methyl 8-methoxy-1,6-dimethyl-2-naphthoate | 1374428-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 8-methoxy-1,6-dimethyl-2-naphthoate
• 英文别名: Methyl 8-methoxy-1,6-dimethylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1374428-37-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: QRQWUFBWERYZFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-methoxy-4-methyl-6-vinylphenyl)propiolate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 methyl 8-methoxy-1,6-dimethyl-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  有机铜酸盐引发的多米诺迈克尔-分子内羟醛反应——在兰霉素苷元 B 环形成中的应用

  摘要：

  提出了一种对 β,β-二取代 Morita-Baylis-Hillman 基序的创新方法，该基序是合成兰霉素苷元的潜在中间体。它由精细优化的有机铜酸盐引发的多米诺迈克尔-分子内醛醇反应组成。事实证明，使用 TMSCl 和 DMAP 作为添加剂对于确保该反应序列的成功至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101766

文献信息

• Organocuprate-Initiated Domino Michael-Intramolecular Aldol Reaction - Application to the Formation of Ring B of the Aglycon of Landomycins
  作者：Xavier Bugaut、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1002/ejoc.201101766

  日期：2012.2

  Morita–Baylis–Hillman motif, which is a potential intermediate en route to the synthesis of the aglycon of landomycins, is presented. It consists of a finely optimized organocuprate-initiated domino Michael–intramolecular aldol reaction. The use of TMSCl and DMAP as additives proved essential to ensure the success of this reaction sequence.

  提出了一种对 β,β-二取代 Morita-Baylis-Hillman 基序的创新方法，该基序是合成兰霉素苷元的潜在中间体。它由精细优化的有机铜酸盐引发的多米诺迈克尔-分子内醛醇反应组成。事实证明，使用 TMSCl 和 DMAP 作为添加剂对于确保该反应序列的成功至关重要。