1-Ethyl-3,4-dimethylpyridin-1-ium iodide | 6328-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Ethyl-3,4-dimethylpyridin-1-ium iodide
• 英文别名: 1-ethyl-3,4-dimethylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 6328-84-3
• 化学式: C₉H₁₄N*I
• 分子量: 263.121
• InChiKey: XRTJIXIPPVZTEU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.39
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-3,4-dimethylpyridin-1-ium iodide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 以65 %的产率得到1-ethyl-4,5-dimethyl-1,2,3,6-THP
  参考文献：
  名称：

  活化吡啶的化学酶促脱芳构化合成立体富集哌啶

  摘要：

  开发高效且可持续的氮杂环化合物合成方法是化学工业的一个重要目标。特别是，取代的手性哌啶是突出的目标，因为它们在医学相关化合物及其前体中普遍存在。合成这种特殊支架的潜在生物催化方法是容易组装的活化吡啶的不对称脱芳构化。然而，自然界尚未产生专门用于该反应的合适的生物催化剂。在这里，通过结合化学合成和生物催化，我们提出了一种通用的化学酶法，用于活化吡啶的不对称脱芳构化，以制备具有精确立体化学的取代哌啶。关键步骤涉及立体选择性一锅胺氧化酶/烯亚胺还原酶级联，将 N-取代的四氢吡啶转化为立体定义的 3- 和 3,4- 取代的哌啶。事实证明，这种化学酶促方法可用于抗精神病药物 Preclamol 和 OSU-6162 合成中的关键转化，以及卵巢癌单一治疗药物 Niraparib 合成路线中两个重要中间体的制备。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07143
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基吡啶 、 碘乙烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到1-Ethyl-3,4-dimethylpyridin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  银促进的甲硅烷氧基炔与吡啶盐和异喹啉盐的苯环化

  摘要：

  我们描述了具有吡啶盐和异喹啉盐的甲硅烷氧基炔烃的有效苯环化的发展。在温和的反应条件下，化学计量的苯甲酸银 (I) 成功地促进了此类反应。该过程通过正式的逆电子需求 Diels-Alder 反应进行，然后将最初产生的双环加合物裂解以提供一系列合成有用的酚类和萘酚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300443

文献信息

• Silver-Promoted Benzannulations of Siloxyalkynes with Pyridinium and Isoquinolinium Salts
  作者：Jaime R. Cabrera-Pardo、David I. Chai、Sergey A. Kozmin

  DOI：10.1002/adsc.201300443

  日期：2013.9.16

  efficient benzannulations of siloxyalkynes with pyridinium and isoquinolinium salts. Such reactions are successfully promoted by a stoichiometric amount of silver(I) benzolate under mild reaction conditions. This process proceeds via a formal inverse‐electron demand Diels–Alder reaction, followed by fragmentation of the initially produced bicyclic adducts to deliver a range of synthetically useful phenols

  我们描述了具有吡啶盐和异喹啉盐的甲硅烷氧基炔烃的有效苯环化的发展。在温和的反应条件下，化学计量的苯甲酸银 (I) 成功地促进了此类反应。该过程通过正式的逆电子需求 Diels-Alder 反应进行，然后将最初产生的双环加合物裂解以提供一系列合成有用的酚类和萘酚。
• HYDROCARBOXYLATION PROCESS
  申请人：Zoeller Joseph Robert

  公开号：US20070299280A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  Disclosed is a hydrocarboxylation process for the production of carboxylic acid from olefins wherein an olefin, water, a Group VIII metal hydrocarboxylation catalyst, an onium salt compound are combined in a reaction zone and contacted with carbon monoxide under hydrocarboxylation conditions of pressure and temperature The process does not require or utilize the addition of a hydrogen halide or an alkyl halide exogenous or extraneous to the hydrocarboxylation process.

  揭示了一种从烯烃生产羧酸的羟基羧化过程，其中在反应区域中将烯烃、水、第VIII族金属羟基羧化催化剂和一个胞离子盐化合物结合，并在压力和温度的羟基羧化条件下与一氧化碳接触。该过程不需要或利用氢卤化物或烷基卤化物作为羟基羧化过程的外部添加物。
• US7629491B2
  申请人：——

  公开号：US7629491B2

  公开（公告）日：2009-12-08
• Synthesis of Stereoenriched Piperidines via Chemo-Enzymatic Dearomatization of Activated Pyridines
  作者：Vanessa Harawa、Thomas W. Thorpe、James R. Marshall、Jack J. Sangster、Amelia K. Gilio、Lucian Pirvu、Rachel S. Heath、Antonio Angelastro、James D. Finnigan、Simon J. Charnock、Jordan W. Nafie、Gideon Grogan、Roger C. Whitehead、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/jacs.2c07143

  日期：2022.11.23

  efficient and sustainable methods for the synthesis of nitrogen heterocycles is an important goal for the chemical industry. In particular, substituted chiral piperidines are prominent targets due to their prevalence in medicinally relevant compounds and their precursors. A potential biocatalytic approach to the synthesis of this privileged scaffold would be the asymmetric dearomatization of readily assembled

  开发高效且可持续的氮杂环化合物合成方法是化学工业的一个重要目标。特别是，取代的手性哌啶是突出的目标，因为它们在医学相关化合物及其前体中普遍存在。合成这种特殊支架的潜在生物催化方法是容易组装的活化吡啶的不对称脱芳构化。然而，自然界尚未产生专门用于该反应的合适的生物催化剂。在这里，通过结合化学合成和生物催化，我们提出了一种通用的化学酶法，用于活化吡啶的不对称脱芳构化，以制备具有精确立体化学的取代哌啶。关键步骤涉及立体选择性一锅胺氧化酶/烯亚胺还原酶级联，将 N-取代的四氢吡啶转化为立体定义的 3- 和 3,4- 取代的哌啶。事实证明，这种化学酶促方法可用于抗精神病药物 Preclamol 和 OSU-6162 合成中的关键转化，以及卵巢癌单一治疗药物 Niraparib 合成路线中两个重要中间体的制备。