3-((1H-tetrazol-5-yl)thio)-1-methyl-1H-indole | 1569090-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((1H-tetrazol-5-yl)thio)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-3-(2H-tetrazol-5-ylsulfanyl)indole
• CAS: 1569090-31-8
• 化学式: C₁₀H₉N₅S
• 分子量: 231.281
• InChiKey: AREIFNDMPJHHNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-3-thiocyanato-1H-indole 在 sodium azide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以90 %的产率得到3-((1H-tetrazol-5-yl)thio)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用 N-氯琥珀酰亚胺-NaSCN 和串联 C-C 和 C-S 键形成的经济有效组合，对吲哚和咪唑并[1,2-a]吡啶进行无溶剂机械化学亲电子 C-H 硫氰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种在混合研磨机中对吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶进行亲电C-H硫氰化的无溶剂且可持续的方法。在研磨条件下，使用市售且更便宜的前体N-氯代琥珀酰亚胺和 NaSCN的组合，原位生成N-硫氰酸琥珀酰亚胺 (NTS)，从而促进吲哚和咪唑上的 C-3 选择性硫氰化反应[1,2- a ]吡啶类。以硅胶为固体反应介质合成了一系列含有富电子环和缺电子环的硫氰化产物，并获得了良好至优异的收率。使用选定的克级底物验证了反应的可扩展性。此外，我们探索了通过双C-H活化的机械化学串联C-C和C-S键形成反应，从而可以从未取代的吲哚中轻松获得C-2芳基和C-3硫氰酸根化合物。此外，当前的方法还证明了-SCN前体机械化学转化为-SCF 3和5-取代的硫基四唑。

  DOI：

  10.1039/d4gc00486h

文献信息

• A convenient eco-friendly system for the synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles employing CeCl₃·7H₂O in PEG-400
  作者：Margiani P. Fortes、Mariana M. Bassaco、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1039/c4ra05625f

  日期：——

  efficient and eco-friendly promoter system for the convenient synthesis of 5-sulfenyl tetrazoles derived from indoles and pyrroles, is reported. The synthesis entails the [3 + 2] cycloaddition reaction of NaN3 with 3-thiocyanato indoles (including 3,3′-di-thiocyanato-1H,1H′,2,2′-biindoles) and 2-thiocyanato pyrroles. The thiocyanates were conveniently obtained by the oxone-mediated thiocyanation of differently

  据报道，在聚乙二醇400（PEG-400）中使用CeCl 3 ·7H 2 O作为有效和环保的促进剂体系，可方便地合成由吲哚和吡咯衍生的5-亚磺酰基四唑。合成需要使NaN 3与3-硫代氰基吲哚（包括3,3'-二硫代氰基-1 H，1 H '，2,2'-双吲哚）和2-硫代氰基吡咯进行[3 + 2]环加成反应。硫氰酸盐可通过不同取代的起始吲哚，1 H，1 H '，2,2'-双吲哚和N-芳基吡咯与NH 4的异丁酮介导的硫氰酸氰化反应方便地获得SCN。还研究了转换的范围和局限性。
• Facile, efficient and eco-friendly synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles
  作者：Bruna L. Kuhn、Margiani P. Fortes、Teodoro S. Kaufman、Claudio C. Silveira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.101

  日期：2014.2

  A concise, two-step eco-friendly approach towards the synthesis of 5-sulfenyl tetrazole derivatives of indoles and pyrroles, is reported. The synthesis comprises the oxone-mediated thiocyanation of the starting heterocycles towards intermediate 3-thiocyanato indoles and 2-thiocyanato pyrroles, and their subsequent treatment with sodium azide in 2-propanol/water under zinc bromide promotion.

  报道了一种简单的两步环保方法，用于合成吲哚和吡咯的5-亚磺酰基四唑衍生物。合成过程包括起始杂环向中间体3-硫氰酸根吲哚和2-硫氰酸根吡咯的酮介导的硫氰化作用，以及在溴化锌促进下，在2-丙醇/水中用叠氮化钠进行随后的处理。
• Immobilized Rose Bengal as Photocatalyst for Metal‐Free Thiocyanation of Azaheterocycles under Continuous Flow Conditions
  作者：Eleonora Colombo、Monica Fiorenza Boselli、Laura Raimondi、Alessandra Puglisi、Sergio Rossi

  DOI：10.1002/hlca.202300132

  日期：2023.10

  The immobilization of Rose Bengal onto Merrifield resin and its application in the light-driven metal-free thiocyanation of azaheterocycles in continuo were investigated. The supported photocatalyst was used in batch reactions under heterogeneous conditions, with different azaheterocycles, and proved to efficiently promote the reaction. Its recovery and recycle were also demonstrated for up to four

  研究了孟加拉红在 Merrifield 树脂上的固定化及其在连续光驱动氮杂环无金属硫氰化反应中的应用。负载型光催化剂用于非均相条件下不同氮杂杂环的间歇反应，并被证明可以有效促进反应。其回收和再循环也进行了多达四次的演示。然后在连续流动条件下使用树脂负载的玫瑰红，以比间歇转化更高的时空产率和更短的反应时间提供硫氰酸酯官能化的氮杂环。通过高产率合成三氟甲基硫醚和硫基四唑衍生物也证明了 SCN 基团的易于修饰。
• A solvent-free mechanochemical electrophilic C–H thiocyanation of indoles and imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines using a cost-effective combination of <i>N</i>-chlorosuccinimide-NaSCN and tandem C–C and C–S bond formation
  作者：Soumik Saha、Abigail B. Pinheiro、Amrita Chatterjee、Zigmee T. Bhutia、Mainak Banerjee

  DOI：10.1039/d4gc00486h

  日期：——

  combination of commercially available and cheaper precursors N-chlorosuccinimide and NaSCN was used under milling conditions for the in situ generation of N-thiocyanatosuccinimide (NTS) which facilitates the C-3 selective thiocyanation reaction on indoles and imidazo[1,2-a]pyridines. A series of thiocyanated products containing electron-rich and electron-deficient rings were synthesized in silica gel

  在此，我们报告了一种在混合研磨机中对吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶进行亲电C-H硫氰化的无溶剂且可持续的方法。在研磨条件下，使用市售且更便宜的前体N-氯代琥珀酰亚胺和 NaSCN的组合，原位生成N-硫氰酸琥珀酰亚胺 (NTS)，从而促进吲哚和咪唑上的 C-3 选择性硫氰化反应[1,2- a ]吡啶类。以硅胶为固体反应介质合成了一系列含有富电子环和缺电子环的硫氰化产物，并获得了良好至优异的收率。使用选定的克级底物验证了反应的可扩展性。此外，我们探索了通过双C-H活化的机械化学串联C-C和C-S键形成反应，从而可以从未取代的吲哚中轻松获得C-2芳基和C-3硫氰酸根化合物。此外，当前的方法还证明了-SCN前体机械化学转化为-SCF 3和5-取代的硫基四唑。