5-(2-methoxy-ethyl)-4-methyl-thiophene-2-sulfonic acid amide | 1158210-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(2-methoxy-ethyl)-4-methyl-thiophene-2-sulfonic acid amide
• 英文别名: 5-(2-methoxy-ethyl)-4-methyl-thiophene-2-sulfonamide；5-(2-methoxyethyl)-4-methylthiophene-2-sulfonamide
• CAS: 1158210-56-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 235.328
• InChiKey: FMEVXBNSTMTIAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methoxy-ethyl)-4-methyl-thiophene-2-sulfonic acid amide 、 2-氨基-5-甲氧基噻唑 生成 5-(2-Methoxyethyl)-N-[(5-methoxy-1,3-thiazol-2-yl)carbamoyl]-4-methylthiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  NEW AMINOTHIAZOLES AS FBPASE INHIBITORS FOR DIABETES

  摘要：

  式(I)的化合物以及其药用可接受的盐和酯，其中R1至R3具有权利要求1中给定的含义，并可用于制成药物组合物。

  公开号：

  US20090143448A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基噻吩 在 氯化亚砜 、 三氧化硫 、 氨 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(2-methoxy-ethyl)-4-methyl-thiophene-2-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Orally active aminopyridines as inhibitors of tetrameric fructose-1,6-bisphosphatase

  摘要：

  A novel sulfonylureido pyridine series exemplified by compound 19 yielded potent inhibitors of FBPase showing significant glucose reduction and modest glycogen lowering in the acute db/db mouse model for Type-2 diabetes. Our inhibitors occupy the allosteric binding site and also extend into the dyad interface region of tetrameric FBPase. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.044

文献信息

• NEW PYRIDINES AS FBPASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Haap Wolfgang

  公开号：US20090143439A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof wherein the residues have the significance given in claim 1 and which can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  式(I)的化合物以及其药用可接受的盐和酯，其中残基具有在权利要求1中给出的意义，并且可以用作药物组合物的形式。
• Aminothiazoles as FBPase inhibitors for diabetes
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US07973051B2

  公开（公告）日：2011-07-05

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R1 to R3 have the significance given in claim 1 and which can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  化合物(I)的公式，以及其药学上可接受的盐和酯，其中R1到R3具有权利要求1中给出的意义，并且可以用于制成药物组成物的形式。
• Pyridines as FBPase inhibitors for treatment of diabetes
  申请人：Hoffmann-LA Roche Inc.

  公开号：US08163778B2

  公开（公告）日：2012-04-24

  Compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof wherein the residues have the significance given in claim 1 and which can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐和酯，其中残基具有权利要求1中给定的意义，并可用于制备药物组合物。
• Sulfonylureido thiazoles as fructose-1,6-bisphosphatase inhibitors for the treatment of Type-2 diabetes
  作者：Eric Kitas、Peter Mohr、Bernd Kuhn、Paul Hebeisen、Hans Peter Wessel、Wolfgang Haap、Armin Ruf、Jörg Benz、Catherine Joseph、Walter Huber、Ruben Alvarez Sanchez、Axel Paehler、Agnes Benardeau、Marcel Gubler、Brigitte Schott、Effie Tozzo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.093

  日期：2010.1

  Sulfonylureido thiazoles were identified from a HTS campaign and optimized through a combination of structure-activity studies, X-ray crystallography and molecular modeling to yield potent inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase. Compound 12 showed favorable ADME properties, for example, F=70%, and a robust 32% glucose reduction in the acute db/db mouse model for Type-2 diabetes.
• PYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2227452A2

  公开（公告）日：2010-09-15