6-acetyl-5-ethoxy-3-methoxy-6aH-isoindolo[2,3-a]quinolin-11-one | 1159500-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-acetyl-5-ethoxy-3-methoxy-6aH-isoindolo[2,3-a]quinolin-11-one
• CAS: 1159500-02-3
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: YOOFPHKLNOLUQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 、 乙酰乙酸乙酯 在 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 反应 12.0h， 以45%的产率得到6-acetyl-5-ethoxy-3-methoxy-6aH-isoindolo[2,3-a]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Isoindolo[2,1-a]quinolin-11-ones by Cyclocondensation of 3-Hydroxy-2-arylisoindol-1-ones with 1,3-Dicarbonyls

  摘要：

  异吲哚并[2,1-a]喹啉-11-酮是由 3-羟基-2-芳基异吲哚-1-酮与 1,3-二羰基通过 N-酰亚胺离子中间体与 1,3-二羰基的偶联以及随后在 H3PO4-P2O5 或 H3PO4-H2SO4 催化下发生的分子内 Friedel-Crafts 反应而合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087955

文献信息

• One-Pot Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinolin-11-ones by Cyclocondensation of 3-Hydroxy-2-arylisoindol-1-ones with 1,3-Dicarbonyls
  作者：Wei Zhang、Yuehua Zhou、Lingfeng Qian

  DOI：10.1055/s-0028-1087955

  日期：——

  Isoindolo[2,1-a]quinolin-11-ones have been synthesized by one-pot reaction of 3-hydroxy-2-arylisoindol-1-ones with 1,3-dicarbonyls via coupling of N-acyliminium ion intermediates with 1,3-dicarbonyls and subsequent intramolecular Friedel-Crafts reactions catalyzed by H3PO4-P2O5 or H3PO4-H2SO4.

  异吲哚并[2,1-a]喹啉-11-酮是由 3-羟基-2-芳基异吲哚-1-酮与 1,3-二羰基通过 N-酰亚胺离子中间体与 1,3-二羰基的偶联以及随后在 H3PO4-P2O5 或 H3PO4-H2SO4 催化下发生的分子内 Friedel-Crafts 反应而合成的。