(S)-5-azido-4-t-butyldimethylsiloxy-2-oxopentanal | 390816-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-5-azido-4-t-butyldimethylsiloxy-2-oxopentanal
• 英文别名: (4S)-5-azido-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxopentanal
• CAS: 390816-35-0
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₃Si
• 分子量: 271.392
• InChiKey: UJHHFLHZNRFBLA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-azido-4-t-butyldimethylsiloxy-2-oxopentanal 在 palladium on activated charcoal 氢氟酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 slagenin B
  参考文献：
  名称：

  Slagenins B和C的对映体的对映选择性合成：绝对立体化学的建立。

  摘要：

  [反应：见正文]以乙二醛水合物10和尿素的缩合为关键步骤，完成了蛇胶蛋白B（12）（-）-正负离子和蛇胶蛋白C（+）-（正负离子）的全合成。 。天然分离的Slagenins B和C的绝对立体化学分别为（9R，11R，15R）-1b和（9R，11S，15S）-1c。

  DOI：

  10.1021/ol016689+
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-4-chloro-3-(tert-butyldimethylsilyloxyl)butanoate 在 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-5-azido-4-t-butyldimethylsiloxy-2-oxopentanal
  参考文献：
  名称：

  Slagenins B和C的对映体的对映选择性合成：绝对立体化学的建立。

  摘要：

  [反应：见正文]以乙二醛水合物10和尿素的缩合为关键步骤，完成了蛇胶蛋白B（12）（-）-正负离子和蛇胶蛋白C（+）-（正负离子）的全合成。 。天然分离的Slagenins B和C的绝对立体化学分别为（9R，11R，15R）-1b和（9R，11S，15S）-1c。

  DOI：

  10.1021/ol016689+