6-硝基-Alpha-四氢萘酮 | 22246-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-硝基-Alpha-四氢萘酮
• 中文别名: 6-硝基-1-四酮；6-硝基-Α-四氢萘酮
• 英文名称: 6-nitrotetralone
• 英文别名: 6-Nitro-tetralon-(1)；6-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；6-Nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；6-nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；6-Nitro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；6-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 22246-26-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD09751537
• 分子量: 191.186
• InChiKey: RKSKZEHRRQUBEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  361.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮	6-amino-1-tetralone	3470-53-9	C10H11NO	161.203
  1,2,3,4-四氢-6-硝基萘	6-nitrotetralin	19353-86-7	C10H11NO2	177.203
  1,2,3,4-四氢-5-硝基萘	5-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene	29809-14-1	C10H11NO2	177.203

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮	6-amino-1-tetralone	3470-53-9	C10H11NO	161.203
  ——	(5'-Nitro-1,2-benzo)-cyclohexan-3-ol	67090-40-8	C10H11NO3	193.202
  ——	7-nitro-1,2-dihydronaphthalene	67090-45-3	C10H9NO2	175.187

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-Alpha-四氢萘酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R_S)-N-((R)-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Asymmetric Synthesis of Either Diastereomer of tert-Butanesulfinyl-protected Amines from Ketones

  摘要：

  [GRAPHIC]A one-pot method for the asymmetric synthesis of tert-butanesulfinyl-protected amines is described. Condensation of aryl alkyl and dialkyl ketones with tert-butanesulfinamide followed by in situ reduction with the appropriate reagent provides either diastereomer of the sulfinamide products in good yields and with diastereomeric ratios of up to 99:1.

  DOI：

  10.1021/jo0616512
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-6-硝基萘 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-硝基-Alpha-四氢萘酮
  参考文献：
  名称：

  DE397150

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Migratory Aptitudes in Rearrangements of Destabilized Vinyl Cations
  作者：Sarah E. Cleary、Magenta J. Hensinger、Zhi-Xin Qin、Xin Hong、Matthias Brewer

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02130

  日期：2019.12.6

  energetically favorable 1,2-shift across the alkene followed by an irreversible C-H insertion to give cyclopentenone products. This reaction sequence overcomes typical challenges of counter-ion trapping and rearrangement reversibility of vinyl cations and has been used to study the migratory aptitudes of nonequivalent substituents in an uncommon C(sp2) to C(sp) vinyl cation rearrangement. The migratory aptitude

  路易斯酸促进了由β-羟基重氮酮生成不稳定的乙烯基阳离子，从而在烯烃上产生了能量上有利的1,2-转移，随后发生不可逆的CH插入，从而生成了环戊烯酮产物。此反应序列克服了对反离子捕获和乙烯基阳离子重排可逆性的典型挑战，已被用于研究非常见的C（sp2）对C（sp）乙烯基阳离子重排中非等价取代基的迁移能力。迁移倾向的趋势与其他阳离子重排中观察到的一致；最能稳定阳离子的取代基更容易迁移。但是，密度泛函理论计算表明情况更为复杂。乙烯基阳离子的一种构象异构体的形成中的选择性和由于乙烯基阳离子与相邻的羰基氧之间的静电相互作用而导致的面部选择性迁移穿过烯烃，共同决定了哪个基团迁移。当将这种方法应用于在α和β位置被不同取代的结构复杂的环戊烯酮的合成时，这项研究为预测​​迁移偏好提供了宝贵的见识。
• Compounds for the treatment of pain
  申请人：——

  公开号：US20030176314A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  This invention provides methods of treating pain, urinary incontinence and other abnormalities mediated by a NPFF receptor, which comprises administering to a subject a therapeutically effective amount of a chemical compound which acts at the NPFF1 receptor, the NPFF2 receptor, or at both the NPFF1 and NPFF2 receptors.

  这项发明提供了治疗疼痛、尿失禁和其他由NPFF受体介导的异常的方法，包括向受试者施用在NPFF1受体、NPFF2受体或同时在NPFF1和NPFF2受体上起作用的化学化合物的治疗有效量。
• Highly selective transfer hydrogenation of functionalised nitroarenes using cobalt-based nanocatalysts
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Debasis Banerjee、Percia Beatrice Arockiam、Henrik Junge、Kathrin Junge、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c4gc00731j

  日期：——

  as dyes, pigments, pharmaceuticals and agrochemicals. The chemoselective catalytic reduction of nitro compounds represents the most important and prevalent process for the manufacture of functionalized anilines. Consequently, the development of selective catalysts for the reduction of nitro compounds in the presence of other reducible groups is a major challenge and is crucial. In this regard, herein

  苯胺是合成多种化学品（例如染料，颜料，药物和农用化学品）的重要原料。硝基化合物的化学选择性催化还原代表了功能化苯胺生产的最重要和最普遍的过程。因此，开发在其他可还原基团存在下还原硝基化合物的选择性催化剂是一个重大挑战，也是至关重要的。在这方面，我们在此表明​​氧化钴（Co 3 O 4由钴-菲咯啉配合物在碳上热解制备的基于-NGr @ C）的纳米材料构成了高度选择性的催化剂，用于使用甲酸作为氢源将硝基芳烃氢化成苯胺。使用这些催化剂，一系列结构多样且功能化的硝基芳烃已被还原为苯胺，具有前所未有的化学选择性，可耐受卤化物，烯烃，醛，酮，酯，酰胺和腈的官能团。
• Guanidines which are agonist/antagonist ligands for neuropeptide FF (NPFF) receptors
  申请人：——

  公开号：US20030139431A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  This invention provides compounds having the structure: 1 wherein X=CH, C(CH 3 ) or N; each of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is independently H, C 1 -C 10 straight chained or branched alkyl, C 2 -C 10 straight chained or branched alkenyl, C 2 -C 10 straight chained or branched alkynyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, substituted or unsubstituted aryl, hydroxy, halogenated ether, nitro, amino, halogen, —CN, —C(═Z)R 6 , —C(═Z)OR 6 , —C(═Z)N(R 6 ) 2 , —N(R 6 )—C(═Z)R 6 , —N(R 6 )—C(═Z)N(R 6 ) 2 , —OC(═Z)R 6 , —C(═Z)OR 6 —OR 6 or —SR 6 ; wherein Z is O or S; and wherein R 6 is C 1 -C 10 straight chained or branched alkyl, aryl, (CH 2 ) n Q, C 2 -C 10 alkenyl, C 3 -C 10 cycloalkyl, C 5 -C 10 cycloalkenyl, wherein Q is OR 7 , SR 7 , N(R 7 ) 2 or aryl, wherein R 7 is H, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, wherein R 2 and R 3 and the carbons to which they are attached form a fused aryl, heteroaryl, C 5 -C 10 cyclic alkyl or heterocyclic alkyl ring; or wherein R 3 and R 4 and the carbons to which they are attached form a fused aryl, heteroaryl, cyclic alkyl or heterocyclic alkyl ring; and wherein each alkyl, alkenyl, alkynyl and alkoxy group is optionally substituted with a substituent independently selected from R a , where R a is 1) hydroxy, 2) C 1 -C 10 alkoxy, 3) halogen, 4) nitro, 5) amino, 6) CF 3 , or 7) carboxy, and each cycloalkyl group is optionally substituted with a substituent independently selected from R b , where R b is 1) a group selected from R a , 2) C 1 -C 7 alkyl, 3) C 2 -C 7 alkenyl, 4) C 2 -C 7 alkynyl or 5) cyclic C 1 -C 10 alkyl, and each aryl is optionally substituted with R 1 . This invention also provides methods of treating pain, urge incontinence; as well as methods of preparing the compounds.

  这项发明提供了具有以下结构的化合物：其中 X==CH，C(CH3)或N；R1、R2、R3、R4和R5中的每一个独立地是H、C1-C10直链或支链烷基、C2-C10直链或支链烯基、C2-C10直链或支链炔基、C3-C10环烷基、取代或未取代芳基、羟基、卤代醚、硝基、氨基、卤素、—CN、—C(═Z)R6、—C(═Z)OR6、—C(═Z)N(R6)2、—N(R6)—C(═Z)R6、—N(R6)—C(═Z)N(R6)2、—OC(═Z)R6、—C(═Z)OR6—OR6或—SR6；其中 Z 是 O 或 S；且其中 R6 是 C1-C10直链或支链烷基、芳基、(CH2)nQ、C2-C10烯基、C3-C10环烷基、C5-C10环烯基，其中 Q 是OR7、SR7、N(R7)2或芳基，其中 R7 是H、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基，其中 R2、R3和它们连接的碳形成融合芳基、杂芳基、C5-C10环烷基或杂环烷基环；或其中 R3、R4和它们连接的碳形成融合芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基环；以及每个烷基、烯基、炔基和烷氧基组分可以选择性地取代一个从 Ra 中独立选择的取代基，其中 Ra 是 1) 羟基，2) C1-C10烷氧基，3) 卤素，4) 硝基，5) 氨基，6) CF3，或 7) 羧基，每个环烷基组分可以选择性地取代一个从 Rb 中独立选择的取代基，其中 Rb 是 1) 从 Ra 中选择的一组，2) C1-C7烷基，3) C2-C7烯基，4) C2-C7炔基或 5) 环状 C1-C10 烷基，每个芳基可以选择性地取代为 R1。这项发明还提供了治疗疼痛、尿急失禁的方法；以及制备这些化合物的方法。
• Syntheses of 1,2-N-alkylimino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives and preparation of ring closed analog of salbutamol as a new .BETA.-adrenoceptor agent.
  作者：HIROSADA SUGIHARA、KIYOSHI UKAWA、AKIO MIYAKE、KATSUMI ITOH、YASUSHI SANNO

  DOI：10.1248/cpb.26.394

  日期：——

  A method for preparing 5-substituted 2-tertiary-alkylamino-6-hydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-naphthalenols was described. The method involves the preparation of 1-alkylamino-2-hydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalenes from 2-bromo-1-hydroxy derivatives via 1, 2-epoxides followed by the transposition of 1-alkylamino and 2-hydroxy groups via the ring closure to 1, 2-aziridines. Formation of the epoxides and aziridines and the reaction of epoxides with amines were examined in detail. The ring-opening reaction of epoxides was regioselective and the attacking position of a nucleophile was not affected by the electronic effects of substituents on the benzene ring. Cyclization into aziridine rings was best accomplished by the Wenker method using a sulfur trioxide-triethylamine adduct as the sulfating agent. Using our process, trans-2-tert-butylamino-6-hydroxy-5-hydroxymethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-naphthalenol (70) was synthesized as conformationally fixed analog of salbutamol.

  描述了一种制备5-取代2-叔烷基氨基-6-羟基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚的方法。该方法包括由2-溴-1-羟基衍生物通过1, 2-环氧化物制备1-烷基氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘，然后将1-烷基氨基和2-羟基转位基团通过闭环形成1, 2-氮丙啶。详细研究了环氧化物和氮丙啶的形成以及环氧化物与胺的反应。环氧化物的开环反应具有区域选择性，亲核试剂的攻击位置不受苯环上取代基的电子效应影响。环化成氮丙啶环最好通过 Wenker 方法使用三氧化硫-三乙胺加合物作为硫酸化剂来完成。使用我们的方法，合成了反式-2-叔丁基氨基-6-羟基-5-羟甲基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 (70)，作为沙丁胺醇的构象固定类似物。