6-硝基-2-苯基-喹喔啉 | 71896-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-硝基-2-苯基-喹喔啉
• 英文名称: 6-nitro-2-phenylquinoxaline
• CAS: 71896-99-6
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• 分子量: 251.244
• InChiKey: NVCVIJFCPOXHQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  444.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-2-苯基-喹喔啉 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-phenylquinoxalin-6-yl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  结构活性关系 (SAR) 研究确定了一种可调节 IKKβ 磷酸化用于胰腺癌治疗的喹喔啉尿素类似物

  摘要：

  遗传模型验证了核因子 (NF) κ B 激酶β (IKKβ) 抑制剂作为 KRAS 突变相关胰腺癌的治疗靶点。IKKβ中激活环丝氨酸残基（S 177，S 181）的磷酸化是驱动肿瘤坏死因子（TNF）α诱导的NF-κB介导的基因表达的关键事件。在这里，我们进行了结构活性关系 (SAR) 研究，以提高喹喔啉类似物 13-197 的效力和口服生物利用度，该类似物先前被报道为胰腺癌治疗的 NFκB 抑制剂。SAR 导致发现了一种新的喹喔啉尿素类似物84，它在剂量和时间依赖性研究中降低了 p-IKKβ 的水平。与 13–197 相比，模拟84对 TNFα 诱导的 NFκB 抑制作用强 2.5 倍，抑制胰腺癌细胞生长的作用强 4 倍。模拟84的暴露量增加了 4.3 倍（AUC 0-∞) 与 13-197 相比，导致口服生物利用度 (%F) 增加约 5.7 倍。重要的是，在异种移植模型中，单独口服84和与吉西他滨联合使用可降低

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113579
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 溴代十六烷基吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-硝基-2-苯基-喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  胶束介导的苯乙烯合成喹喔啉、1,4-苯并恶嗪和1,4-苯并噻嗪支架

  摘要：

  通过在胶束介质中将苯乙烯分别与苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和2-氨基苯硫酚反应，可以从苯乙烯中获得一系列基于喹喔啉、1,4-苯并恶嗪和1,4-苯并噻嗪的杂环。该反应发生在较少研究的溴化十六烷基吡啶 (CPB) 胶束介质中，在 NBS 存在下通过串联氢溴化-氧化级联进行操作，将苯乙烯转化为苯甲酰溴。随后与芳香族 1,2-二亲核试剂进行亲核加成并进一步转化，导致杂环结构的形成。通过 NMR 研究确认了反应位点的位置，并通过 DFT 计算确定了 CPB 和增溶物之间的相互作用类型。

  DOI：

  10.1039/d4ob00928b

文献信息

• Visible light promoted tandem dehydrogenation-deaminative cyclocondensation under aerobic conditions for the synthesis of 2-aryl benzimidazoles/quinoxalines from <i>ortho</i>-phenylenediamines and arylmethyl/ethyl amines
  作者：Firdoos Ahmad Sofi、Rohit Sharma、Ravi Rawat、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1039/d0nj03002c

  日期：——

  Visible light promoted domino synthesis of 2-aryl benzimidazoles is reported through the reaction of ortho-phenylenediamines and arylmethyl amines under aerobic conditions. The methodology has wide substrate scope and tolerates a wide range of functional groups affording the products in high yields. The use of arylethyl amines instead of arylmethyl amines gives 2-aryl quinoxalines.

  据报道，通过有氧条件下邻苯二胺与芳基甲基胺的反应，可见光促进了2-芳基苯并咪唑的多米诺骨牌合成。该方法具有广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团，从而以高收率提供了产品。使用芳基乙基胺代替芳基甲基胺得到2-芳基喹喔啉。
• I₂ catalyzed tandem protocol for synthesis of quinoxalines via sp³, sp² and sp C–H functionalization
  作者：Kamlesh S. Vadagaonkar、Hanuman P. Kalmode、Kaliyappan Murugan、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1039/c4ra08589b

  日期：——

  One-pot, atom-economic synthesis of quinoxalines has been achieved through generation of arylglyoxal from easily available ethylarenes, ethylenearenes and ethynearenes, and subsequent condensation with o-phenylenediamines. Catalytic I2 with TBHP as an oxidant in DMSO is the system of choice for this domino reaction involving C–H functionalization/oxidative cyclization. This metal-free, mechanistically

  通过容易获得的乙基芳烃，乙烯芳烃和乙炔芳烃生成芳基乙二醛，然后与邻苯二胺缩合，已实现了一锅原子经济的喹喔啉合成。在DMSO中使用TBHP作为氧化剂的I 2催化体系是涉及CH-H功能化/氧化环化的多米诺反应的选择系统。这种无金属，机制独特且具有功能基团耐受性的串联方法可能是合成喹喔啉的传统方法的有力补充。
• One-Pot Protocol for the Synthesis of Imidazoles and Quinoxalines using<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Sachin D. Pardeshi、Pratima A. Sathe、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1002/adsc.201700900

  日期：2017.12.11

  N‐bromosuccinimide (NBS)‐mediated one‐pot, green, efficient and practical synthesis of substituted imidazoles and quinoxalines has been achieved by the reaction of styrenes with N‐arylbenzamidines and o‐phenylenediamines, respectively, in a water:1,4‐dioxane mixture. The reaction involves formation of an α‐bromo ketone as an intermediate in the presence of NBS and water, followed by condensation with

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的苯乙烯，N-芳基苯甲m和邻苯二胺的单锅，绿色，高效，实用合成取代咪唑和喹喔啉已在水中：1,4-二恶烷混合物。该反应包括在NBS和水存在下形成α-溴代酮作为中间体，然后与N-芳基苯甲m和邻苯二酚缩合。苯二胺。使用廉价的NBS作为溴源以及氧化剂，水作为溶剂和易于获得的起始原料，可以使该方案在环境上无害且在经济上可行。得到的咪唑和喹喔啉取代基的收率好至极好，并具有广泛的官能团相容性。
• Direct Aerobic Oxidative Reactions of 2-Hydroxyacetophenones
  作者：Subas Chandra Sahoo、Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201700909

  日期：2017.8.17

  Metal-free and external-oxidant-free aerobic oxidative reactions of 2-hydroxyacetophenones are developed. The reactions are based on the aerobic formation of small equilibrium quantities of 2-keto aldehydes. Phthalides, quinoxalines, α-keto amides, and olefins can be formed in moderate to good yields directly from alcohols. DIPEA = diisopropylethylamine.

  开发了2-羟基苯乙酮的无金属和无外部氧化剂的好氧氧化反应。该反应是基于有氧形成少量的2-酮醛的平衡量。邻苯二甲酰，喹喔啉，α-酮酰胺和烯烃可以直接从醇类以中等到良好的产率形成。DIPEA =二异丙基乙胺。
• Organocatalytic Green Approach Towards the Fabrication of Fused Benzo <i>N</i> , <i>N</i> ‐containing Heterocycles Facilitated by Ultrasonic Irradiation
  作者：Ridaphun Nongrum、George Kupar Kharmawlong、Jims World Star Rani、Noimur Rahman、Arup Dutta、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1002/jhet.3680

  日期：2019.10

  transformations in organic synthesis offers a significant potential environmental benefit. This article reports the exploration of meglumine, a nontoxic and biodegradable amino sugar, as an organocatalyst for the synthesis of biologically active 1H‐dibenzo[b,e][1,4]diazepin‐1‐ones, highly regioselective benzimidazole derivatives and derivatives of quinoxalines. Operational simplicity, mild reaction conditions, shorter

  用于有机合成转化的无金属方案的开发提供了巨大的潜在环境效益。本文报道了对葡甲胺的研究，该葡糖胺是一种无毒且可生物降解的氨基糖，可作为有机催化剂来合成具有生物活性的1 H-二苯并[ b，e ] [1,4]二氮杂-1-酮，高度区域选择性的苯并咪唑衍生物及其衍生物喹喔啉。操作简便，反应条件温和，反应时间短和使用绿色溶剂是该方案的重点。对于上述化合物的合成，已经大大地探索了超声辐射的优点。此外，o的多方面用途苯二胺在研究中也得到了强调。