes but upon a halide exchange

  已合成并表征了[RuX 2 L 2 ]类型（X = Cl或I，L = picolinamide）的新的双吡啶甲酸钌（III）二卤化物配合物的文库。所述配合物表现出不同的吡啶甲酰胺配体结合模式，其中一个配体被结合（N，N），而另一个被结合（N，O）。结构研究表明[RuCl 2 L 2 ]配合物是顺式和反式异构体的混合物，但是在卤化物交换反应中生成[RuI 2 L 2 ]时，只有单反式检测到异构体。观察到了对人类癌细胞系的高细胞毒性活性，某些复合物的功效类似于或优于顺铂。向[RuI 2 L 2 ]的转化将对癌细胞系的活性大大提高了十二倍以上。[RuI 2 L 2]复合物显示出对A2780cis（对顺铂耐药的人卵巢癌）细胞系的有效活性，其效力比顺铂高四倍以上。观察到了针对常氧和低氧癌细胞的等毒活性，这表明以相同的效率清除实体瘤的低氧和好氧部分的潜力。还测试了所选复合物针对非癌性ARPE-19细胞的活性。发现[RuI
• Structural studies of titanium(IV) picolinamide alkoxide and oxide derivatives
  作者：Rianne M. Lord、Stacey M. Lord、Christopher M. Pask、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1016/j.poly.2016.04.017

  日期：2016.9

  the titanium(IV) precursors TiCl 4 and Ti(O i Pr) 4 , with addition of two equivalents of a functionalized picolinamide ligand. The reactions with TiCl 4 led to the formation of either a mononuclear titanium species, [Ti( N , O )Cl 2 X 2 ] or a dinuclear titanium species [Ti( N , O )X 3 ] 2 [μ-O] (X = OMe or Cl), with incorporation of one picolinamide ligand. The ligand is bound to the titanium centre

  摘要已经使用钛（IV）前体TiCl 4和Ti（O i Pr）4进行了反应，并添加了两当量的功能化吡啶甲酰胺配体。与TiCl 4的反应导致形成单核钛物种[Ti（N，O）Cl 2 X 2]或双核钛物种[Ti（N，O）X 3] 2 [μ-O]（ X ＝ OMe或Cl），并结合一种吡啶啉酰胺配体。配体作为质子化酰胺与钛中心键合。与Ti（O i Pr）4的反应导致形成单核双双吡啶甲酸钛物质[Ti（N，O）2（O i Pr）2]，以及双核和三核产物[[N，O） Ti（O i Pr）2] [μ-Oi Pr] 2和[（N，O）Ti（O i Pr）2] 2 [μ-Oi Pr] 2 [（O i Pr）2 Ti] [ μ3 -O]。在这些情况下，发现吡啶甲酸酰胺配体被去质子化并以亚氨基磺酸盐的形式结合到钛上。这些分子已通过X射线晶体学分析进行了表征，并讨论了结构特征。
• LETTAU, H.;MUELLER, J.;BERGMANN, I.;SCHUBERT, H.;SEEWALD, I.;WEISER, H.
  作者：LETTAU, H.、MUELLER, J.、BERGMANN, I.、SCHUBERT, H.、SEEWALD, I.、WEISER, H.

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium, Iridium, and Ruthenium Half-Sandwich Picolinamide Complexes as Anticancer Agents
  作者：Zahra Almodares、Stephanie J. Lucas、Benjamin D. Crossley、Aida M. Basri、Christopher M. Pask、Andrew J. Hebden、Roger M. Phillips、Patrick C. McGowan

  DOI：10.1021/ic401529u

  日期：2014.1.21

  Novel rhodium, iridium, and ruthenium half-sandwich complexes containing (N,N)-bound picolinamide ligands have been prepared for use as anticancer agents. The complexes show promising cytotoxicities, with the presence, position, and number of halides having a significant effect on the corresponding IC50 values. One ruthenium complex was found to be more cytotoxic than cisplatin on HT-29 and MCF-7 cells

  已经制备了含有（N，N）-结合的吡啶啉酰胺配体的新型铑，铱和钌半三明治复合物，用作抗癌剂。该复合物显示出有希望的细胞毒性，卤化物的存在，位置和数量对相应的IC 50值具有重大影响。发现一种钌配合物分别在5天和1小时后对HT-29和MCF-7细胞具有比顺铂更大的细胞毒性，并且即使在低氧条件下，它仍然对MCF-7细胞具有活性，使其成为有希望的抗癌药物。体内研究。
• Mechanistic snapshots of rhodium-catalyzed acylnitrene transfer reactions
  作者：Hoimin Jung、Jeonguk Kweon、Jong-Min Suh、Mi Hee Lim、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1126/science.adh8753

  日期：2023.8.4

  Rhodium acylnitrene complexes are widely implicated in catalytic C–H amidation reactions but have eluded isolation and structural characterization. To overcome this challenge, we designed a chromophoric octahedral rhodium complex with a bidentate dioxazolone ligand, in which photoinduced metal-to-ligand charge transfer initiates catalytic C–H amidation. X-ray photocrystallographic analysis of the Rh-dioxazolone

  铑酰基氮烯配合物广泛参与催化 C-H 酰胺化反应，但一直未能进行分离和结构表征。为了克服这一挑战，我们设计了一种带有二齿二恶唑酮配体的发色八面体铑配合​​物，其中光诱导的金属到配体的电荷转移引发催化C-H酰胺化。Rh-二恶唑酮复合物的 X 射线光晶体分析可以阐明目标 Rh-酰基氮烯类化合物的结构，并提供确凿的证据证明单线态氮烯类化合物主要负责酰基氨基转移反应。我们还监测到在水晶中亲核试剂与原位生成的 Rh-酰基氮烯类化合物的反应，提供了晶体学可追踪的反应系统来捕获氮烯类化合物转移的机械快照。