1-Adamantan-1-yl-3-benzoyl-thiourea | 40536-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Adamantan-1-yl-3-benzoyl-thiourea
• 英文别名: N-(1-adamantylcarbamothioyl)benzamide
• CAS: 40536-57-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂OS
• 分子量: 314.451
• InChiKey: KFDSYGAJDHZDSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Adamantan-1-yl-3-benzoyl-thiourea 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到N-Adamantan-1-yl-N'-benzoyl-guanidine
  参考文献：
  名称：

  A new entry for the synthesis of N-acyl-N′-substituted guanidines

  摘要：

  An efficient synthesis of N-acyl-N'-substituted guanidines by condensation reaction of thiourea and (Me3Si)(2)NH in the presence of EDCI is described. Various guanidines were synthesized in a simple manner. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.065
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷胺 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到1-Adamantan-1-yl-3-benzoyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  针对具有多功能作用的肺微生物组的囊性纤维化创新抗菌校正剂

  摘要：

  囊性纤维化 (CF) 中的 CFTR 错误折叠会对多个器官造成螺旋式的负面影响，包括肺部感染的累积，这是导致肺部恶化的主要原因。CF 的治疗需要多种药物，随之而来的治疗负担和药物-药物相互作用引起的并发症。在此，我们报告了一种创新的方法，通过多功能抗菌校正剂靶向 CF 肺微生物组。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200277

文献信息

• Synthesis of small size adamantane-linked aminothiazoles as potent inhibitors of urease, α-glucosidase and carbonic anhydrase and their molecular docking studies
  作者：Atteeque Ahmed、Pervaiz Ali Channar、Syeda Abida Ejaz、Aamer Saeed、Muhammad Saleem、Tahira Shamim、Tanveer A. Wani、Jabir Hussain、Nadeem Gul、Siraj Khan、Seema Zargar、Chen Li

  DOI：10.1007/s11696-024-03572-6

  日期：2024.7

  compound 6f, 6k, 6j was considerably high against carbonic anhydrase, with their IC50 values of 3.02 ± 0.31 µM, 4.5 ± 0.041 µM and 2.7 ± 0.004 µM, respectively, as compared to acetazolamide with an IC50 value of IC50 0.12 ± 0.03 µM. The molecular docking of the active compounds docked in the active site of urease, α-glucosidase enzyme and carbonic anhydrase and depicted a good-binding score for all active

  本研究旨在合成一系列金刚烷连接的氨基噻唑衍生物(6a-)并评估其酶抑制活性。这些衍生物是根据已知酶抑制剂的结构特征合成的，并使用各种光谱技术（包括 FTIR、 1 H NMR、 13 C NMR 和质谱）对其结构进行了表征。进一步评估了合成的化合物对脲酶、α-葡萄糖苷酶和碳酸酐酶的抑制活性。酶抑制活性结果表明，化合物6c、6g和6k具有优异的脲酶抑制活性，IC 50 值分别为18.07±0.11、13.05±0.2和17.12±0.1μM。这些值显着低于标准抑制剂硫脲的 IC 50 值 (21,021 ± 0.02 µM)。此外，化合物6c和6e表现出良好的α-葡萄糖苷酶抑制活性。因此，化合物6c和6e对α-葡萄糖苷酶具有优异的IC 50 值，分别为18.4±0.11和58.01±0.8μM，并且与已知的α-葡萄糖苷酶抑制剂（即，阿卡波糖的 IC 50 值为 883.93 ± 2.18 µ
• Arya,V.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1972, vol. 10, p. 686 - 690
  作者：Arya,V.P. et al.

  DOI：——

  日期：——