(E)-(4-phenethoxybut-2-en-2-yl)benzene | 1245619-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-phenethoxybut-2-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 2-[(E)-3-phenylbut-2-enoxy]ethylbenzene
• CAS: 1245619-73-1
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: MGNLSAODJNZTHI-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 、 3-methyl-3-phenylcyclopropene 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(E)-(4-phenethoxybut-2-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Gold(i)-catalysed alcohol additions to cyclopropenes

  摘要：

  金(I)催化醇与3,3-二取代环丙烯的加成以高度区域选择性和简便的方式进行，良好产率生成烷基叔醇醚。该反应对环丙烯上的立体位阻取代基以及作为亲核试剂的一级和二级醇具有良好的耐受性。在这篇全文中，我们报告了底物范围和合理的机制，以及由于随后的金(I)催化三级到一级烯丙醚异构化引起的区域选择性问题。

  DOI：

  10.1039/c0ob00085j

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalysed direct allylic etherification of unactivated alcohols
  作者：Paul C. Young、Nina A. Schopf、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/c2cc36760b

  日期：——

  Direct allylic etherification of unactivated alcohols occurs regio- and stereoselectively under mild, gold(I)-catalysed conditions.

  未活化的醇的直接烯丙基醚化在温和的金（I）催化条件下发生区域选择性和立体选择性。
• Gold(i)-catalysed alcohol additions to cyclopropenes
  作者：Maximillian S. Hadfield、Jürgen T. Bauer、Pauline E. Glen、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/c0ob00085j

  日期：——

  Gold(I)-catalysed addition of alcohols to 3,3-disubstituted cyclopropenes occurs in a highly regioselective and facile manner to produce alkyl tert-allylic ethers in good yields. The reaction is tolerant of sterically hindered substituents on the cyclopropene as well as primary and secondary alcohols as nucleophiles. In this full article, we report on the substrate scope and plausible mechanism, as well as the regioselectivity issues arising from subsequent gold(I)-catalysed isomerisation of tertiary to primary allylic ethers.

  金(I)催化醇与3,3-二取代环丙烯的加成以高度区域选择性和简便的方式进行，良好产率生成烷基叔醇醚。该反应对环丙烯上的立体位阻取代基以及作为亲核试剂的一级和二级醇具有良好的耐受性。在这篇全文中，我们报告了底物范围和合理的机制，以及由于随后的金(I)催化三级到一级烯丙醚异构化引起的区域选择性问题。