3,5-dichloro-4-(4-nitrophenoxy)benzenesulfonamide | 190659-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-4-(4-nitrophenoxy)benzenesulfonamide
• CAS: 190659-74-6
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O₅S
• 分子量: 363.178
• InChiKey: KKPXNWRXVOYMFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-4-(4-nitrophenoxy)benzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3,5-Dichloro-N-[1-(4-chloro-phenylamino)-1-hydroxyamino-meth-(Z)-ylidene]-4-(4-nitro-phenoxy)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代的磺酰基-N-羟基胍衍生物作为潜在的抗肿瘤剂的合成及细胞毒性评估。

  摘要：

  以铅化合物LY-181984为基础，设计合成了一系列磺酰基-N-羟基胍衍生物，作为潜在的抗癌药进行细胞毒性评价。用羟基胍代替前导化合物的脲基部分提供了稳定的细胞毒剂。磺酰基-N-羟基胍衍生物的构象，例如N-（4-氯苯基）-N'-[（苯并[2,1,3]噻二唑-4-基）磺酰基] -N“-羟基胍（4g），使用HMBC NMR，理论计算和X射线晶体学研究表明，这两个芳环堆叠在一起，并评估了这些衍生物对5种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，包括HepG2，TSGH 8302，COLO 205，KB和MOLT -4。衍生化合物对人肿瘤细胞系的细胞毒活性等于或大于先导化合物。N-（4-氯苯基）-N'-[[3,5-二氯-4-（4-硝基苯氧基）苯基]磺酰基]-N“-羟基胍（4n）和N-（4-氯苯基）-N'- [[3，5-二氯-4-（2-氯-4-硝基苯氧基）苯基]磺酰基] -N”-羟基胍（4o）对实体瘤细胞系表现

  DOI：

  10.1021/jm9607818
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-4-(4-nitrophenoxy)-benzenesulfonyl chloride 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65.4%的产率得到3,5-dichloro-4-(4-nitrophenoxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  取代的磺酰基-N-羟基胍衍生物作为潜在的抗肿瘤剂的合成及细胞毒性评估。

  摘要：

  以铅化合物LY-181984为基础，设计合成了一系列磺酰基-N-羟基胍衍生物，作为潜在的抗癌药进行细胞毒性评价。用羟基胍代替前导化合物的脲基部分提供了稳定的细胞毒剂。磺酰基-N-羟基胍衍生物的构象，例如N-（4-氯苯基）-N'-[（苯并[2,1,3]噻二唑-4-基）磺酰基] -N“-羟基胍（4g），使用HMBC NMR，理论计算和X射线晶体学研究表明，这两个芳环堆叠在一起，并评估了这些衍生物对5种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性，包括HepG2，TSGH 8302，COLO 205，KB和MOLT -4。衍生化合物对人肿瘤细胞系的细胞毒活性等于或大于先导化合物。N-（4-氯苯基）-N'-[[3,5-二氯-4-（4-硝基苯氧基）苯基]磺酰基]-N“-羟基胍（4n）和N-（4-氯苯基）-N'- [[3，5-二氯-4-（2-氯-4-硝基苯氧基）苯基]磺酰基] -N”-羟基胍（4o）对实体瘤细胞系表现

  DOI：

  10.1021/jm9607818

文献信息

• Ubiquitin ligase inhibitors
  申请人：Ramesh V. Usha

  公开号：US20050009871A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  This invention describes compounds useful as ubiquitin ligase inhibitors. The compounds of the invention are useful as inhibitors of the biochemical pathways of organisms in which ubiquitination is involved. The invention also provides for pharmaceutical compositions comprising the compounds described in the invention for the treatment of conditions that require inhibition of ubiquitin ligases. Furthermore, the invention provides for methods of inhibiting ubiquitination in a cell comprising contacting a cell in which inhibition of ubiquitination is desired with a compound according to the invention.

  这项发明描述了作为泛素连接酶抑制剂有用的化合物。该发明的化合物可用作参与泛素化的生物体的生化途径的抑制剂。该发明还提供了包括该发明中描述的化合物的药物组合物，用于治疗需要抑制泛素连接酶的疾病。此外，该发明提供了一种抑制细胞中泛素化的方法，包括将欲抑制泛素化的细胞与该发明中的化合物接触。
• [EN] ALPHA-KETOAMIDE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ALPHA-CETOAMIDES DE LA PROTEASE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2001040262A1

  公开（公告）日：2001-06-07

  The present invention relates to ketoamide and ketoester compounds of Formula (I): where W is -NH- or -O-, or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及式(I)的酮酰胺和酮酯化合物：其中W为-NH-或-O-，或其立体异构体、立体异构体混合物或药学上可接受的盐形式，它们可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含它们的制药组合物和诊断试剂盒，以及将它们用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Alpha-ketoamide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020123468A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  The present invention relates to ketoamide and ketoester compounds of Formula (I): 1 wherein W is —NH— or —O—, or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及公式（I）的酮酰胺和酮酯化合物：1其中W为-NH-或-O-，或其立体异构体形式，立体异构体混合物或其药学上可接受的盐形式，它们可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含它们的制药组合物和诊断试剂盒，以及将它们用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• ALPHA-KETOAMIDE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 PROTEASE
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1252178A1

  公开（公告）日：2002-10-30
• UBIQUITIN LIGASE INHIBITORS
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1651595A2

  公开（公告）日：2006-05-03