2-(2,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dinitrobenzo[b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dinitrobenzo[b]furan
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-4,6-dinitro-1-benzofuran
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₇
• mdl: MFCD03034934
• 分子量: 344.28
• InChiKey: JTTOASTWENHQCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-ethanone O-(3,5-dinitro-phenyl)-oxime 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到2-(2,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dinitrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization of O-(3,5-dinitrophenyl) and O-(3-amino-5-nitrophenyl) ketoximes, products of transformations of 1,3,5-trinitrobenzene. The synthesis of nitrobenzo[b]furans and 4-hydroxynitroindoles

  摘要：

  在酮肟与 1,3,5-三硝基苯反应中得到的 O-(3,5-二硝基苯基)酮肟在酸催化下环化成 2-取代或 2,3-二取代的 4,6-二硝基苯并[b]呋喃。在类似的环化过程中，选择性还原 O-(3,5-二硝基苯基)酮肟中的硝基的产物意外地与 6-氨基-4-硝基苯并呋喃一起生成了 4-羟基-6-硝基吲哚。在 K2CO3 的存在下，4,6-二硝基苯并[b]呋喃中的 4-NO2 基团与硫醇发生反应而发生位移。找到了 4,6-二硝基苯并[b]呋喃第 3 位硝化和磺酰氯化的条件。完成了 2-甲基衍生物与二甲基甲酰胺缩醛的缩合。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0153-6

文献信息

• Synthesis of 4,6-dinitrobenzo[b]furans from 1,3,5-trinitrobenzene
  作者：Mikhail D. Dutov、Irina A. Vatsadze、Sergei S. Vorob’ev、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1070/mc2005v015n05abeh002137

  日期：2005.1

  O-3,5-Dinitrophenylketoximes obtained by treatment of ketoximes with 1,3,5-trinitrobenzene undergo acid-catalysed cyclization to give 4,6-dinitrobenzo[b]furans substituted at the 2- or 2- and 3-positions.