2-(1-octynyl)-1-phenylbenzene | 263017-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-octynyl)-1-phenylbenzene
• 英文别名: 2-(octyn-1-yl)biphenyl；1-Oct-1-ynyl-2-phenylbenzene
• CAS: 263017-26-1
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: SSEXYLYLKJQKQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-octynyl)-1-phenylbenzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 [Au(Cl)PPh₃] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-己基菲
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃和芳烃的金催化高效串联组装：炔基化联苯衍生物的合成。

  摘要：

  已经发现，在CuI的存在下，在温和的反应条件下，金催化剂可以有效地催化芳烃和末端炔烃的串联组装，以提供有用的炔基化联苯衍生物。

  DOI：

  10.1039/b806821f
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1-octynyl)-1-phenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-乙炔基联芳基环异构化为 9-亚甲基芴

  摘要：

  首次描述了钯催化的 2-乙炔基联芳基环异构化为 9-亚甲基芴。2-乙炔基联芳基的环化异构化在弱酸存在下在低温下顺利进行，以令人满意的高收率得到9-亚甲基芴。这种新型的 2-乙炔基联芳基环异构化操作简单且可扩展，并表现出高官能团耐受性。各种合成有用的官能团，如卤素原子，以及甲酰基、乙酰基、甲氧羰基、氰基和硝基，在 2-乙炔基联芳基的环异构化过程中保持完整。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00534

文献信息

• Oxovanadium(V)-Induced Cross-Coupling Reaction between Two Ligands of Organozinc Compounds
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Takada、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo9919106

  日期：2000.3.1

  Oxovanadium(V) compounds such as VO(OEt)Cl(2) serve as useful oxidants for organozinc compounds, providing the corresponding cross-coupling products derived from two ligands of organozinc compounds. In particular, triorganozincates undergo selective cross-coupling smoothly by the action of oxovanadium(V).

  氧钒（V）化合物（例如VO（OEt）Cl（2））可用作有机锌化合物的有用氧化剂，提供了衍生自有机锌化合物两个配体的相应交叉偶联产物。尤其是，三有机锌酸盐在氧钒（V）的作用下顺利进行选择性交叉偶联。
• Palladium-Catalyzed Iodine-Mediated Electrophilic Annulation of 2-(1-Alkynyl)biphenyls with Disulfides
  作者：Bo-Lun Hu、Sha-Sha Pi、Peng-Cheng Qian、Jin-Heng Li、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo302634n

  日期：2013.2.1

  A palladium-catalyzed, iodine-mediated electrophilic annulation between 2-(1-alkynyl)biphenyl and disulfide has been developed. With the combination of PdCl2 and I2, a variety of 2-(1-alkynyl)biphenyls underwent electrophilic annulations with various disulfides successfully to afford the corresponding 9-sulfenyl phenanthrenes in moderate to excellent yields.

  已经开发了2-（1-炔基）联苯和二硫化物之间钯催化的碘介导的亲电子环化反应。在PdCl 2和I 2的组合下，各种2-（1-炔基）联苯与各种二硫化物进行了亲电子环化反应，以中等至极好的收率成功获得了相应的9-亚磺基菲。
• Metal-free cycloisomerizations of <i>o</i>-alkynylbiaryls
  作者：Jingyi Zhang、Siqi Li、Yan Qiao、Cheng Peng、Xiao-Na Wang、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c8cc05484c

  日期：——

  We describe a novel and highly efficient metal-free strategy to construct 9,9-disubstituted fluorenes and phenanthrenes via the TfOH-catalyzed cycloisomerizations of o-alkynylbiaryls. Notably, the significant effects of the electronic properties and steric hindrance of the alkyne terminus on the reaction selectivity have been observed.

  我们描述了一种新型且高效的无金属策略，可通过T-OH催化的邻炔基联芳基的环异构化反应来构建9,9-二取代的芴和菲。值得注意的是，已经观察到炔烃末端的电子性质和位阻对反应选择性的显着影响。
• Copper-Catalyzed 2:1 Coupling Reaction of Arynes with Alkynes
  作者：Hiroto Yoshida、Takami Morishita、Hiromi Nakata、Joji Ohshita

  DOI：10.1021/ol802609j

  日期：2009.1.15

  A formal insertion reaction of two molar amounts of arynes into a C−H bond of terminal alkynes is efficaciously catalyzed by copper(I) chloride, giving 2-alkynylbiaryls in one step.

  氯化铜（I）有效地催化了两个摩尔量的芳烃在末端炔烃的CH键中的正式插入反应，一步即可得到2-炔基联芳基。
• BF₃ ⋅ Et₂O‐Mediated Annulation of 2‐Alkynyl Biaryls with <i>N</i>‐(Arylthio) Succinimides: An Efficient Approach to Access 9‐Sulfenylphenanthrenes
  作者：Haoru Jin、Chao Zhou、Hongji Li、Pinhua Li、Lei Wang、Tao Miao

  DOI：10.1002/ejoc.202300687

  日期：2023.10.9

  A simple and effective method for the synthesis of 9-sulfenylphenanthrenes was developed. The reaction proceeds through BF3 ⋅ OEt2-mediated annulation of 2-alkynyl biaryls with N-arylthio succinimides at room temperature. With this method, a series of 9-sulfenylphenanthrenes was efficiently obtained in good to excellent yields under mild and metal-free conditions.

  开发了一种简单有效的 9-硫基菲合成方法。该反应通过 BF 3  ⋅ OEt 2介导的 2-炔基联芳基与N-芳硫基琥珀酰亚胺在室温下成环进行。通过该方法，在温和且不含金属的条件下，以良好至优异的收率有效地获得了一系列9-硫基菲。