6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸 | 29822-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸
• 英文名称: 6-hydroxybenzofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Methoxy-cumaron-3-carbonsaeure；6-Methoxybenzofuran-3-carbonsaeure；6-methoxy-benzofuran-3-carboxylic acid；6-Methoxy-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• CAS: 29822-97-7
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: HTAWVHCIBYVPFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸 、 N-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-isobutyl-4-methoxybenzenesulfonamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58 %的产率得到6-hydroxy-N-((2S,3R)-3-hydroxy-4-((N-isobutyl-4-methoxyphenyl)sulfonamido)-1-phenylbutan-2-yl)benzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构的苯并杂环衍生物作为潜在双重 HIV-1 蛋白酶和逆转录酶抑制剂的设计和评价

  摘要：

  开发HIV-1蛋白酶和逆转录酶双重抑制剂是艾滋病多靶点治疗的一个有吸引力的策略，它可能有利于延缓耐药性的发生。我们在此设计了一种新型的以苯并呋喃或吲哚为核心的双重抑制剂。生物学结果表明，许多抑制剂对 HIV-1 蛋白酶和逆转录酶都显示出显着的活性。其中，抑制剂10f表现出良好的相关性，两种酶的比例约为1:2。此外，双重抑制剂显示出对野生型病毒和耐药突变体的相似效力。此外，分子动力学模拟研究证实了此类抑制剂的双重作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114981
• 作为产物：
  描述：

  (3-甲氧基苯氧基)乙酸乙酯 在 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Development of a Robust Protocol for the Synthesis of 6-Hydroxybenzofuran-3-carboxylic Acid

  摘要：

  Benzofuran scaffolds are fundamental moieties found in a variety of biologically active natural products and synthetic drugs. In the course of one of our development programs, we needed to develop a practical and cost-effective manufacturing approach to such a benzofuran scaffold. Here we report a highly robust four-step, one-pot process that provides access to a 6-hydroxybenzofuran-3-carboxylic acid structure. An H-1 NMR monitoring study allowed a better understanding of the overall sequence of events and the nature of the detected intermediates. After six steps, including the optimized tandem process, the desired hydroxylated benzofuran was obtained in 40% yield with a purity above 99%.

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00546

文献信息

• ARYL CARBOXYLIC ACID CYCLOHEXYL AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2125782B1

  公开（公告）日：2011-08-03
• PYRROLIDINE AND PIPERIDINE COMPOUNDS
  申请人：Yuhan Corporation

  公开号：EP4055014A1

  公开（公告）日：2022-09-14
• [EN] ARYL CARBOXYLIC ACID CYCLOHEXYL AMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CYCLOHEXYL AMIDE D'ACIDE CARBOXYLIQUE ARYLE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008101905A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  [EN] A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug ester thereof: (I) wherein the variants R and X are defined in the specification.
  [FR] L'invention concerne un composé représenté par la formule (I) ou un sel ou un promédicament de type ester pharmaceutiquement acceptables de celui-ci, les variants R et X de ladite formule étant tels que définis dans les spécifications.
• Development of a Robust Protocol for the Synthesis of 6-Hydroxybenzofuran-3-carboxylic Acid
  作者：Isabelle Gallou、Bernhard Erb、Michael Marti、Gian-Luca Nuzzo、Andreas Jager、Manuela Seeger、Pierre Chassagne、Jonas Aronow、Margery Cortes-Clerget、Fabrice Gallou

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00546

  日期：2020.5.15

  Benzofuran scaffolds are fundamental moieties found in a variety of biologically active natural products and synthetic drugs. In the course of one of our development programs, we needed to develop a practical and cost-effective manufacturing approach to such a benzofuran scaffold. Here we report a highly robust four-step, one-pot process that provides access to a 6-hydroxybenzofuran-3-carboxylic acid structure. An H-1 NMR monitoring study allowed a better understanding of the overall sequence of events and the nature of the detected intermediates. After six steps, including the optimized tandem process, the desired hydroxylated benzofuran was obtained in 40% yield with a purity above 99%.
• Structure based design and evaluation of benzoheterocycle derivatives as potential dual HIV-1 protease and reverse transcriptase inhibitors
  作者：Mei Zhu、Qi Shan、Ling Ma、Biao Dong、Juxian Wang、Guoning Zhang、Minghua Wang、Jinming Zhou、Shan Cen、Yucheng Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114981

  日期：2023.1

  The development of dual inhibitors of HIV-1 protease and reverse transcriptase is an attractive strategy for multi-target therapeutic of AIDS, which may be privileged in delaying the occurrence of drug resistance. We herein designed a novel kind of dual inhibitors with benzofuran or indole cores. Biological results showed that a number of inhibitors displayed significant activity against both HIV-1

  开发HIV-1蛋白酶和逆转录酶双重抑制剂是艾滋病多靶点治疗的一个有吸引力的策略，它可能有利于延缓耐药性的发生。我们在此设计了一种新型的以苯并呋喃或吲哚为核心的双重抑制剂。生物学结果表明，许多抑制剂对 HIV-1 蛋白酶和逆转录酶都显示出显着的活性。其中，抑制剂10f表现出良好的相关性，两种酶的比例约为1:2。此外，双重抑制剂显示出对野生型病毒和耐药突变体的相似效力。此外，分子动力学模拟研究证实了此类抑制剂的双重作用。