5-chloromethyl-3-(4-bromo-phenyl)-oxazolidin-2-one | 1412704-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloromethyl-3-(4-bromo-phenyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-3-(4-bromophenyl)-5-(chloromethyl)oxazolidin-2-one；(5R)-3-(4-bromophenyl)-5-(chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1412704-60-9
• 化学式: C₁₀H₉BrClNO₂
• 分子量: 290.544
• InChiKey: PSYWKWWQFVXULJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 、 4-溴异氰酸苯酯 在 MgI₂ etherate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以93%的产率得到5-chloromethyl-3-(4-bromo-phenyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镁盐MgI2催化的无溶剂合成手性恶唑烷酮衍生物：对映体纯的利奈唑胺合成方法

  摘要：

  开发了在无溶剂条件下由MgI 2醚化物催化的高效手性异氰酸芳基酯与手性环氧乙烷的立体选择环加成反应，以制备手性恶唑烷酮衍生物的方法。该方法已应用于抗菌药物利奈唑胺的实际合成中。

  DOI：

  10.1002/jhet.970

文献信息

• A Facile Solvent-Free Synthesis of Chiral Oxazolidinone Derivatives Catalyzed by MgI₂Etherate: An Approach to Enantiopure Synthesis of Linezolid
  作者：Xingxian Zhang、Chengfeng Zhao、Yue Gu

  DOI：10.1002/jhet.970

  日期：2012.9

  cycloaddition of aryl isocyanates with chiral oxiranes catalyzed by MgI2 etherate under solvent‐free conditions was developed to prepare the chiral oxazolidinone derivatives. This methodology has been applied into the practical synthesis of antibacterial drug linezolid.

  开发了在无溶剂条件下由MgI 2醚化物催化的高效手性异氰酸芳基酯与手性环氧乙烷的立体选择环加成反应，以制备手性恶唑烷酮衍生物的方法。该方法已应用于抗菌药物利奈唑胺的实际合成中。
• Synthesis of Functionalized Five-Membered Heterocycles from Epoxides: A Hydrogen-Bond Donor Catalytic Approach
  作者：Koushik Das、Sandipan Halder

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00902

  日期：——

  five-membered oxa- and aza-heterocycles has been reported utilizing hydrogen-bond donor (HBD) catalysis. In this method, an epoxide was taken as a substrate and reacted with functionalized arylidene/alkylidene malononitrile derivatives in the presence of a newly designed HBD catalyst. In all the cases, the products 2,5-disubstituted tetrahydrofurans (2,5-THFs) were obtained in good to excellent yields (up to

  据报道，利用氢键供体（HBD）催化合成高度官能化的五元氧杂环和氮杂杂环。该方法以环氧化物为底物，在新设计的HBD催化剂存在下与功能化的亚芳基/亚烷基丙二腈衍生物发生反应。在所有情况下，产物 2,5-二取代四氢呋喃 (2,5-THF) 均以良好至优异的产率（高达 86%）和高非对映选择性（dr 高达 99:1）作为单一区域异构体获得。通过单晶X射线分析证实了五元环2-和5-位的立体化学，发现顺式是主要产物。每当环氧化物与作为亲电子试剂的异氰酸酯反应时，同样的策略已进一步用于获得取代的恶唑烷。为了诱导对映选择性，手性环氧化物与两种亲电子试剂在相同催化剂体系存在下反应，得到最终产物的单一立体异构体。该合成方法涉及低催化剂负载和环境反应条件，并且已推广到起始亲电子试剂中存在的各种取代基，以可接受的产率和立体选择性产生所得产物。