(4R,5R)-N,N'-bis(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide | 182749-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4R,5R)-N,N'-bis(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide
• 英文别名: (4R,5R)-4-N,5-N-bis(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide
• CAS: 182749-20-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₆
• 分子量: 276.29
• InChiKey: GDKBNTDXUBUJLA-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-N,N'-bis(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (2S,2'S)-4,4,4',4'-tetrabenzyl-2,2'-bimorpholinium dibromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,2′S)-bimorpholine N,N′-quaternary salts as chiral phase transfer catalysts

  摘要：

  (2S,2'S)-二吗啉从(R,R)- tartaric酸酯乙缩醛出发，经过六步反应，总产率为50%。关键步骤包括：氰化物催化的酰胺化和邻甲苯基乙酰亚胺一步环化。N,N-二苯基二吗啉的衍生物提供了四元二吗啉盐，用作手性相转移烷基化催化剂。© 2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.004
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 、 C.I.酸性橙108 在 氰化钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到(4R,5R)-N,N'-bis(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,2′S)-bimorpholine N,N′-quaternary salts as chiral phase transfer catalysts

  摘要：

  (2S,2'S)-二吗啉从(R,R)- tartaric酸酯乙缩醛出发，经过六步反应，总产率为50%。关键步骤包括：氰化物催化的酰胺化和邻甲苯基乙酰亚胺一步环化。N,N-二苯基二吗啉的衍生物提供了四元二吗啉盐，用作手性相转移烷基化催化剂。© 2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.01.004

文献信息

• Novel C2-symmetric chiral bisoxazoline ligands in rhodium(I)-catalyzed asymmetric hydrosilylation
  作者：Yoshitane Imai、Wanbin Zhang、Toshiyuki Kida、Yohji Nakatsuji、Isao Ikeda

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00304-7

  日期：1996.8

  chiral bisoxazoline ligands with four asymmetric centers were readily synthesized from the two enantiomers of tartaric acid and several aminoacids via the corresponding bis(β-hydroxylamide)s and dimesylates as successive intermediates. With these novel chiral bisoxazoline ligands, rhodium(I)-catalyzed hydrosilylation of acetophenone was carried out and the effects of the combination of the four asymmetric

  由酒石酸和几种氨基酸的两个对映异构体通过相应的双（β-羟酰胺）和二甲基化作为连续的中间体，可以轻松合成具有四个不对称中心的新型C 2对称手性双恶唑啉配体。用这些新颖的手性双恶唑啉配体，进行了铑（I）催化的苯乙酮的氢化硅烷化反应，研究了四个不对称中心的结合以及配体在恶唑啉环上的取代基对反应的影响。
• Synthesis of (2S,2′S)-bimorpholine N,N′-quaternary salts as chiral phase transfer catalysts
  作者：Kristin Lippur、Tõnis Kanger、Kadri Kriis、Tiiu Kailas、Aleksander-Mati Müürisepp、Tõnis Pehk、Margus Lopp

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.01.004

  日期：2007.1

  (2S,2'S)-Bimorpholine was synthesized starting from (R,R)-tartaric acid ester acetal in six steps in 50% of the total yield. Key steps include: cyanide catalyzed amidation and one-step cyclization with p-toluenesulfonyl imidazole. Derivatization of N,N-dibenzyl bimorpholine afforded quaternary bimorpholinium salts, which were used as chiral phase transfer alkylation catalysts. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (2S,2'S)-二吗啉从(R,R)- tartaric酸酯乙缩醛出发，经过六步反应，总产率为50%。关键步骤包括：氰化物催化的酰胺化和邻甲苯基乙酰亚胺一步环化。N,N-二苯基二吗啉的衍生物提供了四元二吗啉盐，用作手性相转移烷基化催化剂。© 2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。