3-(3-(diethylamino)propyl)-2-(4-(methylthio)phenyl)thiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(3-(diethylamino)propyl)-2-(4-(methylthio)phenyl)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-[3-(diethylamino)propyl]-2-(4-methylsulfanylphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂OS₂
• 分子量: 338.538
• InChiKey: YKDAAYPDQOSMIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 、 3-二乙胺基丙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-(diethylamino)propyl)-2-(4-(methylthio)phenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-（甲硫基）苯甲醛和4-（甲磺酰基）苯甲醛的噻唑烷-4-酮：合成，抗神经胶质瘤活性和细胞毒性

  摘要：

  本研究通过降低胶质母细胞瘤多形细胞的细胞生存力，评估了十四种1,3-噻唑烷酮-4-酮的生物潜力，从而评估了抗神经胶质瘤的作用。通过多组分或多组分一锅法，由两种芳烃醛（4-（甲硫基）苯甲醛和4-（甲磺酰基）苯甲醛），七种胺（芳族和脂肪族）的中高收率（22-86％）可以高效合成新化合物）和巯基乙酸。通过GC / MS和NMR鉴定并表征了这些化合物，其中五个通过HRMS鉴定。通过MTT分析，在C6细胞系中，六种噻唑烷酮在72 h内与标准药物TMZ相比在100μM下72 h显示出降低细胞活力的显着效果。化合物5b，5e，5g和6e在100μM的筛选条件下显示出最佳结果，并在不同浓度（5、25、50、100和250μM）下进行了分析。化合物5b的和5e中在5μM，有统计学差异6e中在25μM和5克在72小时处理，在50μM。评估了在原代星形胶质细胞中的细胞毒性研究，有14种化合物均未显示100μM的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.057

文献信息

• Thiazolidin-4-ones from 4-(methylthio)benzaldehyde and 4-(methylsulfonyl)benzaldehyde: Synthesis, antiglioma activity and cytotoxicity
  作者：Daniel Schuch da Silva、Cesar Emiliano Hoffmann da Silva、Mayara Sandrielly Pereira Soares、Juliana Hofstatter Azambuja、Taíse Rosa de Carvalho、Geórgia Cristiane Zimmer、Clarissa Piccinin Frizzo、Elizandra Braganhol、Roselia Maria Spanevello、Wilson Cunico

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.057

  日期：2016.11

  multiform cells. The new compounds were efficient synthesized through multicomponent or multicomponent one-pot procedures in moderate to good yields (22–86%) from two arenealdehydes (4-(methylthio)benzaldehyde and 4-(methylsulfonyl)benzaldehyde), seven amines (aromatic and aliphatic) and mercaptoacetic acid. The compounds were identified and characterized by GC/MS and NMR, five of them by HRMS. Six

  本研究通过降低胶质母细胞瘤多形细胞的细胞生存力，评估了十四种1,3-噻唑烷酮-4-酮的生物潜力，从而评估了抗神经胶质瘤的作用。通过多组分或多组分一锅法，由两种芳烃醛（4-（甲硫基）苯甲醛和4-（甲磺酰基）苯甲醛），七种胺（芳族和脂肪族）的中高收率（22-86％）可以高效合成新化合物）和巯基乙酸。通过GC / MS和NMR鉴定并表征了这些化合物，其中五个通过HRMS鉴定。通过MTT分析，在C6细胞系中，六种噻唑烷酮在72 h内与标准药物TMZ相比在100μM下72 h显示出降低细胞活力的显着效果。化合物5b，5e，5g和6e在100μM的筛选条件下显示出最佳结果，并在不同浓度（5、25、50、100和250μM）下进行了分析。化合物5b的和5e中在5μM，有统计学差异6e中在25μM和5克在72小时处理，在50μM。评估了在原代星形胶质细胞中的细胞毒性研究，有14种化合物均未显示100μM的