N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-3,4-diamino-2,5-diphenylthiophene | 1252652-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-3,4-diamino-2,5-diphenylthiophene
• 英文别名: 2,5-diphenyl-3-N,4-N-bis(pyridin-2-ylmethyl)thiophene-3,4-diamine
• CAS: 1252652-42-8
• 化学式: C₂₈H₂₄N₄S
• 分子量: 448.591
• InChiKey: XOARDHSZGPXFHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-3,4-diamino-2,5-diphenylthiophene 、 potassium thioacyanate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到[Fe(N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-3,4-diamino-2,5-diphenylthiophene)(NCS)2]
  参考文献：
  名称：

  Iron(II) complexes containing thiophene-substituted “bispicen” ligands — Spin-crossover, ligand rearrangements, and ferromagnetic interactions

  摘要：

  介绍了含有取代噻吩杂环的三种新的四价 "双噻吩型 "配体[2,5-噻吩基取代基 = H (7)、Ph (8) 或 2-噻吩基 (9)]的合成和特性。制备了含有 7-9 的双硫氰酸铁（II）配位配合物，并描述了含有 7（10）和 9（12）的配合物的电子和变温磁性。络合物 10 在固态下具有渐进和不完全的自旋交叉，而络合物 12 在整个温度范围内都保持高自旋。络合物 11 极不稳定，会重新排列成另一种铁（II）络合物（13），并对其进行了结构表征。13 的磁性随温度变化，被描述为一维铁磁链，链间反铁磁相互作用和（或）零场分裂在低温下占主导地位。分子堆积和密度泛函理论计算证实了这一磁性分析。

  DOI：

  10.1139/v10-086
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.12 g的产率得到N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-3,4-diamino-2,5-diphenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Iron(II) complexes containing thiophene-substituted “bispicen” ligands — Spin-crossover, ligand rearrangements, and ferromagnetic interactions

  摘要：

  介绍了含有取代噻吩杂环的三种新的四价 "双噻吩型 "配体[2,5-噻吩基取代基 = H (7)、Ph (8) 或 2-噻吩基 (9)]的合成和特性。制备了含有 7-9 的双硫氰酸铁（II）配位配合物，并描述了含有 7（10）和 9（12）的配合物的电子和变温磁性。络合物 10 在固态下具有渐进和不完全的自旋交叉，而络合物 12 在整个温度范围内都保持高自旋。络合物 11 极不稳定，会重新排列成另一种铁（II）络合物（13），并对其进行了结构表征。13 的磁性随温度变化，被描述为一维铁磁链，链间反铁磁相互作用和（或）零场分裂在低温下占主导地位。分子堆积和密度泛函理论计算证实了这一磁性分析。

  DOI：

  10.1139/v10-086

文献信息

• Iron(II) complexes containing thiophene-substituted “bispicen” ligands — Spin-crossover, ligand rearrangements, and ferromagnetic interactions
  作者：Haojin Cheng、Brandon Djukic、Hilary A. Jenkins、Serge I. Gorelsky、Martin T. Lemaire

  DOI：10.1139/v10-086

  日期：2010.9

  The synthesis and characterization of three new tetradentate “bispicen-type” ligands containing a substituted thiophene heterocycle are described [2,5-thienyl substituents = H (7), Ph (8), or 2-thienyl (9)]. Iron(II) bis(thiocyanate) coordination complexes containing 7–9 were prepared, and the electronic and variable-temperature magnetic properties of complexes containing 7 (10) and 9 (12) are described. Complex 10 features a gradual and incomplete spin crossover in the solid state, and 12 remains high-spin over the entire temperature range. Complex 11 is extremely unstable and rearranges to another iron(II) complex (13), which was structurally characterized. The temperature-dependent magnetic properties of 13 are described as a one-dimensional ferromagnetic chain, with interchain antiferromagnetic interactions and (or) zero-field splitting dominant at low temperatures. The magnetic analysis is corroborated by the molecular packing and density functional theory calculations, which suggest intermolecular interactions between coordinated thiocyanate ligands bearing a significant spin density.

  介绍了含有取代噻吩杂环的三种新的四价 "双噻吩型 "配体[2,5-噻吩基取代基 = H (7)、Ph (8) 或 2-噻吩基 (9)]的合成和特性。制备了含有 7-9 的双硫氰酸铁（II）配位配合物，并描述了含有 7（10）和 9（12）的配合物的电子和变温磁性。络合物 10 在固态下具有渐进和不完全的自旋交叉，而络合物 12 在整个温度范围内都保持高自旋。络合物 11 极不稳定，会重新排列成另一种铁（II）络合物（13），并对其进行了结构表征。13 的磁性随温度变化，被描述为一维铁磁链，链间反铁磁相互作用和（或）零场分裂在低温下占主导地位。分子堆积和密度泛函理论计算证实了这一磁性分析。